使被其他原子替代，替代的原子仍共平面。
HO（2011·浙江卷）白黎芦醇（结构简式：
HOOH）属二苯乙烯类多酚化合物，
具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：
C9H10O4浓硫酸/△C10H12O4ACH3OHBNaBH4CCH3OHC9H12O3HBrC9H11O2BrCHOLiD白黎芦醇BBr3浓硫酸EC17H18O3C17H20O4△ FH2OCH3O已知：
①RCH2BrCOOCH3②LiR'CHOH2OCH2OHOHRCH2CHR'CH2OH。
OCH3NaBH4CH3OHBBr3OCH3OH根据以上信息回答下列问题：
（1）白黎芦醇的分子式是_________________________。
（2）C→D的反应类型是____________；E→F的反应类型是____________。 （3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振谱（H -NMR）中显示有_____种不同化学环境的氢原子，其个数比为______________。
（4）写出A→B反应的化学方程式：____________________________________________。 （5）写出结构简式：D________________、E___________________。 （6）化合物CH3O1
CHO有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构
体的结构简式：_______________________________________________________________。
①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
【解析】先确定A的不饱和度为5，对照白黎芦醇的结构，确定含苯环，间三位，无酚羟基，有羧基。
CH3OA：
CH3OCOOH；B：
CH3OCH3OCOOCH3；C：
CH3OCH2OH；（应用信息
CH3O②）
CH3OD：
CH3OCH2Br；E：
CH3OOCH3。
OHCH2CHOCH3（应用信息①）
CH3OCH3OF：
CH3O（1）熟悉键线式。 （2）判断反应类型。
（3）了解有机化学研究方法，特别是H-NMR的分析。 （4）酯化反应注意细节，如
和H2O不能漏掉。
（5）分析推断合成流程，正确书写结构简式。
（6）较简单的同分异构体问题，主要分析官能团类别和位置异构。 【答案】（1）C14H12O3。 （2）取代反应；消去反应。 （3）4； 1︰1︰2︰6。
CH3O（4）
COOH+CH3OCH3O浓硫酸HOCH3△CH3OCOOCH3+H2O
CH3OOCH3。
OOCH。
CH3OCH2Br；
CH3O（5）
OHCH2CHCH3O（6）HOCH2
CHO；HOCH2CHO；CH3（2011·山东卷）美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
（X为卤原子，R为取
代基）
经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：
回答下列问题：
（1）M可发生的反应类型是______________。
a.取代反应 b.酯化反应 c.缩聚反应 d.加成反应
（2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是__________。 D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是__________。 （3）在A → B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_______________。 （4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为__________。
【解析】（1）M中含有的官能团有醚键、碳碳双键和酯基，同时还含有苯环，碳碳双键可以发生加成反应和加聚反应但不能发生缩聚反应，酯基水解和苯环可以发生取代反应，没有羟基和羧基不能发生酯化反应。所以正确但选项是a和d。
（2）依据题中所给信息和M的结构特点可以推出D和E的结构简式分别为CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2、
；由合成路线可以得出B和C是通过酯化反应得
到的，又因为C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，所以C是醇、B是不饱和羧酸，结构简式分别是HOCH2CH2CH(CH3)2、CH2=CHCOOH。C通过消去得到F，所以F的结构简式是(CH3)2CHCH=CH2；D中含有碳碳双键可以发生加聚反应生成高分子化合物G，G的结构
简式为；
（3）A→B属于丙烯醛（CH2=CHCHO)的氧化反应，因为A中含有醛基，所以要检验A是否反应完全的试剂可以是新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液。
（4）因为K与FeCl3溶液作用显紫色，说明K中含有酚羟基，又因为K中苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，这说明两个取代基是对位的，因此K的结构简式为
,，所以K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为：
。
【答案】（1）a、d
（2）(CH3)2CHCH=CH2；
（3）新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液 （4）
（2011·海南卷）18-Ⅰ（6分）下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3:2的是
【答案】BD
【解析】A的结构不是对称结构，所以苯环上氢有2种，加上甲基上的氢共有3种；B分子为对称结构，环上（注意不是苯环）有等效氢4个，甲基上有等效氢6个，比值为3:2符合题意；C分子也是对称结构，但双键上的氢和甲基上氢的比为3:1；D也是对称结构，与氯相连的碳上有4个等效氢，甲基上有6个等效氢，比值为3:2符合题意
【技巧点拨】等效氢的考查是新课标高考中的常考点，解题中注意分子结构的对称，同时也要看清楚题中所给分子结构，有时苯环和非苯环易混淆，有时键线式易看漏碳原子或氢原子。
（2011·四川卷）已知：
其中，R、R’表示原子或原子团。
A、B、C、D、E、F分别表示一种有机物，F的相对分子质量为278，其转化关系如下图所示（其他反应物、产物及反应条件略去）：
请回答下列问题：
（1）中含氧官能团的名称是________________。
（2）A反应生成B需要的无机试剂是___________。上图所示反应中属于加成反应的共有______________个。
（3）B与O2反应生成C的化学方程式为___________________。－CH2OH
（4）F的结构简式为________________。 （5）写出含有
、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的C
物质的所有同分异构体的结构简式：_____________。
【解析】本题主要考察有机物的合成、官能团的识别、有机反应类型的判断，试剂的
选择和同分异构体的书写。由结构可以推断出C的结构简式是OHCCH=CHCHO，因此
B为HOCH2CH=CHCH2OH，则A为BrCH2CH=CHCH2Br。根据合成路线可知E是，由F
的相对分子质量为278可知D是。
【答案】（1）醛基 （2）NaOH溶液 3
.
(2011·上海卷)化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示。
已知：RONa+ R’X→ROR’+ NaX 根据题意完成下列填空：
（1）写出反应类型。反应① 反应②