第十七章 杂环化合物
一、写出下列化合物的构造式：
1，3－甲基吡咯 2，碘化N,N－二甲基四氢吡咯 3，四氢呋喃 4，β－氯代呋喃 5，α－噻吩磺酸 6，糠醛，糠醇，糠酸 7，γ－吡啶甲酸 8，六氢吡啶 9，β－吲哚乙酸 10，8－羟基喹啉
1.CH3NH2.+3.4.ClONCH3SO3H6.I-CH3O5.S7.O8.CHOOCH2OHCH2COOHOCOOHCOOH9.10.NNHNHNOH
二、用化学方法区别下列各组化合物： 1，苯，噻吩和苯酚
解：加入三氯化铁水溶液，有显色反应的是苯酚。在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示蓝色的位噻吩。 2，吡咯和四氢吡咯
解：吡咯的醇溶液使浸过浓盐酸的松木片变成红色，而四氢吡咯不能。
3，苯甲醛和糠醛
解：糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色。
三、用化学方法，将下列混合物中的少量杂质除去。 1，苯中混有少量噻吩
解：在室温下用浓硫酸处理，噻吩在室温与浓硫酸反应生成α－噻吩磺酸而溶于浓硫酸，苯不反应。 2，甲苯中混有少量吡啶
解：用浓盐酸处理，吡啶具有碱性而与盐酸生成盐溶于水相，分离出吡啶。
3，吡啶中有少量六氢吡啶。
解：六氢吡啶是仲胺，在氢氧化钠水溶液中与对甲基苯磺酰氯反应生成固体，过滤除去六氢吡啶。
四、试解释为什么噻吩，吡咯，呋喃比苯容易发生亲电取代反应而吡啶比苯难发生？
解：噻吩，吡咯，呋喃是五元杂环化合物，属于多л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度比苯大，所以易于发生亲电取代。而吡啶是六元杂环化合物，是缺л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度小于苯环，所以难于发生亲电取代反应。
五、完成下列反应式：
1.OCHO+CH3CHO稀NaOH OCH=CHCHO2.浓NaOH OCHOOCOOH+OCH2OH3.H2/PtNOC+过量CH3I NHAlCl3SHCl+NCH3HOOCCOCH3I-4.SOCO5.H2/PtO22Cl(CH2)4ClOH2O,H+NaCNNC(CH2)4CNH2/Pt己二酸
己二胺
六、用箭头表示下列化合物起反应时的位置。
1.溴化 S
S
2.COOHS的溴化 的碘化 的硝化 的溴化 的硝化 的硝化 的硝化 COOHS3.NNCH3NNCH34.O2NSNO2CH3O2NSNO2SCH3CH35.SCH36.S7.SCH38.SOCH3CH3CH3SOCH3CH3NHNH
七、将苯胺，苄胺，吡咯，吡啶，氨按其碱性由强至弱的次序排列：解：苯胺，苄胺，吡咯，吡啶，氨的碱性强度顺序：
CH2NH2>NH3>N>NH2>NH
八、下列化合物那些具有芳香性？
NsCH3NNCH3CH3NONCH3NNNHNHNON
NN九、螵呤 分子中，四个氮原子那些属于吡啶型？那些
属于吡咯型？
NNH 解：1，2，3－氮原子属于吡啶型，4－氮原子属于吡咯型。
32NN1NNH4
十、合成题：
1. 糠醛 1,4－丁二醇
CHO+H2OCat400~4500OCOH2O,H+HOCH2CH2CH2CH2OHH2,CatOO
2. 吡啶 2-羟基吡啶