-α-苯乙胺。母液中所含的（+）-α-苯乙胺-（+）-酒石酸盐经过类似的处理也可获得（+）-α-苯乙胺。 合成：
OCCH3HCCH3NH2+HCOONH4+H2O * CO2 + NH3
_拆分：
COOHNH2pHCHCH3+HOHOHHCOOH(+)-酒石酸HphCH3H+NH3OHCOO_CH3++NH3phHHOHCOOOHHCOOHOHHCOOH_(+)-a-苯乙胺
CH3Hph+NH3HOHCOO_CH3HphNH2+HOHCOONaOHHCOONaOHHCOOH_( )-a-苯乙胺-(+)-酒石酸盐CH3+NH3phHHOH_COOOHHCOOH(+)-a-苯乙胺-(+)-酒石酸盐_苯乙胺( )-a-CH3NH2ph(+)-a-苯乙胺H+HOHCOONaOHHCOONa
药品
甲酸胺 50g (0.8mol) 苯乙酮 30g(41ml 0.25mol)
（+）-酒石酸，甲醇，乙醚，50%氢氧化钠水溶液。
实验步骤
（±）-α-苯乙胺的合成
装置：以250ml三口瓶作反应器，搭建一蒸馏装置，侧口装温度计，温度计插到液面下，尾气吸收。用电炉加热。
在250ml三口瓶中加入50g甲酸胺，30g苯乙酮及几粒沸石，缓慢加热至150－155℃，混合物开始溶解同时有馏分馏出，并不断放出气泡（氨和二氧化碳），反应1.5h，温度可达185－190℃，
停止加热，将馏分倒入分液漏斗中。分出有机层到回反应瓶中，补加几粒沸石继续反应1h，保持温度在184－186℃，反应结束后，冷却，将反应液倒入250ml分液漏斗中，用30ml水洗涤反应物，以除去甲酸胺与甲酰胺，分出油层，水相用乙醚提取两次，每次10ml
乙醚，合并有机相，加50ml浓盐酸及几粒沸石，蒸出乙醚，然后改装成回流装置，缓缓沸腾40－50min，分解N-甲酰－苯乙胺，冷却，反应液用20ml乙醚提取以除去未反应的苯乙酮，将水解后的酸性水溶液移至简易水蒸气蒸馏装置中，加入事先准备好的冷的氢氧化钠溶液（20 g氢氧化钠溶于30ml水），进行水蒸气蒸馏，收集溜出物为弱碱性，溜出液用乙醚提取3次，（每次10ml乙醚），合并提取液，用固体氢氧化钠干燥，蒸出乙醚，（注意：蒸馏头磨口处涂上少许凡士林，防止粘结。）收集180－190℃的馏分，称重，计算产率。
（±）-α-苯乙胺的拆分 在250mL圆底烧瓶中，置入15.6g（+）-酒石酸、210mL甲醇和两粒沸石，配置回流冷凝管，水浴加热使之溶解。
用滴管从回流冷凝管上端向瓶中慢慢滴加12.4mL（±）-α-苯乙胺，边滴加边振摇（滴加速度不宜快，否则易起泡），使之混合均匀。滴加完毕，冷却至室温，静置过夜，有颗粒状棱柱形晶体析出
（1）
。
过滤，所得晶体用少量冷甲醇洗涤两次，置放在表面皿上凉干，即得（-）-α-苯乙胺-（-）-酒石酸盐。称重。
将上述所获（-）-α-苯乙胺-（+）-酒石酸盐溶入4倍其重量的水中，加入3.6mL14molL
-1
氢氧化钠水溶解，充分振摇后溶液呈强碱性。用乙醚对溶液萃取三次（3×10mL），合并乙醚萃取液，用无水硫酸钠干燥，过滤，热水浴蒸除乙醚，收集180－190℃的馏分或减压蒸馏收集81—81℃/2.4kpa(18mmHg)馏分。即为（-）-α-苯乙胺，称重、计算产率。
将产品配成10ml甲醇溶液，测定旋光度和比旋光度，计算产品的光学纯度。 比旋光度=α/CL α:样品的旋光度, 浓度:g/ mL 管长:1dm.
ee%=R-S/R+S=[α]测定/[α]理论
纯（-）-α-苯乙胺 mp：184—186℃， [α]２０， Ｄ= -39.3°（CH3OH）附注
（1）如果析出的晶体中夹杂有针状晶体，会导致产物的光学纯度下降。此时，可用热水浴对锥形瓶缓缓加热，并不时振摇，针状晶体因易溶解而逐渐消失。当溶液中只剩少量棱柱形晶体时（留作晶种），停止加热，再让溶液在室温下慢慢冷却结晶。
（2）本实验尚未对母液中所含的（+）-α-苯乙胺-（+）-酒石酸盐进行处理，试拟实验方案，从母液中提取出（+）-α-苯乙胺。 思考题
1. 本实验以本乙酮与甲酸铵合成（±）-α-苯乙胺，甲酸铵在这里起什么作用，写
出中间产物的结构。
2. 推测本反应的反应机理。
实验五、 2-叔丁基-对苯二酚的合成与抗氧化性能
实验目的
1. 掌握芳环上烷基化原理与方法 2. 掌握过氧化值的测定方法
3. 了解抗氧化剂的化学结构特点与抗氧化机理
实验原理
OHt-BuOHH3PO4OHOH(TBHQ)OHBu-tt-BuOHt-BuH3PO4OH(DTBHQ)OHBu-t
主要试剂与用量
对苯二酚 4.4g (约0.04mol), 叔丁醇 3.0g (4mL约0.04mol),
实验步骤
在250mL三口烧瓶上配置磁力搅拌器、水浴锅、滴液漏斗、温度计和回流冷凝管。依次将4.4g对苯二酚、16mL磷酸20mL甲苯加入三口瓶中。水浴加热反应瓶使温度升至90oC，然后缓慢滴加4mL叔丁醇，控制反应温度90~95oC。滴加完毕（约15min），在90oC条件下继续搅拌20min，至混合物中固体全部溶解，反应完毕，趁热将反应物倒入分液漏斗中，分出磷酸层，将有机层转入100mL烧杯中，冷至室温，由大量白色固体析出，抽滤，滤饼用50mLmL热水重结晶。产品于真空烘箱中烘干。称重，计算产率。
抗氧化实验
实验方法 精确称取100mg自制溶于100ml二醇中，其浓度为1mg/ml。将母液与猪油
按1：5配制成含TBHQ200ppm的油脂，在烘箱中60℃放置一周，测定过氧化值，以猪油为空白样，评价样品的抗氧化效果。
过氧化值的测定 按下表称取油样于碘量瓶中，加入12ml氯仿，轻轻摇动碘量瓶使油样溶解，加入18ml冰乙酸和1ml饱和碘化钾，，塞上瓶盖，轻摇1min 避光放置5min
加7ml蒸馏水，充分混合，立即用0.005mol/L标准硫代硫酸钠溶液滴定至淡黄，加0.5ml 1％淀粉指示剂，继续滴定至蓝色消失。
空白试验与试样同样方法进行。
过氧化值(mmol/1000g)=1000(V2-V1)×C/W 过氧化值(mmol/1000g) 0-----12 12----20 20-----30 30------50 50-------90
试样量(g) 5.0------2.0 2.0-------1.2 1.2-------0.8 0.8-------0.5 0.5-------0.3 【注释】
?1? TBHQ溶于热水（5g/100mLH2O），而DTBHQ不溶于热水。
思考题
① 叔丁醇为什么不与甲苯发生亲电取代反应？ ② 叔丁醇过量会提高TBHQ的产率吗？为什么？ 相关链接：食品抗氧化剂
实验六 月桂酰二乙醇胺的制备及性能
实验目的
1． 掌握高级脂肪酸的酯化与酰化原理与方法 2． 掌握脂肪酸的酯含量测定方法 3． 了解表面活性剂及其复配技术
实验原理
CH3(CH2)10COOH + HOCH3 CH3(CH2)10COOCH3 + H2OCH3(CH2)10COOCH3 + HN(CH2CH2OH)2 CH3(CH2)10CON(CH2CH2OH)2 + CH3OH
KOHH2SO4主要试剂与用量
月桂酸 25g（约0.125mol） 二乙醇胺 13.5g（约0.13mol）
实验步骤
月桂酸甲酯的合成 于250mL园底烧瓶中加入25g月桂酸,安装回流装置,磁力搅拌，水浴加热至月桂酸全溶，量取30mL甲醇从回流冷凝管上端加入烧瓶中，继续搅拌加热，10分钟后用量筒加入17mL浓硫酸,保持微沸3小时，
反应完毕，改装仪器为蒸馏装置，蒸出过量的甲醇（回收），将产物倒入250mL分液漏斗中，静止分层，分去酸水后，产物用50mL温水洗涤至中性，称量，计算产率。 酸价的测定 取已溶化的甲酯5－10克（精确至0.001g）于已知重量的250mL锥形瓶中，加入25mL中性乙醇，充分溶解后加入4－6滴酚酞，，用0.1molL-1氢氧化钠标准溶液滴定至微红色为终点。酸价按下式计算：
酸价=CKOHVKOH/W（mmol/g）
称取月桂酸约0.5g（精确至0.001g）用同样的方法测定月桂酸的酸价，估算酯化度。 月桂酰二乙醇胺的制备 将上步制备的甲酯称重后加入250mL园底烧瓶中，另将二乙醇胺加入小烧杯中，再加入固体氢氧化钾，搅拌溶解后转移至盛有甲酯的烧瓶中，原料配料比为：甲酯：二乙醇胺：氢氧化钾=1:1.1:0.05(mol)；油浴加热，以盛有原料的烧瓶作反应器，安装蒸馏装置，尾接管接真空装置，组成简易减压蒸馏装置。开动水泵，观察系统压力，同时开动磁力搅拌，缓缓加热至有馏分馏出，约2小时后不再有馏分，停止加热，拆除装置，产物冷至室温。
泡沫力测定 取1克产物加水20mL，溶解后转移至100mL量筒中，用手封口用力上下摇动，测量泡沫体积。
洗发香波的配制 将溶于60 mL水中，加热至70℃搅拌溶解，待全溶后停止加热，加入珠光浆、硅油瓜尔胶，使其溶化，45℃时加入香精、防腐剂，混合均匀后用柠檬酸调节PH至6－7，40℃加入食盐调节粘度，轻搅均匀，待气泡消失即成。
洗发香波配方
成分 烷醇酰胺 AES 含量（％） 5 10 成分 食盐 香精 含量（％） 适量 适量