14.已知化合物A中各元素的质量分数分别为C 37.5%，H 4.2%和O 58.3%。请填空：
(1)0.01mol A在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L(标准状况)，则A的分子式是________；
(2)实验表明：A不能发生银镜反应。1mol A与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出3mol二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是________；
(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B(C12H20O7)，B只有两种官能团，其数目之比为3:1。由A生成B的反应类型是________，该反应的化学方程式是____________；
(4)A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称①________________，②________________。
[解析](1)结合A中三种元素的质量分数可以确定其实验式为C6H8O7，再结合燃烧消耗O2可知，1mol A约消耗4.5mol O2，可确定A的分子式为C6H8O7。
(2)根据题中描述可知A中不含醛基，也不可能是甲酸酯。1molA与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出3mol二氧化碳，则A中含有3个羧基。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应，说明A中含有醇羟基。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学
环境，可确定A的结构简式为。
(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A与足量的乙酸反应生成B(C12H20O7)，更进一步说明A中含有3个羧基。
(4)A失去1分子水后形成化合物C，由于A中含有3个羧基和1个羟基，羟基所连碳的邻位碳上有氢原子，在浓硫酸、加热条件下可以发生消去反应产生碳碳双键，两个羧基可以脱水生成羧酸酐，羧基和醇羟基反应脱水生成酯，A失去1分子水后形成化合物C的反应可能是消去反应、酯化反应或两个羧基脱水成羧酸酐的反应。
[答案](1)C6H8O7 (2) (3)酯化反应
(4)① 碳碳双键、羧基
② 酯基、羧基(其他合理答案均可)
15．某有机物X是一种药物的中间体，质谱图显示其相对分子质量为166。0.1mol X完全燃烧只生成0.9mol CO2与0.5mol H2O。
(1)X的分子式是________。
(2)已知：①有机物X能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体 ②0.1mol X与2mol /L的NaOH溶液100mL恰好完全反应 ③X分子中的苯环上有两个取代基。则有机物X的结构可能有________种，请写出其中任意一种同分异构体的结构简式______________。
(3)X的一种同分异构体D，一定条件下能发生消去反应；其苯环上有两个邻位取代基；它有如图所示的转化关系，其中C的分子式为C9H9O2Cl，E是含两个六元环的酯。
①有机物B中的含氧官能团名称为____。 ②A→F的反应类型为________。 ③有机物A的结构简式为__________。 ④由D→E的化学方程式为________。 ⑤G是高分子化合物，G的结构简式为_____。
[解析](1)根据0.1molX完全燃烧只生成0.9mol CO2与0.5mol H2O可得出X中C、H原子数分别为9、10，结合其相对分子质量为166得出X的分子式为C9H10O3。
(2)能与碳酸氢钠溶液反应，表明X中有羧基，能与2倍的NaOH反应，且X中只有3个O原子，表明除了羧基外还含有酚羟基。(3)根据题中连续氧化，表明A中含有醇羟基，能被氧化成醛，且能进一步被氧化成羧酸，C中存在Cl原子，A中也存在，A能发生消去反应生成F，根据氧化反应和消去反应的原理可知，A中含有—CH2OH和—CH2CH2Cl，且两取代基处于邻位，得出A的结构简式。
[答案](1)C9H10O3 (2)6
(任写一种，其
他合理答案均可)
(3)①醛基 ②消去反应
③
④
浓硫酸
????△
＋H2O
⑤