徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案(7)

2019-08-29 20:39

有机化学课后习题答案

(2)

CH2CH3C2H5Cl,AlCl3Cl2,hvCHCH3ClHAlCl3CCH3

(3)

CH3HCl+HCHOCH3CH2ClCH3,AlCl3CH3CH2COCH2CH3CH3

(4)

CH2CH2CH3CH3CH2COCl,AlCl3Zn-Hg,HCl

(5)

+COAlCl3OCOH2SO4COCOCCH2CH2COOHZnHg,HClCH2CH2CH2COOH

11.根据氧化得到的产物,试推测原料芳烃的结构。

解:(1)

CH2CH3

(2)

CH3CH3

- 31 -

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有机化学课后习题答案

(3)

CH3H3C

CH3(4)

CH2CH2CH3orCH(CH3)2

(5)

(6) H3CCH3CH2CH3

CH3

12.三种三溴苯经硝化,分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物,是推测原来三溴苯的结构,并写出它们的硝化产物。

解:三种三溴苯分别是:

BrBrBrBrBrBrBrBrBr

(1)

BrBrHNO3H2SO4BrBrNO2BrBrBrBrHNO3H2SO4NO2BrBrBrBrNO2BrBrBrBrNO2BrNO2BrBr(2)

BrBr

(3)

BrHNO3

BrNO2BrBr

H2SO4BrBr

13.解:

- 32 -

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有机化学课后习题答案

A:CCH3CHCCH3CHCuClCCCuCH3 C2H5B:CH3COOHCOOH

CCHCH3C2H5CH3COOHH2,CatC2H5CH3C:KMnO4,H+ COOHCOOH

COD:COOCOH2OOCO+COOH

E:CH3CCHCH2=CHCH=CH2CH3CH3H2

CH314.指出下列几对结构中,那些是共振结构?

解:(1)和(4)不(2)和(3)是共振结构。

15.苯甲醚进行硝化反应时,为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚?试从理论上解释之。

解:甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应,共轭效应大于诱导效应,是供电基团,其邻、对位上电子云密度比间位上大,硝化反应是芳烃的亲电取代反应,电子云密度大的地方易于进行,所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。

OCH3OCH3OCH3--+OCH3+OCH3+-

从硝化反应的中间体的稳定性看,在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。

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有机化学课后习题答案

+OCH3+HNO2OCH3HNO2++OCH3OCH3HNO2+OCH3HNO2+HNO2OCH3++OCH3OCH3OCH3+OCH3+O2NHO2NHO2NHO2NHO2NHOCH3+OCH3+OCH3+HNO2+HNO2+HNO2OCH3+OCH3HNO2O2NH

在邻,对位取代有上式结构,每个原子都是八隅体,稳定。

第七章 多环芳烃和非苯芳烃

1.写出下列化合物的构造式。

(1)α-萘磺酸 (2) β-萘胺 (3)β-蒽醌磺酸

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有机化学课后习题答案

SO3HNH2OCCO

SO3H(4)9-溴菲 (5)三苯甲烷 (6)联苯胺

BrCHNH22. 命名下列化合物。

OHOCCO(2) 9,10-蒽醌

CH3SO3HNO2

NO2

(1) 4-硝基-1-萘酚 (3)5-硝基-2-萘磺酸

CH2CH3

(4)二苯甲烷 (5)对联三苯 (6)1,7-二甲基萘

3.推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。 (1)

O2NSO3HHNO3H2SO4+SO3HSO3HNO2

(2)

CH3HNO3H2SO4CH3NO2

- 35 -

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