应用化学实验
化学与生命科学学院 有机化学教研室
2015.8
实验一、对乙酰氨基酚的合成
一、实验目的
1、掌握对乙酰氨基酚的制备及精制方法。 2、掌握易被氧化产品的重结晶精制方法。
3、了解对氨基酚的氨基的选择性乙酰化而保留酚羟基的方法。 二、实验原理
对氨基酚与醋酐直接发生酰化反应合成对乙酰氨基酚。
三、主要仪器与试剂
仪器： 100 mL三口瓶、回流冷凝管、250 mL电热套、布氏漏斗、抽滤瓶、干燥
箱、GF254硅胶板、ZF-1型三用紫外分析仪、 熔点测定仪等。
药品：对氨基酚、乙酐、亚硫酸氢钠。 四、实验内容
100mL三口瓶中加入15-20 mL水，准确称量8 g对氨基酚悬浮于其中，加入7 mL醋酐，再磁力搅拌器上控制温度60-70 ℃，搅拌15-20 min，冷却，过滤，蒸馏水洗涤沉淀，将沉淀溶解于30 mL热水，若溶液有色，加入0.2%的活性炭，煮沸10 min后，趁热抽滤，滤液中加入2-3滴亚硫酸氢钠饱和溶液，放冷，析出结晶，抽滤，干燥后称重并计算产率，将产品研细后测定熔点(对氨基酚为184 ℃；对乙酰氨基酚为168 ℃)。 五、思考题
1、亚硫酸氢钠的作用是什么？ 2、影响熔点测定的因素有哪些？
实验二、咪唑乙酸盐酸盐的合成
一、实验目的
1、掌握相转移催化剂在反应中的应用。 2、掌握咪唑N烷基化、酯水解、成盐等反应。 3、熟悉利用TLC判断反应终点。
4、掌握无水操作和减压蒸馏等基本操作。 二、实验原理
三、主要仪器与试剂
1、仪器：电动搅拌器，真空干燥箱，聚四氟乙烯搅拌棒，聚四氟乙烯搅拌头，
500 mL三口瓶，回流冷凝管，500 mL电热套，布氏漏斗，GF254硅胶板，ZF-1型三用紫外分析仪, 熔点测定仪，旋转蒸发仪等。
2、药品：咪唑，氯乙酸乙酯，碳酸钾，氯化四丁铵，乙酸乙酯，盐酸，乙醇 四、实验内容
将7 g咪唑、15 g碳酸钾、乙酸乙酯150 mL、氯化四丁铵1 g 、氯乙酸乙酯13 g加入反应瓶中，搅拌下升温至回流反应4小时，冷却，过滤除去不溶物，滤液减压浓缩至干，加入50 mL浓盐酸，搅拌升温至50-60 ℃反应1小时，减压浓缩至干，残留物95%乙醇中重结晶，得成品。通过元素分析、IR可确证产品结构。通过熔点、TLC可检测产品纯度。 五、思考题
1、碳酸钾，氯化四丁铵在反应中起何作用？能否用其他试剂代替。 1、该反应能否选用其他溶剂，为什么？ 2、氯乙酸乙酯在反应中能否过量，为什么？
实验三、表面活性剂——十二烷基三甲基溴化铵的制备
一、实验目的
1、了解表面活性剂特别是阳离子表面活性剂的主要性质和用途。 2、掌握十二烷基三甲基溴化铵（DTAB）的合成原理和方法。 二、实验原理
三、主要药品与仪器
仪器：100 mL三口烧瓶、球形冷凝管、 250 mL的錐形瓶、0～100℃温度计、 电
热套1台、减压蒸馏装置 1套 ( 或旋转蒸发仪 1台)、抽滤装置 1套、冰箱1台等。
药品：溴代十二烷、三甲胺水溶液、甲醇、丙酮。 四、实验内容
将5 mL溴代十二烷、3.5 mL三甲胺水溶液、30 mL甲醇混合加入烧瓶中，打开磁力搅拌器，加热到沸腾后保持温度（72 ℃），回流约2小时。回流结束后，将滤液在旋转蒸发仪中蒸发掉溶剂后（减压蒸馏也可）得到白色或淡黄色粘稠胶状物质即溴代十二烷基三甲胺粗产品。往粗产品中加入约30 mL丙酮使粘稠胶状物质完全溶解后, 加入约10～15 mL乙醚，并有微量产品的晶体析出，将体系放入冰箱中，冷冻约1小时候后抽滤。可得十二烷基三甲基溴化铵（DTAB）晶体。如要进一步纯化,可将一次结晶的产品加入烧瓶中用少量丙酮回流，使晶体完全溶解后冷却到室温，加入少量的乙醚，放入冰箱中冷冻，结晶后抽滤。可得纯度较高的溴代十二烷基三甲胺产品。将产品在真空干燥箱中60～80 ℃干燥1 h后称重，计算产率。 五、 思考题
1、阳离子型表面活性剂有什么结构特点？其主要的性质和应用有哪些？ 2、低级叔胺与卤代烷反应制取季胺盐是什么类型的反应？ 3、为什么要选用甲醇作为溶剂？
实验四、香料乙酸苄酯的合成
一、实验目的
1、学习乙酸苄酯的合成原理和方法。 2、掌握乙酸苄酯的分离技术和分离方法。 3、掌握折光率仪的使用方法。 二、实验原理
氯化苄和乙酸钠在相转移催化剂四丁基溴化铵（TBAB)催化下制得高收率的乙酸苄酯。
三、主要仪器及药品
仪器：三口烧瓶（150mL ）、温度计（0-200℃）、球形冷凝管、分液漏斗、电热
套、阿贝折射仪。
药品：氯化苄、三水合乙酸钠、四丁基溴化铵、氯化钠、苯、乙酸丁酯。 四、实验内容
取19 g氯化苄，1 g四丁基溴化铵，10 mL水，22.5 g三水合乙酸钠（或无水乙酸钠13.5 g），加入到150 mL三口瓶中（温度计、回流冷凝管、电动搅拌器），110 ℃回流搅拌三小时，降温后，用50 mL(每次)饱和食盐水洗涤2次，静置分层后用无水硫酸镁干燥10-20分钟，常压蒸馏，收集大于198 ℃馏分。 即得产品。产品称重，计算产率，测其折光率进行检验。 五、思考题
1、乙酸苄酯的合成方法有哪几种？写出反应方程式 2、反应结束后，用饱和食盐水洗涤，除掉的是那些成分？