有机合成题的解题策略
李书明
有机化学在高考试卷中占有20%之多，在这部分内容里，主要考查有机物的合成与推断。由于这部分内容不仅知识容量大，而且能力要求高，因此，既是我们学习的重点，也是我们学习的难点。通过对有机合成题进行分析、解剖，争取突破难点，掌握重点，最终赢得高考。
一、高考有机化学要考什么？
仔细研究和分析近几年高考试题，发现无论是命题思路还是命题形式，跟以往相比，有着明显的变化和发展，有机合成题逐步向综合型、能力型方向发展。强调了化学思想、化学方法，注重知识的迁移应用。在科学探究能力方面也在加强。也就是说，由知识考查逐步转向知识、能力的综合考察。
有机化学这一部分知识主要在化学选修五的教材中，在考试目标中主要为“理解”和“综合应用”层次，属于最高层次的要求。在高考试题中主要以有机框图题和有机信息题形式出现。
近两年北京高考考试说明化学学科没有大的变化，反映出化学学科高考的稳定性、一贯性。
以2013年《考试大纲》为例，它主要涵盖以下几点要求：
1、了解有机化合物结构测定的一般程序和方法。能进行确定有机化合物分子式的简单计算。
2、能根据组成分子的元素种类、分子中碳链的结构、分子中含有的官能团，对常见的有机物进行分类。能建立起脂肪烃(烷、烯、炔)、芳香烃(苯及其同系物、其他常见芳香烃)和烃的衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的分类框架。知道它们的转化关系。
3、了解根据有机化合物结构预测其能发生的有机反应类型的一般思路。了解有机合成路线设计的一般程序。
具体来说，主要有：
11个属于了解层次的知识点； 8个属于掌握层次的知识点； 1个属于综合应用层次的知识点。
11个属于了解层次的知识点有：
（1）知道有机化合物中碳原子的成键特点，认识有机化合物的同分异构现象及其普遍存在的本质原因；
（2）了解有机化合物的分类，并能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物；
（3）知道有机化合物的某些物理性质与其结构的关系 （4）了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用 （5）认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。
（6）了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构和主要性质及其应用 （7）认识维生素、食品添加剂和药物等对人体健康的作用 （8）认识化学科学在生命科学发展中的重要作用
（9）了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用
（10）认识合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献以及对环境和健康的影响
（11）了解“白色污染”的处理方法 8个属于掌握层次的知识点有： （1）掌握研究有机化合物的一般方法。
（2）根据官能团、同系物和同分异构体等概念，掌握有机物的组成和结构。 （3）判断和正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。 （4）掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构和性质。
（5）从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响。
（6）根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型。 （7）掌握加聚反应和缩聚反应的特点。
（8）能依据合成高分子的组成和结构特点分析其链节和单体。 1个属于综合应用层次的知识点是以下四部分的综合应用： (1)有机化合物的组成与结构； (2) 烃及其衍生物的性质与应用；
(3)糖类、氨基酸和蛋白质； (4)合成高分子化合物。
根据以上考试目标的基本要求，在高考中有机合成题主要有以下几种形式： 1、根据官能团的衍变关系及有机计算或题给的新信息，确定有机物的 分子式或结构简式；推断官能团的种类、结构式(或名称)、性质；确定同分异构体的数目或结构简式；
2、写出指定反应的反应类型、反应条件或反应的化学方程式； 3、根据题给的新信息，按指定的路线合成新的有机物。 下面我们就谈一谈解有机合成题的基本方法。 二、有机合成题的解题策略 第一、要有必备的基础知识
有机合成主要是合成全新的有机分子，从反应前后的分子结构变化来看，主要有以下几种变化情况：
1、官能团的引入 2、官能团的转化 3、碳骨架的构建 4、官能团的保护 5、官能团的消除 6、成环反应 1.官能团的引入
有机化学中常见的官能团有碳碳双键、碳碳三键、卤原子、醇羟基、醛基、羧基、酯基、肽键等。主要的引入方法列举如下：
（1）引入C=C双键，主要方法有：
①某些醇的消去引入C=C，如：乙醇消去生成乙烯 ②某些卤代烃的消去引入C=C，如：溴乙烷消去生成乙烯 ③炔烃不完全加成引入C=C，如：乙炔加成生成乙烯。 （2）引入卤原子（—X）主要方法有：
①烃与X2取代，如：甲烷在光照条件下生成一氯甲烷和氯化氢 （同时还能生成二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷），苯在液溴作催化剂条件下发生取代反应
生成溴苯和溴化氢。
②不饱和烃与HX或X2加成，如：乙烯和溴水加成反应生成1,2-二溴乙烷。 ③醇与HX取代，如：乙醇与溴化氢发生取代反应生成溴乙烷和水（乙醇中的羟基与溴化氢中的氢原子生成水，相当于溴原子取代了羟基）。
（3）引入羟基（—OH）的主要方法有：
①烯烃与水的加成，如：乙烯与水在催化剂加热加压条件下生成乙醇。 ②醛（酮）与氢气加成，如：乙醛与氢气发生加成反应生成乙醇（乙醛中的碳氧双键发生断裂，然后氢气中的氢氢键发生断裂变成两个氢原子，分别加在碳原子和氧原子上形成乙醇）。
③卤代烃的水解（碱性），如：溴乙烷与氢氧化钠水溶液发生取代反应。 ④酯的水解，如：乙酸乙酯在稀硫酸条件下水解生成乙酸和乙醇。 （4）引入-CHO或羰基的方法有：羟基直接相连的碳上有两个氢（伯醇）氧化为醛；羟基相连的碳上有一个氢（仲醇）氧化为酮；羟基相连的碳上没氢不能被氧化。，如：乙醇氧化生成乙醛，2——丙醇氧化生成丙酮等。
（5）引入-COOH的方法有：
醛的氧化（含有醛基的物质可以被银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液、氧气、酸性高锰酸钾溶液等生成羧基），酯的水解（酯在酸性条件下水解生成羧酸），某些苯环侧链的氧化（苯的同系物在高锰酸钾、酸性条件下氧化成羧基）。
2.官能团的转化：
官能团的转化包括官能团种类变化、官能团数目变化、官能团位置变化等。 （1）官能团种类变化主要有：
卤代烃在氢氧化钠水溶液中水解生成醇；醇被催化氧化生成醛；醛被催化氧化生成酸；酸与醇在稀硫酸作催化剂下酯化生成酯。（官能团种类由卤原子→羟基→醛基→羧基→酯基）。
（2）官能团数目变化，如：溴乙烷在氢氧化钠醇溶液中加热，发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷（官能团数目由一个转变成两个）。
（3）官能团位置变化，如：1-溴丙烷在氢氧化钠醇溶液中消去反应生成丙烯；丙烯与溴化氢发生加成反应生成2-溴丙烷。在这个过程中，官能团溴原子
位置由1号碳原子转移到2号碳原子上。
3．碳骨架的构建。
碳骨架的构建主要指改变碳原子的连接方式，形成新的碳链。主要有 （1）碳链增长： 增长碳链的反应主要有：
①酯化反应：乙酸与乙醇在酸性环境下生成乙酸乙酯，就增加两个碳原子 ②加聚反应：乙烯在一定条件下发生加聚反应，增长了碳链
③缩聚反应：对苯二甲酸与乙二醇在催化剂作用下，生成聚对苯二甲酸乙二醇酯，增长了碳链
④根据题中所给信息。 如：卤代烃与NaCN的取代
△△
R—X＋NaCN——→ R—CN＋NaX，R—CN＋2H2O＋H＋——→RCOOH+NH4+ 通过上面反应，增加一个碳原子 (2)减少碳链的反应主要有：
①水解反应，如酯的水解，糖类、蛋白质的水解，这些物质的水解都是一个有机分子生成两个或更多个的有机分子，碳链变短。
②裂化和裂解反应，如：石油的裂化和裂解，都是大分子变成小分子，碳链变短。
③氧化反应。燃烧，烯烃催化氧化， 如：烯烃的氧化
④脱羧反应，如：醋酸钠与碱石灰反应生成甲烷，两碳变一碳。 4．官能团的保护
在有机合成时，有时候还要考虑官能团的保护(如酚羟基易被氧化)
HOCOOC2H5例：工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯如下图
，其生产过各