1-庚炔1.3-己二烯庚烷 （2）
褪色 白↓Ag(NH)NOBr2(CCl4)323 褪色 （一）( )
1-丁炔 白↓2-丁炔 （一） 褪色KMnO4H+[Ag(NH3)2]NO3 1.3-丁二烯 （一） 褪色+CO2↑ （3）
丙烷 （一）[Ag(NH3)2]NO3丙炔 褪色 白↓Br2(CCl4)
丙烯 褪色 （一）
（4）
2-甲基丁烷 （一）Br2(CCl4)2-甲基丁烯 褪色 COKMnO42↑H+2-甲基-2-丁烯 褪色 （一）
2.5.22 下列各不饱和化合物与1分子溴的选择性加成产物是什么？ （1）CH3CH＝CHCH2CH＝CHCF3 （2）（CH3）2C＝CHCH2CH＝CH2 Br解：（1）
CH3CH CHCH2CH CHCF3 + Br2(1mol)CH3CH CHCH2CH CHCF3
BrBr
（2） (CH3)2C CHCH2CH CH2 + Br(1mol)(CH3)2C CHCH2CH CH2
Br2.5.23 某化合物A（C7H14），能使Br2/CCl4褪色，A与冷的KMnO4稀溶液作用生成B（C7H16O2）。在500℃时，A与氯气作用生成C（C7H13Cl），试推断A的可能结构式，并写出有关反应。 解：A. CH3CH3 CH3CH2CH2CHCH CH2 + Br2(CCl4)CH3CH2CH2CHCH CH2
BrBr CH3CH3 CH3CH2CH2CHCH CH2CH3CH2CH2CHCH CH2 + (冷稀)KMnO4
OHOHCH3CH3
500℃ CH3CH2CH2CCH CH2CH3CH2CH2CHCH CH2 + Cl2 Cl2.5.24 具有相同分子式的两种化合物，分子式为C5H8，经氢化后都可以生成2–甲基丁烷。
它们可以与两分子溴加成，但其中一种可使硝酸银氨溶液产生白色沉淀，另一种则不能。试推测这两个异构体的结构式，并写出各步反应式。 解：（1） CH3CHC≡CH （2）CH2＝C—CH＝CH2 CH3CH3
CH3CHCBr2CHBr2CH3CHC CH
CH3CH3
(1)BrBrH2 CH3CHCH2CH3CH2 C CH CH2CH2Br C CH CH2Ni CH3CH3CH3Br
(2) CH3CHC CH+ [Ag(NH3)2]NO3CH3CH CAg
CH3CH3
2.5.25 化合物A（C6H12）与Br2 / CCl4作用生成B（C6H12Br2），B与KOH的醇溶液作用得到两个异构体C和D（C6H10），用酸性KMnO4氧化A和C得到同一种酸E（C3H6O2），用酸性KMnO4氧化D得二分子的CH3COOH和一分子HOOC—COOH，试写出A、B、C、D和E的结构式。
解：A．CH3CH2CH=CHCH2CH3 B．CH3CH2CHCHCH2CH3
BrBrC．CH3CH2C≡CCH2CH3 D．CH3CH=CH—CH=CHCH3 E. CH3CH2COOH
2.5.26 某化合物的相对分子质量为82，1 mol该化合物能吸收2 mol H2，它与Cu2Cl2氨溶液不生成沉淀。如与1 mol H2反应时，产物主要是3–己烯，此化合物的可能结构式是什么？ 解：CH3CH2C≡CCH2CH3 或 CH3CH=CH-CH=CHCH3
第3章 环 烃
3.5.1 命名下列化合物：
（1）CH3CHCH2CH2CHCH3CH3H（5）（2）C2H5H（3）C2H5（4）（6）
解：（1）2-甲基-5-环丁基己烷 （2）反-1,4-二乙基环丁烷 （3） 1-甲基-3-乙基环戊烷 （4）环丙基环戊烷
（5）2,6-二甲基二环 [2.2.2]辛烷 （6）1,6-二甲基螺[3.4]辛烷
3.5.2 写出C6H12所代表的脂环烃的各构造异构体（包括六元环，五元环，四元环）的构造式。 解：
3.5.3 写出下列化合物的优势构象：
CH3CH(CH3)2(1)(2)CH2CH3HHOHOH(3)CH3CH3CH3
解：
(1)CH3CH(CH3)2CH3CH3(2)(3)OHOHCH3C2H5
3.5.4 用简单的化学反应区别下列化合物：
解：
无变化Br2褪色KMnO4/H+褪色褪色无变化
3.5.5 写出下列反应的产物
(1)CH3+ Cl2Fe(2)H3C(3)H3CNO2CH3+ HNO3+ KMnO4CH3Br2-600CH+(4)(5)H2CHCCH2CH3+HCl
CH3ClClBr(2)O2NNO2NO2NO2解：
CH3(1)(3)HOOCHOOCCOOHCOOH(4)Br(5)CH3CH2CHClCH3
注释（4）题由于反应物分子中有三元环和四元环结构，张力较大，极不稳定，易发生开环反应。
3.5.6 写出下列芳香烃的名称：
CH3(1)(2)CH3(3)CH3NO2CH3(4)CH(CH3)2HC(5)3(6)NO2CH=CHCH3C2H5H3C
解：（1）甲苯 （2）对-异丙基甲苯 （3）2，4-二硝基甲苯
（4）对-丙烯基甲苯 （5）2-甲基-6-乙基萘 （6）2-甲基菲
3.5.7 指出下列化合物硝化时导入硝基的位置：
OCH3CH3Cl(1)(2)(3)SO3HCH3(4)NO2(5)ClOH(6)ClCH(CH3)2
OCH3OCH3CH3解：
ClCl(1)(2)(3)SO3HCH3(4)NO2CH3NO2OHCH(CH3)2(5)Cl(6)Cl
3.5.8 以苯和氯甲烷为原料合成下列化合物：
（1）苯甲酸 （2）间硝基苯甲酸 （3） 邻硝基苯甲酸
解：