第一章 绪论
1. 什么是有机物?它有哪些特性? 2. 什么叫δ键,π键?
3. 画出下列分子按原子轨道交叠成键和形成的分子轨道图: (1)HF (2)F2
4. 计算1mol乙醇脱水成乙烯的热变化,是吸热反应还是放热反应? 5. 把下列共价键按照它们的极性排成次序: (1)H——N,H——F,H——O,H——C (2)C——Cl,C——F,C——O,C——N
6. 下列化合物有无偶极矩?如有,用箭头指出负极方向:
ClCH3CH3CH3(1)ClC=CCl(2)ClC=CCH3
(3)CH3CH2Cl(4)CH3CH2NH2
(5)(7)CH3CCH3OHN(6)CH3OCH3
(8)ICl
(9)CCl4
7. 某一有机物进行元素定量分析,表明含有92.1%的碳,7.9%的氢,又测得其分子量为18。问它
的分子式是什么?
8. 胰岛素含硫3.4%,分子量为5734,问每一分子中含有多少个硫原子? 9. 指出下列化合物所含的官能团的名字和所属类别:
OHCH3(1)(2)O(3)(4)CH3CCH3CH2Cl
HCO(5)CH3CH2COH(6)O(7)O
CH3(8)H3CCH3(9)NH2(10)NO2
SH(11)CH310.
CHCH3
下列各对Lewis结构中,哪一对不能构成共振结构?
1
O(1)CH3COCO-O-与CH3COHOH与CH3CO
O
(2)CH3O(3)CH3+(4)CH2OHCH3CH2CCH与CH3与CCH2CH2
CH+CH2
O(5)CH2CHC与+CH2CHO-CH
(6)CH3CHCHCH3
(7)CH2CH2CO(8)CH3(9)CH3与与CH2CH3CCHCH2CH3 CH
O-N+CHOHO-CH3与与CH3CH3N+CH2O
CH2OH
(10)CH3N11.
O与CH3OCN
排出下列各组共振结构对该共振杂化体的相对重要性的顺序:
:O:-:O::C(1)CNH2H+NH2
:O:(2)CCH2:O:(3)CH2CHCH+CH2CH::O:-C:H:O:-CH-CH2
-CH2:::CH:+OH::(4)::OHCCOHH第二章 烷 烃
1. 定出下列每个烷烃的结构式:
(1)新戊烷 (2)异丁烷
2
:OH+
::O+CH
(3)异戊烷 (4)3,4,5-三甲基-4-丙基庚烷 (5)6-(3-甲基丁基)十一烷 (6)4-叔丁基庚烷 (7)2-甲基十七烷
2. 用IUPAC法命名下列化合物:
(1)
(2)CH3(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2
CH3CH2CHCH2CH3CCH3CH2CH2CHCH3CH2CH3
CH3CH3
CH3CH3(3)CH3CH2CH3(4)CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH2CH2CHCHCH3CH2CH2CCH3
CH3(5)CH3CH2CCH3CH2(CH2)3CH3(6)(CH3CH2)4C
CH3(7)(CH3CH2)2CHCH
CH2CH3
CH3(8)(CH3CH2)2CHCCH2CH3CH3
3. 写出庚烷的各种异构体,并用IUPAC法命名。
4. 写出丙烷的结构式和结构投影式(伞形式、锯架式、纽曼投影式),并定性地画出其构象能量
图。
5. 将下列化合物按沸点由至低的顺序排列(不要查表):
(1)3,3-二甲基戊烷 (2)正庚烷 (3)2-甲基庚烷 (4)正戊烷 (5)2-甲基已烷
6.100ml甲烷、乙烷混合气体完全燃烧后得150ml的CO2(两种气体在相同温度,压力下测量),
请计算原混合气体中甲烷、乙烷分别所占的体积。
7.异戊烷氯代时产生四种可能的异构体,它们的相以含量如下:
CCCCCCCl2,300℃CClCCC+CCClCCCC+CCCC+CCClCCCCCl
(ⅰ)34% (ⅱ)22% (ⅲ)28% (ⅳ)16%
下述的反应结果与游离基的稳定性为30>20>10>.CH3是否矛盾?解释之。
3
A8.考虑假设的两步反应:
K1K2BK3K4C,它是用下面的能量轮廓图来描述的,请回答:
(1) 总的反应(A→C)是放热还是吸热?
(2) 标出过渡状态。哪个过渡状态是决定速成度的? (3) 正确的速度常数的大小次序是什么?
(ⅰ)K1>K2>K3>K4 (ⅱ)K2>K3>K1>K4
(ⅲ) K4>K1>K3>K2 (ⅳ)K3>K2>K4>K1
(4) 哪一个是最稳定的化合物? (5) 哪一个是最不稳定的化合物?
9.利用键能数据计算下面A和B两种甲烷氯化反应历程中,每一种链扩展反应的ΔH。估计这两种历程,哪一种在能量上更为有利?
Cl2A.CH4+ClH+Cl2B.CH4+Cl CH3+Cl22Cl2CH3Cl+H HCl+Cl HCl+CH3 CH3Cl+Cl
10.下列结构式,哪些代表同一化合物的相同构象,哪些代表同一化合物的不同构象,哪些彼此是构造异构体?
CH3(1)CH3HHCH3HHCH3(2)HCH3CH3
CH3(3)CH3HH(4)CH3CH3HCH3HCH3CH3
4
H(5)HHCH3(6)CH3CH3HHHHCH2CH3
CH3(8)CH3CH3HHC2H5HCH3H(7)CH3CH3
11.1,2-二氯乙烷(在已烷溶剂中)在不同温度下的偶极矩如下: T(K) 233 248 273 298 323 偶极矩(D) 1.13 1.21 1.30 1.36 1.42 即偶极矩随温度降低而减少,为什么?
12.某烷烃的分子量为72,只有一种一氯化产物,此烷烃的结构式如何?
第三章 烯 烃
1.用系统命法命名下列化合物,对顺反异构体用Z、E命名: (1)CH3(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH2CHCHCH3(3)CH3CH2CH2(CH3)2CHCCCH3CH2CH3(4)CH3CH3CCH3CCH2CH3
CH3HCCH2CHCH3
CH3CH2CHCH2CH3(5)CH(6)CH2CH2CH2CH3CCH2CHCH3CH2CH3
2.写出下列化合物的结构式,如命名有错误,予以更正: (1)2,4-二甲基-2-戊烯 (2)3-丁烯
(3)3,3,5-三甲基-1-庚烯 (4)2-乙基-1-戊烯 (5)异丁烯 (6)3,4-二甲基-4-戊烯 (7)反-3,4-二甲基-3-已烯 (8)2-甲基-3-丙基-2-戊烯 3.指出下列化合物中哪个有顺反异构体,写出异构体的构型(Z,E): (1) 1-丁烯 (2)3-丁烯
(3)2-甲基-2-戊烯 (4)4-甲基-2-戊烯 4.完成下列反应式:
(1)CH3CH2CHCH2+浓H2SO4?H2O?
5