每一点上都形成鲜明的对照：聪明和愚蠢，纯真和腐朽，洁净和污浊，天真和虚伪，善良和邪恶，美好和丑陋。贾宝玉在这样的环境里，逐渐形成自己思想感情的爱憎倾向。
贾宝玉性格的核心是平等待人，尊重个性，主张各人按照自己的意志自由活动。在他心眼里，人只有真假、善恶、美丑的划分。他憎恶和蔑视世俗男性，亲近和尊重处于被压迫地位的女性。他说过“女儿是水做的骨肉，男子是泥做的骨肉。我见了女儿便清爽，见了男子便觉浊臭逼人”。与此相连，他憎恶自己出身的家庭，爱慕和亲近那些与他品性相近、气味相投的出身寒素和地位微贱的人物。这实质上就是对于自己出身的贵族阶级的否定。同时，他极力抗拒封建主义为他安排的传统的生活道路。对于封建礼教，除晨昏定省之外，他尽力逃避参加士大夫的交游和应酬；对封建士子的最高理想功名利禄、封妻荫子,十分厌恶,全然否定。他只企求过随心所欲、听其自然，亦即在大观园女儿国中斗草簪花、低吟悄唱、自由自在的生活。贾宝玉受时代的局限,找不到现实生活的出路,他要摆脱贵族社会桎梏，而又不能不依附贵族阶级。这就使他的思想性格具有悲剧性的严重矛盾。他的理想无疑是对封建主义生活的否定，却又十分朦胧，带有浓厚的伤感主义和虚无主义。
贾宝玉对个性自由的追求集中表现在爱情婚姻方面。封建的婚姻要听从父母之命，取决于家庭的利益。可是贾宝玉一心追求真挚的思想情谊，毫不顾忌家族的利益。他爱林黛玉，因为林黛玉的身世处境和内心品格突出集中地包蕴了生活环境里所有女孩子一切使他感动、使他亲爱的客观与主观的特征。他和林黛玉的相爱，是以含有深刻社会内容的思想感情为基础的。反之，这种爱情与封建主义的矛盾，又成为他步步克服自身的劣点和弱点，日益发展他进步的思想性格的主要的支持力量和推动力量。这个以叛逆思想为内核的爱情，遭到封建势力的日益严酷的压迫。按曹雪芹原来的安排，林黛玉将泪尽而逝，贾宝玉将在她去世之后与薛宝钗结婚。薛宝钗的性格和婚后的生活使他彻底绝望,他终于弃家出走,回到渺茫的虚无之中。
贾宝玉的叛逆性格并不是一开始就定型了的，作品着力描写了他性格发展成长的历史。他生活在罪恶腐败的贵族环境里，不可避免地沾染着一些贵族公子的恶劣习气和腐朽观念，这些坏的东西和他性格中好的倾向并存着。但随着生活中他所见闻的重大事件给予的刺激和教育，随着他在卷入现实矛盾时精神上所受的挫折和打击，他的思想品格里一些腐朽恶劣的东西就慢慢减少了，清除了，他的叛逆思想性格渐渐坚定了，成熟了。秦可卿之死、秦钟之死，林黛玉身世的飘零、身为贵妃的姐姐内心的悲苦，使他开始认识到在男女关系方面尊重与玩弄、纯洁与腐朽、美好真挚与罪恶虚伪的区别，从此他对两性关系逐渐表现出严肃态度，对自己所在的社会表现了深一层的反感。
此外,丫鬟的品格和遭遇也影响着他,使他领悟“人生情缘，各有分定”。他对女孩子们一般是温存和顺的，但在初期有时也暴露出一些暴戾作风，撵茜雪，踢袭人，训晴雯等的事所遭到的父亲的毒打,经历了这一系列事件之后,他不但永远抛弃了打骂丫鬟的行为，也使他的叛逆思想大为加强，认识更加深刻。从此他对被压迫、被糟践的女孩子的同情体贴之心，更为深切周到、无微不至，如对于林黛玉和薛宝钗、史湘云，对于晴雯和袭人、麝月，心里有了亲疏的区分。以这种思想认识为基础，才有“诉肺腑”的情节，他对林黛玉的爱情从此成熟巩固，生死不渝。
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