有机化学课后习题答案
H2/PdCCH3CH3CH3CH2CHCH2CH3HOBr(H2O+Br2)CH3CHCCH2CH3BrOHCH3CH3CH=CCH2CH3Cl2(低温)CH3CH3CHCCH2CH3ClClCH3CCH2CH3OH稀冷KMnO4CH3CHOHH2O2B2H6/NaOHCH3CH3CHCHCH2CH3OHO3锌粉-醋酸溶液HBr/过氧化物CH3CHO+CH3CCH2CH3OCH3CH3CHCHCH2CH3Br
7.乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为:
中间体分别是:
CH3CH2++CH3CHCH3++CH3CH3CCH3+
中间体稳定性:
CH3CH2 反应速度顺序为: CH3CH2+ 8.试以反应历程解释下列反应结果: (CH3)3CCH=CH2+H2OH+加热,加压(CH3)3CCHCH3+(CH3)2CCH(CH3)2OHOH解:反应历程: - 11 - 第 页 共 105 页 有机化学课后习题答案 CH3(CH3)3CCH=CH2+HCH3OH2CH3CCH3CHCH3++CH3CCHCH3++H2OCH3H+CH3CH3CCHCH3CH3OHCH3CH3CH3C+CH3+CH3CCHCH3CH3CH3CH3CH3CCHCH3OHCHCH3H2OCH3CH3CH3CCHCH3+OH2 CH3CH2CH=CH2 9.试给出经臭氧化,锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构: CH3CH2CHO,HCHO CH3CH2CCH3,CH3CHOO CH3CH3CH2C=CHCH3 CH3CHO,CH3CH3CHOCO,CH2CHO CH3CH=CHCH2CHCH3CCH3 10.试以反应式表示以丙烯为原料,并选用必要的无机试剂制备下列化合物: (1) 2-溴丙烷 CH3CH=CH2+HBrCH3CHCH3Br (2)1-溴丙烷 (3) 异丙醇 CH3CH=CH2+HBrROORCH3CH=CH2+CH3CH2CH2Br CH3CHCH3OH H2OH+(4) 正丙醇 CH3CH=CH2B2H6NaOH,H2O2CH3CH2CH2OH Cl2CH2CHCH2ClClCl (5) 1,2,3 5000C+CH3CH=CH2Cl2-三氯丙烷 ClCH2CH=CH2- 12 - 第 页 共 105 页 有机化学课后习题答案 (6) 聚丙烯腈 CH3CH=CH2+NH34700CCH=CHCN2[CH2-CH]nCN (7) 环氧氯丙烷 CH3CH=CH2+Cl2ClCH2CHCH2ClOHClCH2CH=CH2HOClCa(OH)2ClCH2CHOCH2 11.某烯烃催化加氢得2-甲基丁烷,加氯化氢可得2-甲基-2-氯丁烷,如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛,写出给烯烃的结构式以及各步反应式: 解:由题意得: CH3CH3CHCH2CH3ClHClH2CH3CH3CHCH2CH3AO3Zn/CH3COOH/H2OCH3CCH3+CH3CHOOCH3C=CHCH3 则物质A为: CH312.某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色,也可以溶于浓硫酸,经臭氧化,锌纷存在下水解只得一种产物丁酮,写出该烯烃可能的结构式。 CH3CH3解:该烯烃结构式为: CH3CH2C=CCH2CH3 13.某化合物经催化加氢能吸收一分子氢,与过量的高锰酸钾作用生成丙酸,写出该化合物的结构式。 解:该化合物的结构式为: CH3CHCH=CHCH2CH3 14.某化合物(A)分子式为C10H18,催化加氢得(B),(B)的分子式为C10H20,化合物(A)和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物,写出(A) 的结构式。 - 13 - 第 页 共 105 页 有机化学课后习题答案 CH3CCH3OCH3CCH2CH2COOOHCH3COOH 解:化合物A的结构式可能是(1)或(2): CH3CH3(1)CH3CCCH3CH2CH2C=CHCH3CH3(2)CH3CH=CCH2CH2CH=CCH3 15.3-氯-1,2-二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药,试问用什么原料怎样合成? 解:合成路线如下: 0CH3CH=CH2+Cl2500CClCH2CH=CH2Br2ClCH2CHCH2BrBr 第四章 炔烃、二烯烃、红外光谱 2. 用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。 (1) (CH3)3CCCCH2CH3 2,2-二甲基-3-己炔 - 14 - 第 页 共 105 页 有机化学课后习题答案 (乙基叔丁基乙炔) (2) HCCCH2Br 3-溴-1-丙炔 (3) H2CCHCCH 1-丁烯-3-炔 1-己烯-5-炔 2-氯-3-己炔 (4) CH2=CHCH2CH2CCH (5) CH3CHCCCH2CH3Cl (6) CH=CH2CH3CCC=CHCH2CH3 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) 1,3,5-己三烯 3.写出下列化合物的构造式。 (1) 4-甲基-1-戊炔 CH3CHCCH2CHCH3 CH3CHCC=CHCH3 (2) 3-甲基-3-戊烯-1-炔 (3) 二异丙基乙炔 (4) 1,5-己二炔 (5) 异戊二烯 (CH3)2CHCCCH(CH3)2 CCH CHCCH2H2CCH3CH2=CCH=CH2 CH(6) 丁苯橡胶 CH2CHCH2CH2CHn (7) 乙基叔丁基乙炔 CH3CH2CCH3CCCH3CH3 4.写出1-丁炔与下列试剂作用的反应式。 - 15 - 第 页 共 105 页