O(14)CH3CH2CH2CH3PhOCH3(15)CH3CH3CH2CH2CH3OCH3
OCH3(16)PhCH2OCH2CHCH2(17)CH3OO
2．写出分子式为C4H8O的六个饱和醇的异构体结构式。
3．写出分子式为C5H12O的醚的各种异构体，并给出普通名称和IUPAC名称。 4．写出下列各反应的主要产物：
(1)CH3CH2CH2OHH2SO4140℃?
?(2)CH3CH2CH2O-Na++(CH3)3CCIHOH
(3)H3CCH3H2Cr2O725℃?
?(4)(5)(CH3)3CO-K++CH3CH2CH2Br(CH3CH2)3CCH2OHHBrH2SO4△?H
?
H(2)
CH3(7)CH3COHCH3OH(8)O+(CH3C)2OCH2CH3△CHCH2CH3+HIO4?
AICI3△?
OH3C(9)CHCH2CH3?
OHNaOH(10)CH3+CHCI3H2O?
26
CH3浓H2SO4(11)CH(CH3)2①KOH?+②H3O?
?H+(12) (CH3CH2CH2)2O+HI(过量)H3C(13)H3CCOCH2 + CH3OH
?
??(14) (CH3)3COCH3+HI(水溶液)(15) (CH3)3COCH3+HI(醚溶液)
5．写出下列烯烃和乙硼烷，H2O2和NaOH一系列反就后所生成的醇的结构式： （1）3-甲基-3-乙烯 （2）3-苯基-1-丁烯 （3）1-甲基环戊烯 6．写出下列反应产物A→G的结构式：
(1) CH3CH2CH2CH2CH(2) CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2H2O,H2SO4①B2H6②H2O2,OH-ACHBrBB
COCI2
O(3) CH3(CH2)3CHCH2CH3C-O-OHE稀H2SO4F
(4)OCH3NH2G
7．写出下列反应产物的结构：
CH3(1)COHC2H5 +HBr?
CH2CH2CH3 + H2SO4△?CH3(2) CH3CH2COH(3) CH3CH2CHCH2 + HCIO ?
27
(4)OH+ H2SO4△?
(5)CH2OH + PCI3R+ SOCI2(6)??
8．（1）异丁醇与HBr和H2SO4反应得到溴代异丁烷，而3-甲基-2-丁醇和浓HBr一起加热，反应得2-甲基-2-溴丁烷。用反应机理解释其差别。
（2）不对称的醚通常不能用硫酸催化下加热使两种醇脱水来制备。而叔丁醇在含硫酸的甲醇中加热，能生成很好产率的甲基叔丁基醚，用反应机理来解释。 （3）乙醚与HI反应得碘乙烷，写出反应历程。 9．（A）选择烯烃和合适的试剂制备下列醇：
HOCH3CH3(1) CH3CH2CHCH2OH(2) CH3CH2COHCH3
OH(3)CCH3CH3
OC2H5 （B）用乙烯为原料合成下列化合物： (1) CH3CH2CH2CH2OH(2) CH3(CH2)3CHCH3(3) CH3CH2CHCH2O
（C）由苯为原料合成下列化合物：
OHOHCHCH2CH3(1)BrCH3CH3(2)CH3
10．写出下列反应的反应机理，并说明为何能得到所列的产物：
28
CH3OAg+(1) (CH3)2CC(CH3)2CH3CCCH3CH3
O(2)HH + HO-CIOH
OH(3) CH3CCHH+2OHCH3CHCHOCH3CH3
HOHHOH(4)HNaOHHBr3CH3C△+H3CHCIH3CHBrC2H5OHH(5)O2SO4OHOHC2H5
．下一反应可能得到什么样结构的化合物？用锯架式表示之。HCH3BrOH HCH3．用高碘酸分别氧化（1）、（2）、（3）、（4）四个邻二醇：
O(1) 只得到一个化合物CH3CCH2CH3
(2) 得到二个醛CH3CHO和CH3CH2CHO
O(3) 得到一个甲醛CH2O和一个丙酮CH3CCH3
(4) 只得到一个含有二个羰基的化合物(任举一例)
29
BrHH3CH3CHOHHBr
11
12
请写出各邻二醇的结构。 13．鉴别下列各组化合物：
（1）苯甲醇、对-甲苯酚和苯甲醚 （2）苯甲醚和甲基环己基醚
（3）1-戊醇、2-戊醇和2-甲基-2-丁醇
14．两种液体化合物，分子式都是C4H10O，其中之一在100℃时不与PCI3反应，但能
同浓HI反应生成一种碘代烷。另一化合物与PCI3共热生成2-氯丁烷，写出这两种化合物的结构式。
15．某种化合物C5H12O（A）很易失水成B，B用冷稀KMnO4氧化得C5H12O2（C），
C与高碘酸作用得一分子乙醛和另一化合物，试写出A的可能结构和各步反应。 16．中性化合物A（C10H12O）加热至200℃时容易异构化得到化合物B。用O3分解时，
A产生甲醛，没有乙醛。相反，在类似备件下，B得到乙醛但没有甲醛。B可溶于
稀NaOH中（同时可被CO2再沉淀）。此溶液用PhOCCl处理时得
C（C17H16O2），
KMnO4氧化B得水杨酸（O-羟基苯甲酸）。确定化合物A，B和C的结构，并指
出如何合成A。
17．化合教授A是液体，b.P.为220℃，分子式为C8H10O，IR在3400cm-1和1050cm-1
有强吸收，在1600cm-1、1495cm-1和1450cm-1有中等强度的吸收峰，1H-NMR：δ7.1 x 10-6（单峰）、δ4.1 X 10-6（单峰）、δ3.7 X 10-6（三重峰）、δ2.65 X 10-6（三重峰），峰面积之比5：1：2：2。推测A的结构。
18．某化合物AC10H14O，溶于NaOH水溶液但不溶于NaHCO3水溶液，用溴水与A反
应得到二溴衍生物C10H12Br2O，IR在3250cm-1处有一宽峰，在830cm-1处出有一吸收峰，A的1H-NMR数据如下：δ1.3 X 10-6（单峰、9H），δ4.9 X 10-6（单峰、1H）、δ7.0 x 10-6（多重峰、4H），试推测A的结构。
19．化合物C6H14O的13C-NMR谱图如图10.5所示，试推出它的结构式。
图10.5（略）
20．化合物C7H8O的13C-NMR谱图如图10.6所示，试推出它的结构式。
图10.6（略）
21．化合物C5H12O的MS谱图如图10.7所示，试推出其结构式。
图10.7（略）
22．化合物C4H10O的MS谱图如图10.8所示。试推出其结构式。 图10.8（略）
第十一章 醛、酮、醌
1．用普通命名法和IUPAC法命名下列化合物：
O(1) PhCCH3(2)O OCHO(3) (CH3)3CCHO(4)BrCHCH3CH2CH3
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