专题十七 有机化学基础（选修）
学习目标：
1、掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特
点和性质。
2、了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要化学性质及其应用。
2、了解有机化学反应类型，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成有机化合物。 3、了解有机化合物碳原子的成键特征，了解同系物的概念和同分异构现象，能正确判断和书写有机化合物的同分异构体。 学习重难点：
1、 烃及其衍生物的组成、结构特点和性质。 2、 正确判断和书写有机化合物的同分异构体。 3、 有机化学反应类型，设计合理路线合成有机化合物 自主学习：
考点一：同分异构体 【知识梳理】 1．同分异构体的种类 (1)碳链异构 (2)官能团位置异构 (3)类别异构(官能团异构)
有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：
组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CnH2n－2 CnH2n＋2O 炔烃、二烯烃 饱和一元醇、醚 CH≡C—CH2CH3与CH2===CHCH===CH2 C2H5OH与CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH2—CHO CnH2n－6O 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n＋1NO2 Cn(H2O)m 2.同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：
(1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。
(2)按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”) (3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。 【题组集训】
1．分子式为C5H12O的醇与和它相对分子质量相等的一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有(不考虑立体异构)( )
A．15种 B．16种 C．17种 D．18种 【答案】B
【解析】饱和一元羧酸和多一个碳原子的饱和一元醇的相对分子质量相同，C5H12O属于醇的同分异构体共有
8种，C4H8O2属于羧酸的同分异构体共有2种，所以符合条件的同分异构体共有16种。 2．分子式为C9H18O2的有机物A有下列转化关系
硝基烷、氨基酸 单糖或双糖 CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
其中B、C的相对分子质量相等，则A的可能结构有( ) A．8种 B．10种 C．16种 D．6种 【答案】A
【解析】B的分子式为C5H12O，C的分子式为C4H8O2，符合条件的B有CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH，
，
酸有两种，所以A的同分异构体共有8种。
，共4种，而羧
3．分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时，生成C5H9O3Na；而与金属钠反应时生成C5H8O3Na2。则该有机物的同分异构体有______种。(不考虑立体异构) A．10 B．11 C．12 D．13 【答案】C
【解析】该有机物含有一个羧基和一个羟基，符合条件的同分异构体有
(注：标号
为—OH所处的位置，下同)，【方法技巧】同分异构体的判断方法
1．记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。例如： (1)凡只含一个碳原子的分子均无同分异构； (2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； (3)戊烷、戊炔有3种；
(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种； (5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种； (6)C8H8O2的芳香酯有6种； (7)戊基、C9H12(芳香烃)有8种。
2．基元法：例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。
3．替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律) 4．对称法(又称等效氢法)
等效氢法的判断可按下列三点进行： (1)同一碳原子上的氢原子是等效的； (2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。
(一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断)
考点二：官能团与性质 【知识梳理】
类别 通式 官能团 代表物 分子结构特点 卤素原子直接主要化学性质 一卤代烃：卤代烃 R—X多元饱和卤代烃：CnH2n＋2－mXm 卤原子—X C2H5Br(Mr：109) 与烃基结合 β-碳上要有氢原子才能发生消去反应，且有几种H生成几种烯 羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性 β-碳上有氢原(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 (2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 (1)跟活泼金属反应产生H2 (2)跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 (3)脱水反应： 乙醇 错误! (4)催化氧化为醛或酮 (5)一般断O—H键，与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 一元醇：醇 R—OH 饱和多元醇：CnH2n＋2Om 醇羟基—OH CH3OH(Mr：32) C2H5OH(Mr：46) 子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯 α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化 醚键 醚 R—O—R C2H5O C2H5(Mr：74) C—O键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 (1)弱酸性 (2)与浓溴水发生取代反应生成沉淀 (3)遇FeCl3呈紫色 (4)易被氧化 (1)与H2加成为醇 (2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性—OH直接与苯酚 酚羟基—OH 环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离 醛基 醛 HCHO相当于两个—CHO， 高锰酸钾等)氧化为羧有极性、能加成 羰基酮 有极性、能加成 受羰基影响，O—H能电离出羧基 羧酸 H，＋酸 (1)与H2加成为醇 (2)不能被氧化剂氧化为羧酸 (1)具有酸的通性 (2)酯化反应时一般断裂羧基中的碳氧单键，受不能被H2加成 (3)能与含—NH2的物质缩去水生成酰胺(肽键) (1)发生水解反应生成酯基中的碳氧羧酸和醇 (2)也可发生醇解反应生成新酯和新醇 —NH2能以配位H2NCH2COOH (Mr：75) 键结合H；—COOH能部分电离出H ＋＋羟基影响不能被加成 酯基 酯 单键易断裂 氨基—NH2 氨基酸 RCH(NH2)COOH 羧基—COOH 两性化合物，能形成肽键(1)两性 (2)水解 肽键结构复杂不蛋白质 可用通式表示 氨基—NH2羧基—COOH 羟基—OH 醛基多数可用下糖 列通式表示：Cn(H2O)m —CHO 羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素[C6H7O2(OH)3]n 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 酶 多肽链间有四级结构 (3)变性(记条件) (4)颜色反应(鉴别)(生物催化剂) (5)灼烧分解 (1)氧化反应(鉴别)(还原性糖) (2)加氢还原 (3)酯化反应 (4)多糖水解 (5)葡萄糖发酵分解生成乙醇 酯基R′COOCHRCO油脂 OCH2R″COOCH2酯基中的碳氧，单键易断裂 烃基中碳碳双键能加成 (1)水解反应(碱中称皂化反应) (2)硬化反应 可能有碳碳双键
【题组集训】
1．从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是( )
【答案】A
【解析】遇FeCl3溶液显特征颜色，说明该物质含有酚羟基，B项错误；能发生银镜反应，则说明有—CHO
或者是甲酸某酯，故A项正确，C项错误；而D项中，其分子式为C8H6O3，与题意不符，故D项错误。 2．去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A．每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基 B．每个去甲肾上腺素分子中含有2个手性碳原子 C．1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应 D．去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应 【答案】D
【解析】A项，和苯环直接相连的羟基才是酚羟基，每个去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基，不正确；B 项，
一个碳原子连有4个不同的原子或原子团，这样的碳原子是手性碳原子，只有和苯环直接相连的碳原子为手性碳原子，错误；C项，溴水能和酚羟基的邻对位上的H原子发生取代反应，且 1 mol Br2取代