有机化学实验 第三版 曾昭琼 问答题及答案
陈乐 化学0901班
塞子的钻孔和简单玻璃工操作
1.塞子如何选择？塞子钻孔要注意什么问题？如果钻孔器不垂直于塞子的平面时结果会怎样？怎样才能使钻嘴垂直于塞子平面？为什么塞子打孔要两面打？
答：选择合适的塞子，总的大小应与仪器的口径相适应，塞子进入瓶颈或管颈的部分是塞子的1/3～2/3。使用新的软木塞时只要能塞入1/3～2/3就行了。
软木塞钻孔之前需要在压塞机压紧，防止钻孔是塞子破裂。钻孔时为了减少摩擦，特别对橡皮塞钻孔时，可在钻嘴的刀口涂一些甘油和水。钻孔后要检查孔道是否合用，如果不费力就能玻璃管插入是，说明孔径太大，不够紧密会漏气，不能用。若孔道略小或不光滑，可用圆锉修整。钻孔应先钻一端,钻到中间后再从另一端钻，直到钻通为止。
2.截断玻璃管时候要注意哪些问题？怎样弯曲和拉细玻璃管？在火焰上加热玻璃管时怎样才能防止玻璃管被拉弯？
答：折断玻璃管时要用布包住，同时尽量可能远离眼睛，以免玻璃碎伤人。玻璃管的断口很锋利，容易划破手，又不易插入孔道中，所以要把断口在火焰上烧平滑。 弯曲的操作：双手持玻璃管，手心向外把需要弯曲的地方放在火焰上预热，然后在鱼尾焰中加热，宽约5cm。在火焰中使玻璃管缓慢、均匀而不停地向同一个方向转动，至玻璃受热（变黄）即从火焰中取出，轻轻弯成所需要的角度。 注：（A）在火焰上加热尽量不要往外拉。（B）弯成角度之后，在管口轻轻吹气。（C）放在石棉网上自然冷却。
拉细的操作：两肘搁在桌面上，两手执著玻璃管两端，掌心相对，加热方向和弯曲相同，只不过加热程度强些（玻璃管烧成红黄色），才从火眼中取出，两肘仍搁在桌面上，两手平稳地沿水平方向做相反方向移动，开始时慢些，逐步加快拉成内径约为1mm的毛细管。（ 注：在拉细过程中要边拉边旋转）。
3、弯曲和拉细玻璃管时，玻璃管的温度有什么不同？为什么要不同呢？弯制好了的玻璃管，如果和冷的物件接触会发生什么不良的后果？应该怎样才能避免？
答：拉制玻璃管时，玻璃管的温度比弯曲玻璃管时玻璃管温度要稍高，玻璃管的软化程度要强些，否则拉不动（细）。弯制好了的玻璃管，如果和冷的物件按触，玻璃管很容易破裂，为此可将弯制好了的玻璃管放在石棉网（板）上自然冷却。
4、把玻璃管插入塞子孔道中时要注意些什么？怎样才不会割破皮肤呢？拔出要怎样操作才安全？ 答：把玻璃管插入塞子孔道中时要注意的是：（1）孔道直径要适宜；（2）管端可蘸点水或甘油或凡士林润滑；（3）握玻离管的手离插入端尽量近些以减小扭矩；（4）要旋转前进，不要硬推，做到这些就不会割破皮肤了。拔出时要注意的是：（1）握玻璃管的手离插入端尽量近，也为减小扭矩。（2）一面旋转一面用力拔，而不能只用力拔而不旋转。（3）对长时间插入橡皮塞的玻璃管一般较难拔掉，这是因为橡胶老化使其与玻璃管粘牢的缘故，遇到这种情况只有用刀片切开拿掉了。
熔点的测定 1、若样品研磨的不细，对装样品有什么影响？对测定有机物的熔点数据是否可靠？
答：试料研得不细或装得不实，这样试料颗粒之间空隙较大，其空隙之间为空气所占据，而空气导热系数较小，结果导致熔距加大，测得的熔点数值偏高。
2、加热的快慢为什么会影响熔点？在什么情况下可以加热的快一些，而在什么情况下加热则要慢一些？ 答：加热太快，则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转移能力，而导致测得的熔点偏高，熔距加大。 3、是否可以使用第一次测定熔点时已经熔化了的有机化合物再做第二次测定呢？为什么？
答：不可以。因为有时某些物质会发生部分分解，有些物质则可能转变为具有不同熔点的其它结晶体。
蒸馏和沸点的测定
1.在进行蒸馏操作时从安全和效果两方面来考虑应注意哪些问题？
2.在蒸馏装置中，把温度计水银球插至液面上或者在蒸馏烧瓶支管口上，是否正确？为什么？
答：如果温度计水银球位于支管口之上，蒸气还未达到温度计水银球就已从支管流出，测定沸点时，将使
1 2011年5月12日星期四 22:51:25
有机化学实验 第三版 曾昭琼 问答题及答案
陈乐 化学0901班
数值偏低。若按规定的温度范围集取馏份，则按此温度计位置集取的馏份比规定的温度偏高，并且将有一定量的该收集的馏份误作为前馏份而损失，使收集量偏少。如果温度计的水银球位于支管口之下或液面之上，测定沸点时，数值将偏高。但若按规定的温度范围集取馏份时，则按此温度计位置集取的馏份比要求的温度偏低，并且将有一定量的该收集的馏份误认为后馏份而损失。
3.将待蒸馏的液体浸入蒸馏烧瓶中时，不使用漏斗形吗？如果不用漏斗，应该怎样操作呢？ 答：可以 可以用玻璃棒进行引流。
4.蒸馏时，放入止爆剂为什么能防止爆沸？如果加热后才发觉未加入止爆剂时，应该怎样处理才安全？ 答：沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气泡流，这一泡流以及随之而产生的湍动，能使液体中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。如果加热后才发现没加沸石，应立即停止加热，待液体冷却后再补加，切忌在加热过程中补加，否则会引起剧烈的暴沸，甚至使部分液体冲出瓶外，有时会引起着火。
5.当加热后有馏出液出来时，才发现冷凝管未通水，请问能否马上通水？如果不行，应怎么办？ 答：不能马上通水，必须先移走热源，停止加热。 6.向冷凝管通水是由下而上，反过来效果怎么样？把橡皮管套进冷凝管侧管时，怎样才能防止折断其侧管？ 答：冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。其二，冷凝管的内管可能炸裂。
橡皮管套进冷凝管侧管时，可以先用水润滑，防止侧管被折断。 7.如果加热过猛，测定出来的沸点是否正确？为什么？
答：不一定 两个原因，一是毛细管内外达到热平衡需要时间，二是观察者不能同时观察温度计的读数和样品的变化情况。所以不能正确的记录沸程
8.用微量法测定沸点，把最后一个气泡刚欲缩回至管内的瞬间温度作为该化合物的沸点，为什么？
答：沸点：液体的饱和蒸气压与外界压强相等时的温度。最后一个气泡将要缩回管内的瞬间，此时管内的压强和外界相等，所以此时的温度即为该化合物的沸点。
减压蒸馏
1.在何种情况下使用减压蒸馏？
答：沸点高的物质以及在普通蒸馏时还没达到沸点温度就已分解、氧化或聚合的物质采用减压蒸馏。 2.减压蒸馏装置应注意什么问题？
答：减压蒸馏装置由蒸馏，抽气，测压和保护四部分组成。??注意：①减压蒸馏时应用克氏蒸馏头，带支管的接液管或使用多头接液管。??②需用毛细管代替沸石，防止暴沸。??③要求用热浴加热，需使用厚壁耐压的玻璃仪器。?? 3.水泵的减压效率如何？ 4.使用油泵时要注意哪些事项？ 答：油泵的结构较精密，工作条件要求较严，蒸馏时如有挥发性的有机溶剂、水、酸蒸汽都会损坏泵和改变真空度。所以必须加吸收和保护装置。 5.在减压蒸馏系统中为什么要有吸收装置？
答：油泵的结构较精密，工作条件要求较严，蒸馏时如有挥发性的有机溶剂、水、酸蒸汽都会损坏泵和改变真空度。所以必须加吸收和保护装置。主要有：（1）冷阱：使低沸点（易挥发）物质冷凝下来不致进入真空泵。（2）无水氯化钙干燥塔，吸收水蒸汽。（3）粒状氢氧化钠塔，吸收酸性气体。（4）切片石蜡：吸收烃类物质。
6.在进行减压蒸馏时，为什么必须用热浴加热，而不直接用火加热？为什么进行减压蒸馏时须先抽气才能加热？
答：用热浴的好处是加热均匀。可防止爆沸。如果直接用火加热的话，情况正好相反。因为系统内充满空气，加热后部分溶液气化，再抽气时，大量气体来不及冷凝和吸收，会直接进入真空泵，损坏泵改变真空度。入先抽气再加热，可以避免或减少之。
水蒸汽蒸馏
2 2011年5月12日星期四 22:51:25
有机化学实验 第三版 曾昭琼 问答题及答案
陈乐 化学0901班
1.进行水蒸汽蒸馏时，水蒸汽导入管的末端为什么要插入到接近于容器的底部？
答：插入容器底部的目的是使瓶内液体充分加热和搅拌，有利于更有效地进行水蒸汽蒸馏。
2.在水蒸汽蒸馏过程中，经常要检查什么事项？若安全管中水位上升很高时，说明什么问题，如何处理才能解决呢？
答、经常要检查安全管中的水位是否正常，有无倒吸现象，蒸馏部分混合物溅飞是否厉害。 若安全管中水位上升很高，说明系统有堵塞现象，这时应立即打开止水夹，让水蒸汽发生器和大气相通，排除故障后方可继续进行蒸馏。
3.水蒸气蒸馏装置中的T形管有什么作用？
答：除去水蒸气中冷凝下来的水，有时当操作发生不正常的情况时，可使水蒸气发生器与大气相通。 4、进行水蒸气蒸馏，被提纯物质必须具备哪三个条件？ 答：（1）不溶或难溶于水（2）共沸腾下与水不发生化学反应（3）在1000C左右时，必须具有一定的蒸汽压[至少666.5~1333Pa（5~10mmHg）] 5、在什么情况下可采用水蒸气蒸馏？ 答：（1）某些沸点高的有机化合物，在常压蒸馏虽可与副产品分离，但易将其破坏；（2）混合物中含有大量树脂状杂质或不挥发性杂质，采用蒸馏、萃取等多种方法都难以分离的；（3）从较多固体反应物中分离出被吸附的液体
6、怎样正确进行水蒸汽蒸馏操作？
答：1.在进行水蒸气蒸馏之前，应认真检查水蒸气蒸馏装置是否严密。 2.开始蒸馏时，应将T形管的止水夹打开，待有蒸气溢出时再旋紧夹子，使水蒸气进入三颈烧瓶中，并调整加热速度，以馏出速度2—3滴/秒为宜。
3.操作中要随时注意安全管中的水柱是否有异常现象发生，若有，应立即 打开夹子，停止加热，找出原因，排除故障后方可继续加热。
7、怎样判断水蒸汽蒸馏操作是否结束？
答：当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时，即可断定水蒸汽蒸馏结束（也可用盛有少量清水的锥形瓶或烧杯来检查是否有油珠存在）。
萃取
1.影响萃取法的萃取效率的因素有哪些？怎样才能选择好溶剂？ 答：（1）用同一分量的溶剂，分多次用少量溶剂来萃取，其效率高于一次用全量溶剂来萃取。（2）在萃取时，若在水溶液中先加入一定量的电解质（如氯化钠）利用所谓“盐析效应”以降低有机化合物在水溶液中的溶解度，常可提高萃取效果。
萃取溶剂的选择要根据被萃取物质在此溶剂中的溶解度而定。同时要易于和溶质分离开。所以最好选用低沸点的溶剂。一般水溶性较小的物质可用石油醚萃取：水溶性较大的物质可用苯或乙醚萃取；水溶性极大的物质可用乙酸乙酯萃取。 2.使用分液漏斗的目的何在？使用分液漏斗时要注意哪些事项？ 答：分液漏斗主要应用于：（1）分离两种分层而比起作用的液体（2）从溶剂中萃取某种成分。（3）用水、酸或碱洗涤某种产品（4）用来滴加某种试剂（即代替滴液漏斗）。 使用分液漏斗时应注意：（1）不能把活塞上附有凡士林的漏斗放在烘箱内烘干（2）不能用手拿分液漏斗的下端进行分离（3）活塞打开后才能开启活塞（4）上层的液体不要从分液漏斗下口放出
3.两种不相溶解的液体同在分液漏斗中，请问相对密度大的在哪一层？下一层的液体从哪里放出来？放出液体时为了不要流的太快，应该怎样操作？留在分液漏斗中的上层液体，应从哪里倾入另一容器？
答：在下层 分液漏斗下口放出 在使用前先在涂凡士林的部位涂上凡士林，放液体时开口尽量适宜便可控制液体流速 应从上口倒出
重结晶提纯法
1.加热溶解待重结晶的粗产物时，为什么加入溶剂的量要比计算量略少？然后逐渐添加至恰好溶解，最后在加入少量的溶剂，为什么？
3 2011年5月12日星期四 22:51:25
有机化学实验 第三版 曾昭琼 问答题及答案
陈乐 化学0901班
答：过量太多，不能形成热饱和溶液，冷却时析不出结晶或结晶太少。过少，有部分待结晶的物质热溶时未溶解，热过滤时和不溶性杂质一起留在滤纸上，造成损失。考虑到热过滤时，有部分溶剂被蒸发损失掉，使部分晶体析出留在波纸上或漏斗颈中造成结晶损失，所以适宜用量是制成热的饱和溶液后，再多加20％左右。
2.用活性炭脱色为什么要待固体物质完全溶解后才加入？为什么不能在溶液沸腾时加入活性炭？
答：样品颜色较深时，需要加入活性炭进行脱色。为了防止爆沸，加活性炭时应将热溶液取下稍冷后再加。 （或：活性炭可吸附有色杂质、树脂状物质以及均匀分散的物质。因为有色杂质虽可溶于沸腾的溶剂中，但当冷却析出晶体时，部分杂质又会被结晶吸附，使得产物带色。所以用活性炭脱色要待固体物质完全溶解后才加入，并煮沸5-10min。要注意活性炭不能加入已沸腾的溶液中，以免溶液爆沸而从容器中冲出。 3.使用有机溶剂重结晶时，哪些操作容易着火？怎样才能避免呢？
答：有机溶剂往往不是易燃就是有一定的毒性，也有两者兼有的，操作时要熄灭邻近的一切明火，最好在通风橱内操作。常用三角烧瓶或圆底烧瓶作容器，因为它们瓶口较窄，溶剂不易发，又便于摇动，促使固体物质溶解。若使用的溶剂是低沸点易燃的，严禁在石棉网上直接加热，必须装上回流冷凝管，并根据其沸点的高低，选用热浴，若固体物质在溶剂中溶解速度较慢，需要较长时问，也要装上回流冷凝管，以免溶剂损失。
4.用水重结晶乙酰苯胺，在溶解过程中有无油珠状物出现？如有油珠出现应如何处理？
答：在溶解过程中会出现油状物，此油状物不是杂质。乙酰苯胺的熔点为114℃，但当乙酰苯胺用水重结晶时，往往于83℃就熔化成液体，这时在水层有溶解的乙酰苯胺，在熔化的乙酰苯胺层中含有水，故油状物为未溶于水而已熔化的乙酰苯胺，所以应继续加入溶剂，直至完全溶解。 5.使用布氏漏斗过滤时，如果滤纸大于布氏漏斗瓷孔面时，有什么不好？
答：如果滤纸大于漏斗瓷孔面时，滤纸将会折边，那样滤液在抽滤时将会自滤纸边沿吸入瓶中，而造成晶体损失。所以不能大，只要盖住瓷孔即可。
6.停止抽滤时，如不先打开安全瓶活塞就关闭水泵，会有什么现象产生？为什么？
答：如不先拔除橡皮管就关水泵，会发生水倒吸入抽滤瓶内，若需要的是滤液问题就大了。 7.在布氏漏斗上用溶剂洗涤滤饼时应注意什么？
答：用重结晶的同一溶剂进行洗涤，用量应尽量少，以减少溶解损失。如重结晶的溶剂的熔点较高，在用原溶剂至少洗涤一次后。可用低沸点的溶剂洗涤，使最后的结晶产物易于干燥，（要注意此溶剂必须能和第一种溶剂互溶而对晶体是不溶或微溶的）。 8.如何鉴定经重结晶纯化后产物的纯度？ 答：简便的两种：（1）薄层层析法，选几种不同极性的展开剂，如果都是只有一个斑点，一般可以认为是一个单体化合物。（2）通过熔程判断纯度，纯化合物熔程很短，1，2度，混合物熔点下降，熔程变长。： 9.请设计用70%乙醇重结晶奈的实验装置，并简述实验步骤？
10、将溶液进行热过滤时，为什么要尽可能减少溶剂的挥发？如何减少其挥发？
答：溶剂挥发多了，会有部分晶体热过滤时析出留在滤纸上和漏斗颈中，造成损失，若用有机溶剂，挥发多了，造成浪费，还污染环境。为此，过滤时漏斗应盖上表面皿（凹面向下），可减少溶剂的挥发。盛溶液的容器，一般用锥形瓶（水溶液除外），也可减少溶剂的挥发。
1——溴丁烷的制备
1.本实验中，浓硫酸起何作用？其用量及浓度对实验有何影响？
答：作用：可洗去粗产品中少量的未反应的正丁醇和副产物丁醚等杂质。否则正丁醇和溴丁烷可形成共沸物而难以除去
浓度影响(1)浓硫酸浓度高会使NaBr氧化成Br2.2 NaBr + 3 H2SO4(浓) →Br2 + SO2 + 2 H2O
+2 NaHSO4而且，加热回流时可能有大量HBr气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾 （2）浓硫酸浓度低生成的HBr量不足，使反应难以进行。
2.反应后的粗产物中含哪些杂质？他们是如何被除去的？
答：杂质有正丁醚、未反应的正丁醇和氢溴酸，加入浓硫酸是为了除去未反应的正丁醇，有机相依次用水、饱和碳酸氢钠和水洗涤的目的是除去未反应的硫酸、氢溴酸和过量的碳酸氢钠。
4 2011年5月12日星期四 22:51:25
有机化学实验 第三版 曾昭琼 问答题及答案
陈乐 化学0901班
3.为什么用饱和碳酸氢钠水溶液洗酸以前，要先用水洗涤？
答：先用水洗一次的目的是出去过量的硫酸和丁醇。然后用饱和碳酸氢钠洗掉溴和微量残存的硫酸。硫酸和碳酸氢钠反应释放放热的，所以不能直接用碳酸氢钠洗，这样和硫酸反应过于剧烈，产生气泡会将液体冲出，而且放出的热量容易让正溴丁烷在碱性条件下分解
乙醚的制备
1. 本实验中，把混在粗制乙醚里的杂质一一除去采用哪些措施？
答：NaOH除酸 ,饱和食盐水除去NaOH（并减少醚在水中的溶解），下一步用饱和CaCl2洗
涤除去乙醇.
2反应温度过高或过低对反应有什么影响？
答：温度过高副反应为生成乙烯，温度过低得不到乙醚。
正丁醚的制备
1. 制备乙醚和正丁醚的反应原理和实验操作上有什么不同？ 答：(1)反应原理 2C2H5OH ==> O(C2H5)2 + H2O
2CH3CH2CH2CH2OH ==> O(CH2CH2CH2CH3)2 + H2O (2)实验操作--- 浓硫酸,加热温度不同!
2.反应结束为什么要将混合物倒入25ml水中？各步洗涤的目的是什么？ 答：
苯乙酮的制备
1.Friedel-Crafts酰基化反应和烷基化反应各有何特点？在两反应中，AlCl3和芳烃的用量有何不同？为什么？
答：.Friedel-Crafts酰基化反应中，无水AlCl3不仅做催化剂还能与酰基苯中的羰基碳基氧结合成盐，而Friedel-Crafts烷基化中路易士酸仅作催化剂，所以为了反应的顺利进行，需要多加一些AlCl3 2.反应完成后为什么要加入浓盐酸和冰水混合物来分解产物？
答：用酸处理是为了破坏酰基氧与AlCl3形成的络合物，析出产物苯乙酮，同时为了防止碱性铝盐产生沉淀析出影响产品质量，由于分解络合物的反应是放热的，故用冰水分解降温。 3.下列试剂在无水AlCl3存在下相互作用，应得什么产物？ (1)过量苯与1，2-二氯乙烷 生成C6H5CH2CH2C6H5 (2)苯和马来酐 生成1，2-二苯乙烷
4.为什么硝基苯可作为Friedel-Crafts反应的溶剂？芳环上有OH,OR,NH等原子存在时对Friedel-Crafts反应不利甚至不发生反应，为什么？
答：friedel crafts反应的催化剂，三氯化铝，在硝基苯中的溶解度很大。并且，硝基苯的硝基使得硝基苯的苯环被钝化，一般条件下不发生friedel crafts反应。
苄差丙酮和二苄差丙酮的制备
1.在实验中可能会产生哪些副反应？若碱的浓度偏高时有什么不好？
答：本实验制备二苄叉丙酮的主反应是羟醛缩合反应，该反应起始于氢氧化钠的氢氧根夺取丙酮的α-氢形成碳负离子，形成的碳负离子作为亲核试剂进攻苯甲醛上的羰基碳，发生加成反应，形成氧负离子中间体，这个中间体再从水中夺取质子生成缩合产物β-羟基醛，并生成氢氧根，同时脱水得到二苄叉丙酮。所以氢氧化钠是该反应的催化剂。
如上所述，若碱的浓度过高，则氢氧根的浓度过高，不利于反应向生成β-羟基醛的方向进行，从而不利于二苄叉丙酮的生成，降低产率。
2.试比较、体会实验1和实验2的反应条件及产物的差别。
5 2011年5月12日星期四 22:51:25