有机化学第二版徐寿昌主编 第2章 烷烃
十九、化合物A的相对分子量为100，与NaBH4作用后得到B，相对分子量为102，B的蒸气高温通过三氧化二鋁可得相对分子量为84的化合物C,C臭氧分解后得到D和E,D能发生碘仿反应，而E不能。是根据以上化学反应和A的如下譜图数据，推测A的结构，并写出各步反应式。
-1 -1 -1
A的IR: 1712cm1383cm1376cm
A的NMR:
δ 1.00 1.13 2.13 3.52
峰型 三 双 四 多 峰面积 7.1 13.9 4.5 2.3 氢数比 3 6 2 1
解：化合物C为烯烃：C6H12
化合物B为醇，C6H14O A为酮。其结构为：
CH3CHCH2CIR1712cm
各步反应式如下：
CH3
CH3
CH2
CO
(A)
CH3
CH3CH2CH=CCH
(C)
3
H,Cat
CH3
CH3
CH2
CHOH(B)
CHCH3
CHCH3
H2O
OZn,H2O
CH3CH2CHO
(E)
+
CH3COCH(D)
3