燕山大学有机化学烯烃习题

2020-03-26 23:18

第三章 烯烃

1.写出烯烃C6H12的所有同分异构体,命名之,并指出那些有顺反异构体。 解:

CH2=CHCH2CH2CH2CH3 1-己烯 CH3CH=CHCH2CH2CH3 2-己烯 CH3CH2CH=CHCH2CH3

3-己烯

CH32-甲基-1-戊烯

CH2=CCH2CH2CH3

CH32-甲基-2-戊烯 CH3C=CHCH2CH3

CH34-甲基-2-戊烯 CH3CHCH=CHCH3

CH34-甲基-1-戊烯 CH3CHCH2CH=CH2

CH33-甲基-1-戊烯 CH2=CHCHCH2CH3 CH3CH=CCH2CH33-甲基-2-戊烯

CH3

CH2=CCHCH32,3-二甲基-1-丁烯CH

3CH3

CH3C=CCH32,3-二甲基-2-丁烯CH3CH3

CH33,3-二甲基-丁烯 CH3CCH=CH2

CH3

2.写出下列各基团或化合物的结构式: 解:

(1) 乙烯基 CH2=CH- (2)丙烯基

有顺反异构 有顺反异构 有顺反异构

有顺反异构

有顺反异构

有顺反异构

有顺反异构

CH3CH=CH-

(3) 烯丙基 CH2=CHCH2- (4)异丙烯基

CH3C=CH2

(5)4-甲基-顺-2-戊烯

(6)(E)-3,4-二甲基-3-庚烯

HC=CCH3CH3CHCH3 HCH3CH2CH3CCCH3CH2CH3

(7)(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 CH3CH2CH(CH3)2 C=CCH3CH2CH2CH3

3.命名下列化合物,如有顺反异构现象,写出顺反(或)Z-E名称:

解: (1)

CH3CH2CH2CH3CH22-乙基-1-戊烯

C=CH2

CH3C=CCH2CH3

CH3(2)

CH3CH2 CH2CH3(E)-3,4-二甲基-3-庚烯

(3) ClCH3CHCH3(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯

C=CCH2CH3F(4)

ClC=CBr

(Z)-1-氟-2-氯-溴-1-碘乙烯

(5) (6)

CH3HI

反-5-甲基-2-庚烯

(E)-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯

C2H5HCH3C=CHCHCH2CH33

(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯

(7)

nPrC=CiPrEtMe

(8)

MenBtEtC=CMe

(E)-3,4-二甲基-3-辛烯

5.2,4-庚二烯有否顺反异构现象,如有,写出它们的所有顺反异构体,并以顺反和Z,E两种命名法命名之。 解:

HCH3C=CHHC=CCH2CH3 H顺,顺-2-4-庚二烯 (Z,Z)-2-4-庚二烯 顺,反-2-4-庚二烯 (Z,E)-2-4-庚二烯 HCH3C=CHCH3HCHCH3HC=CHHC=CC=CHH反,顺-2-4-庚二烯 CH2CH3 (E,Z)-2-4-庚二烯 CH3C=CHH

HHC=CCH2CH3 反,反-2-4-庚二烯 (E,E)-2-4-庚二烯

6.3-甲基-2-戊烯分别在下列条件下发生反应,写出各反应式的主要产物:

H2/PdCCH3CH3CH3CH2CHCH2CH3HOBr(H2O+Br2)CH3CHCCH2CH3BrOHCH3CH3CH=CCH2CH3Cl2(低温)CH3CH3CHCCH2CH3ClClCH3CCH2CH3OH稀冷KMnO4CH3CHOHH2O2B2H6/NaOHCH3CH3CHCHCH2CH3OHO3锌粉-醋酸溶液HBr/过氧化物CH3CHO+CH3CCH2CH3OCH3CH3CHCHCH2CH3Br

7.乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为:

中间体分别是:

CH3CH2++CH3CHCH3++CH3CH3CCH3+

中间体稳定性:

CH3CH2

反应速度顺序为:

CH3CH2+

8.试以反应历程解释下列反应结果:

(CH3)3CCH=CH2+H2OH+加热,加压(CH3)3CCHCH3+(CH3)2CCH(CH3)2OHOH解:反应历程:

CH3(CH3)3CCH=CH2+HCH3OH2CH3CCH3CHCH3++CH3CCHCH3++H2OCH3H+CH3CH3CCHCH3CH3OHCH3CH3CH3C+CH3+CH3CCHCH3CH3CH3CH3CH3CCHCH3OHCHCH3H2OCH3CH3CH3CCHCH3+OH2

CH3CH2CH=CH2

9.试给出经臭氧化,锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构:

CH3CH2CHO,HCHO

CH3CH2CCH3,CH3CHOO

CH3CH3CH2C=CHCH3

CH3CHO,CH3CH3CHOCO,CH2CHO

CH3CH=CHCH2CHCH3CCH3

10.试以反应式表示以丙烯为原料,并选用必要的无机试剂制备下列化合物:

(1) 2-溴丙烷

CH3CH=CH2+HBrCH3CHCH3Br

(2)1-溴丙烷 (3) 异丙醇

CH3CH=CH2+HBrROORCH3CH=CH2+CH3CH2CH2Br CH3CHCH3OH

H2OH+


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