有机化学第二版徐寿昌主编 第2章 烷烃
解:A,B的可能结构式及反应如下:
CH3
CH3
C=CHCH2CH2CCH(A)HOOCCH(B)
2CH2CCH3
3
CH3CCH
3
+
HOOCCH(B)
+
2CH2CCH3
ONaOCl
HOOCCH
O
3
2CH2COOH
HCCl
O
-1
十六、化合物A具有分子式C6H12O3,在1710cm处有强的IR吸收峰,A用碘的氢氧化钠水溶液处理时,得到黄色沉淀。与托伦试剂作用不发生银镜反应,然而A先用稀硫酸处理,然后再与托伦试剂作用有银镜反应。A的NMR数据如下: δ2.1(3H) 单峰 δ3.2(6H)单峰 δ 2.6(2H)多重峰 δ 4.7(1H)三重峰,试推测A的结构。 解:
A的结构及根据如下:
-1
十七、某化合物A(C12H14O2)可在碱存在下由芳醛和丙酮作用得到。IR在1675cm有强吸收峰。
-1
A催化加氢得到B,B在1715cm 有强吸收峰。A和碘的碱溶液作用得到碘仿和化合物C(C11H12O3).使B和C进一步氧化均得到D(C9H10O3),将D和浓氢碘酸作用得另一个酸E(C7H6O3),E能用水蒸气蒸出。试推测E的结构式,并写出各步反应式。