答:(1)1H NMR
① Ω=(2+2×9-12)/2=4 推测可能含有苯环 ②共有4组氢原子,原子个数分别为5、2、2、3
③δ:7~8为苯环上质子信号,有5个氢,提示苯环可能为单取代。 ④δ:0.95~1.05之间信号为甲基氢,裂分为三重峰,其临近应有- CH2
⑤δ:1.6~1.8;δ:2.6~2.8两组氢应为2个- CH2信号。δ:2.6~2.8的 - CH2受相邻- CH2偶合作用的影响裂分为三重峰;δ:1.6~1.8的- CH2受相邻- CH2,- CH3偶合作用的影响裂分为多重峰。 (2)13C NMR
①13C NMR上有7组信号。2、6号碳为磁等同碳核;3、5号碳为磁等同碳核,故9个碳只有7个信号。
②δ:125.5、128.1、128.4、142.6为苯环上碳信号。 δ:13.8、24.5、38.0为CH3、CH2信号。
(3)IR中,3062, 3027, 1602, 1455, 741, 699cm-1一组峰,可推出有苯环存在。且为单取代。
其中3062,3027 cm-1为C-H伸缩振动的吸收峰;1602,1455 cm-1为苯环骨架振动的吸收峰,741,699 cm-1为C-H面外弯曲振动的吸收峰。
2885,1378 cm-1证明有烷基存在,分别为C-H伸缩振动及C-H面内弯曲振动的吸收峰。 (4)EI-MS:120为分子离子峰;105为失去-CH3以后的碎片;91为失去乙基后形成的鎓离子,也表明苯环上有烷基取代。
CH2CH2CH3故:化合物的结构应为: