(1)化合物A的含氧官能团为 和 (填官能团的名称)。 (2)反应①→⑤中属于取代反应的是 (填序号)。
(3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 。 I.分子含有两个苯环;II.分子有7个不同化学环境的氢;III.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。 (4)实现D→E的转化中,加入化合物X能发生银镜反应,X的结构简式 。
(5)已知:写出以
和
。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体,请
为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图
示例如下:
【参考答案】 (1)羟基 醛基 (2)①③⑤
(3)(4)
或
(5)
【解析】本题是一道基础有机合成题,以化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体载体,着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力,也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写,合成路线流程图设计与表达,重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性,对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。
【备考提示】解答有机推断题时,我们应首先要认真审题,分析题意,从中分离出已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,以特征点作为解题突破口,结合信息和相关知识进行推理,排除干扰,作出正确推断。一般可采取的方法有:顺推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用正向思维,得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用逆向思维,得出正确结论)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等。关注官能团种类的改变,搞清反应机理。
17. [2012·海南化学卷17](9分) 实验室制备1,2-二溴乙烷的反应原理如下:
可能存在的主要副反应有:乙醇在浓硫酸的存在下在l40℃脱水生成乙醚。 用少量的溴和足量的乙醇制备1,2—二溴乙烷的装置如下图所示:
有关数据列表如下: 状态 沸点/℃ 熔点/℃ 乙醇 无色液体 78.5 一l30 1,2-二溴乙烷 无色液体 2.2 132 9 乙醚 无色液体 0.71 34.6 -1l6 密度/g · cm-3 0.79 回答下列问题:
(1)在此制各实验中,要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右,其最主要目的是 ;(填正确选项前的字母)
a.引发反应 b.加快反应速度 c.防止乙醇挥发 d.减少副产物乙醚生成
(2)在装置C中应加入 ,其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体:(填正确选项前的字母)
a.水 b.浓硫酸 c.氢氧化钠溶液 d.饱和碳酸氢钠溶液
(3)判断该制各反应已经结束的最简单方法是 ;
(4)将1,2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物应在 层(填―上‖、―下‖);
(5)若产物中有少量未反应的Br2,最好用 洗涤除去;(填正确选项前的字母) a.水 b.氢氧化钠溶液 c.碘化钠溶液 d.乙醇
(6)若产物中有少量副产物乙醚.可用 的方法除去; (7)反应过程中应用冷水冷却装置D,其主要目的是 ;但又不能过度冷却(如用冰水),其原因是 。
【答案】(1)d (2)c (2)溴的颜色完全褪去 (4)下 (5)b (6)蒸馏 (7)避免溴大量挥发;产品1,2-二溴乙烷的熔点(凝固点)低,过度冷却会凝固而堵塞导管。 【解析】 (1)因―乙醇在浓硫酸的存在下在l40℃脱水生成乙醚‖,故迅速地把反应温度提高到170℃左右的原因是减少副产物乙醚生成。
(2)因装置C的―目的是吸收反应中可能生成的酸性气体‖,故应选碱性的氢氧化钠溶液。 (3)是用―少量的溴和足量的乙醇制备1,2—二溴乙烷‖,反应结束时溴已经反应完,明显的现象是溴的颜色褪尽。
(4)由表中数据可知,1,2-二溴乙烷的密度大于水,因而在下层。
(5) Br2能与氢氧化钠溶液反应,故可用氢氧化钠溶液洗涤;虽然也能与碘化钠溶液反应,但生成的I2也溶于1,2-二溴乙烷。
(6)根据表中数据,乙醚沸点低,可通过蒸馏除去(不能用蒸发,乙醚不能散发到空气中)。 (7)溴易挥发,冷水可减少挥发。但如果用冰水冷却会使产品凝固而堵塞导管。
18.[2012·海南化学卷18-II]化合物A是合成天然橡胶的单体,分子式为C5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件略去):
(14分) 化合物A是合成天然橡胶的单体,分子式为C5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件略去):
回答下列问题:
(1)A的结构简式为,化学名称是 ; (2)B的分子式为 ;
(3)②的反应方程式为 ;
(4)①和③的反应类型分别是 , ;
(5)C为单溴代物,分子中有两个亚甲基,④的化学方程式为 : (6)A的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有 种,写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式 。
【答案】(1) (2) C5H8O2
2—甲基—1,3—丁二烯(或异戊二烯)
(3)
(4)加成反应 消去反应
(5)(6)6
【解析】(1)―化合物A是合成天然橡胶的单体,分子式为C5H8‖,故A为名称为2—甲基—1,3—丁二烯,或异戊二烯。
,
(2)是与B发生类似―‖反应而生成
的,故B为(3)反应①为
,分子式为C5H8O2; Br2
参加的加成反应,则反应②为消去反应:
;
(4)(5)反应③的条件是光照,―C为单溴代物,分子中有两个亚甲基‖,故发生的是取代反应,
产物C的结构简式为。C的结构中有Br原子和酯基两种官能团,都能在
―NaOH/H2O‖的作用下水解,故方程式为:(6)含有碳碳三键的为:
。
;含有两个碳碳双键的为:
,故还有6种。
19. [2012·安徽理综化学卷25](16分) X、Y、Z、W是元素周期表前四周期中常见的元素,其相关信息如下表: 元素 X Y A W 相关信息 X的基态原子L层电子数是K层电子数的2倍 Y的基态原子最外层电子排布式为:nsnnpn+2 Z存在质量数为23,中字数为12的核素 W有多种化合价,其白色氢氧化合物在空气中会迅速变成灰绿色,最后变成红褐色 W位于元素周期表第_____________周期第___________族,其基态原子最外层有________个电子。
X的电负性比Y的____________(填“大”或“小”);X 和Y的气态氢化物中,较稳定的是______________(写化学式)。
写出Z2Y2与XY2反应的化学方程式,并标出电子转移的方向和数目:________________. 在X的原子和氢原子形成的多分子中,有些分子的核磁共振氢谱显示两种氢,写出其中一种分子的名称:_____________。氢元素,X、Y的原子也可共同形成多种分子和几种常见无机阴离子,写出其中一种分子与该无机阴离子反应的离子方程式:________________。 【参考答案】⑴4 Ⅷ 2 ⑵小 H2O -失2e 2Na2O2+2CO2===2Na2CO3+O2↑ ⑶
得2e -[
⑷丙烷(或丙炔或2-甲基丙烯或1,2,4,5-四甲基苯等) CH3COOH+HCO-3===CH3COO-+H2O+CO2↑
【解析】本题为元素推断题,主要考查原子结构、元素周期表、元素周期律知识,同时考查氧化还原反应及离子方程式的书写,旨在考查考生对物质组成、结构、性质的综合应用能力。由题中信息可推知X、Y、Z、W分别为C、O、Na、Fe四种元素。⑴Fe位于周期表第4周期第Ⅷ族元素,其基态原子价电子排布式为3d64s2,最外层有2个电子。⑵X(C)、Y(O)位于同一周期,自左向右电负性增大,故X的电负小比Y的小,非金属性越强,气态氢化物越稳定,故较稳定的为H2O。⑶Na2O2与CO2反应的化学方程式为2Na2O2+2CO2===2Na2CO3+O2,在标电子转移的方向和数目时,应注意Na2O2中氧元素化合价一部分升高,一部分降低。⑷本小题为发散型试题,答案不唯一。烃分子中含有两种氢原子的烃较多,如丙烷(CH3CH2CH3)、丙炔(CH3C≡CH)等,由C、H、O三种元素形成的分子很多,但形成的无机阴离子只有HCO-3,因此能与HCO-3反应的分子必须为羧酸,如CH3COOH等。
20.[2012·安徽理综化学卷26]