结构分析,结构比较,问答题,鉴别题等
游离出来——醌类化合物的分离精制。例如:与醋酸镁反应羟基蒽醌与0.5%醋酸镁的醇溶液反应形成的配合物具有一定的颜色
★呈色条件:在母核上至少有一个 -OH
当羟基位置不同,生成的配合物颜色也不同:
★根据与醋酸镁形成的配合物颜色,可用于羟基的定位
母核上只有1个 -OH 配合物为橙色
每个苯环上各有一个,并另有一个间位酚羟基时为橙红至红色
若有对二酚羟基呈紫红至紫色;若有邻二酚羟基呈蓝色至蓝紫色
第四章 黄酮化合物
1、酮类化合物定义是什么?从结构上分类的依据是什么?主要有哪些类。各类的代表化合物有哪些?
(1)泛指二个苯环(A环和B环)通过三个碳原子相互连接而成的一系列化合物的总称,即具有C6-C3-C6母核结构的一类化合物的总称。
(2)重要的天然黄酮类化合物分类依据:1.中央三碳链的氧化程度。2.B-环联接位置( 2-位或3-位)。
3.三碳链是否构成环状等特点。
(3)分类:一、黄酮和黄酮醇类:黄酮类:黄芩苷、木犀草素、芹菜素;黄酮醇类:芦丁、槲皮素
四、查耳酮类和二氢查耳酮类:红花苷。五、双黄酮类:银杏素、白果素
六、橙酮类:硫磺菊素。七、花色素类和黄烷醇类:花色素类:花青素、黄烷醇类:儿茶素类。 二、二氢黄酮类(甘草素)和二氢黄酮醇类(水飞蓟素)。三、异黄酮和二氢异黄酮:葛根黄素、大豆素
3、黄酮化合物的颜色、溶解性、酸性的规律是怎样的?
(pH 7 )、紫色(pH8.5 )、蓝色(pH 8.5 )等颜色。
※助色团数目越多,颜色越深
※7-位,4’-位引入助色团使颜色加深,引入其他位置则影响较小。
> 双糖苷 > 单糖苷 >苷元;※3 –O- 糖苷 > 7 –O - 糖苷 。
※花色素(平面性分子,离子型) >非平面性分子(二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮)> 平面性分子(黄酮、黄酮醇、查耳酮)
7,4’-二OH 7-或4’-OH 一般酚OH 5-OH
4、黄酮化合物的呈色反应有哪些?掌握其规律和应用。 (一)还原显色反应
★1、盐酸-镁粉(或锌粉)反应:鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应。多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇类化合物显橙红~紫红色,少数显紫~蓝色——黄酮类特征性鉴别反应 。 查耳酮、橙酮、儿茶素类、异黄酮类不显色。 花色素、部分橙酮、查耳酮 + 浓HCl 就会显红色(假阳性)需预做空白对照实验。
2、 四氢硼钠(钾)反应:★NaBH4是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂,与二氢黄酮类化合物产生红~紫色。其它黄酮类化合物均不显色
(二)金属盐类试剂的配位反应:只有5-OH、3-OH、邻二-OH可与铝盐、铅盐、锆盐、镁盐、氯化锶、三氯化铁等试剂反应生成有色配合物。
1)铝盐:常用试剂为1%三氯化铝或硝酸铝溶液,用于定性及定量分析(TLC、PC显色) 生成的配合物多为黄色( max=415nm),并有荧光4 ’或7,4’黄酮醇,呈天蓝色荧光
方法:样品/MeOH+1%AlCl3/MeOH 显黄色并有荧光