乙烯、苯、甲醛、乙炔(后者在同一直线) (2)一卤代物只有一种同分异构体的烷烃(C<10) 甲烷、乙烷、新戊烷、还有2,2,3,3-四甲基丁烷
(3)烃中含氢量最高的为甲烷,等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷。 (4)常见的有机物中C、H个数比
C∶H=1∶1的有:乙炔、苯、苯酚、苯乙烯
C∶H=1∶2的有:烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 C∶H=1∶4的有:甲烷、甲醇 2、特殊的现象和物理性质
有许多有机物物理性质比较特殊,也可以判断:
(1)特殊的颜色:酚类物质遇Fe呈紫色;淀粉遇碘水呈蓝色;部分蛋白质遇浓硝酸呈黄色;苯酚无色,但在空气中因部分氧化而显粉红色。
(2)特殊的气味:硝基苯有苦杏仁味;乙醇和低级酯有香味;甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味;乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味;苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味;乙炔(常因混有H2S、PH3等而带有臭味)、甲烷无味。
(3)特殊的水溶性、熔沸点等:苯酚常温时水溶性不大,但高于65 ℃以任意比互溶;烃类、酯类、卤代烃通常不溶于水,低级醇、醛、羧酸能溶于水;能沉在水下的主要注意CCl4、硝基苯、溴苯;常温下呈气态的物质有:碳原子小于4的烃类、甲醛、新戊烷、CH3Cl等。
(4)特殊的用途:甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药;乙二醇可用做防冻液;甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本;葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。
3、特殊的化学性质、转化关系和反应 有机物的化学性质是最重要的判断依据。
(1)与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖(果糖)、麦芽糖。
(2)使溴水褪色的物质有:含碳碳双键或碳碳三键的物质因加成而褪色;含醛基的物质因氧化而褪色;酚类物质因取代而褪色;液态饱和烃、液态饱和酯、
3+
苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。
(3)使高锰酸钾溶液褪色的物质有:含碳碳双键或碳碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖,都是因氧化而褪色。
4、特殊的反应组
另外,有些反应成组出现,也是很特殊的: (1)直线型转化:(与同一物质反应)
(2)交叉型转化
(3)能形成环状物质的反应有:多元醇(大于或等于二元,以下同)和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水。
5、特殊的反应条件。
许多有机反应有特殊的反应条件,可以作为判据
6、特殊的反应数据
(1)根据与氢气加成所消耗的氢气物质的量:
1mol碳碳双键加成时需1mol氢气,1mol碳碳三键完全加成时需2mol氢气,1mol—CHO加成时需1molH2,而1mol苯环加成时需3mol H2。
(2)1mol—CHO与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液完全反应时生成2 molAg或1molCu2O。
(3)2 mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出1molH2。
(4)1 mol —COOH(足量)与碳酸氢钠溶液反应放出 1 mol CO2。 (5)1 mol一元醇与足量乙酸反应生成 1 mol酯时,其相对分子质量将增加42。
(6)1 mol某酯A发生水解生成B和乙酸时,若A与B的相对分子质量相差42,则生成 1 mol乙酸,若A与B的相对分子质量相差84时,则生成 2 mol乙酸。
7、特殊的通式: (1)符合CnH2n+2为烷烃 (2)符合CnH2n为烯烃 (3)符合CnH2n-2为炔烃 (4)符合CnH2n-6为苯的同系物 (5)符合CnH2n+2O为醇或醚 (6)符合CnH2nO为醛或酮
(7)符合CnH2nO2为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。 8、波谱分析数据
(1)相对分子质量的测定——质谱法
原理:用高能电子流轰击样品,使分子失去电子变成带正电荷的离子和碎片离子,在磁场的作用下,由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的位置也不同,其结果被记录下来,就可以确定粒子的现对质量,确定粒子的相对分子质量。
(2)分子结构的鉴定
可用的方法有:红外光谱、核磁共振氢谱 ①红外光谱:确定有机物中的化学键或官能团 ②核磁共振氢谱:确定有机物中氢原子种类和比例 (三)利用有机合成思维方法合成给定的有机物
有了以上知识储备,,我们就可以来合成指定的有机物了。下面看例题: 例:丙烯跟氯气的反应,因反应条件不同,产物各异,工业上有实用价值的两个反应是:
试以丙烯为唯一有机原料设计合成硝酸甘油的合成路线。
解析:运用逆思维法从最终产物硝酸甘油依次向前倒推出甘油,进而倒推出 和
开始进行顺展,便可得到以丙烯合成硝酸甘油的合成路线。这条合成路线的第一步丙烯的高温取代反应至关重要,如果这一步错误,整个合成路线的设计将归于失败。
(四)利用有机合成思维方法推断有机物 例:敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:
回答下列问题:
直指
起始有机物丙烯。再由丙烯