辽宁中医药大学杏林学院讲稿
课程名称：有机化学
第十六章 杂环化合物
教学目的：
1. 掌握杂环化合物的分类和命名。 2．理解杂环化合物的结构与芳香性。 3. 掌握五元杂环化合物的化学性质。
教学重点：杂环化合物命名；结构与芳香性；五元杂环化合物的化学性质
教学难点：杂环化合物结构与芳香性；化学性质 教学方法 采用模型、多媒体课件和板书相结合的课堂讲授方法。 引言
杂环化合物是指组成环的原子中含有除碳以外的原子(杂原子——常见的是N、O、S等)的环状化合物。
非芳香杂环如杂环化合物O,OO,NH……NH,N……
芳杂环（符合休克尔规则的杂环）如杂环化合物不包括极易开环的含杂原子的环状化合物，例如：
O,OO,OOO,NHO本章我们只讨论芳香族杂环化合物。
杂环化合物是一大类有机物，占已知有机物的三分之一。
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环化合物在自然界分布很广、功用很多。例如，中草药的 有效成分生物碱大多是杂环化合物；动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基都是含氮杂环；部分维生素，抗菌素；一些植物色素、植物染料、合成染料都含有杂环。
§16.1 杂环化合物的分类
杂环大体可分为：单杂环和稠杂环两类。
稠杂环是由苯环与单杂环或有两个以上单杂环稠并而成。 §16.2 杂环化合物的命名
杂环的命名常用音译法，是按外文名称的音译，并加口字旁，表示为环状化合物。如杂环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起用1，2，3，4，5……
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（或可将杂原子旁的碳原子依次编为 α ,β, γ, δ …） 来编号。
如杂环上不止一个杂原子时，则从O,S,N 顺序依次编号，编号时杂原子的位次数字之和应最小：
五元杂环中含有两个杂原子的体系叫唑（azole）当环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起依次用1，2，3，… (或α，β，γ…)编号。
如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。 §16.3 五元杂环化合物 一、 呋喃、噻吩、吡咯
含一个杂原子的典型五元杂环化合物是呋喃、噻吩和吡咯。含两个杂原子的有噻唑、咪唑和吡唑。本节重点讨论呋喃、噻吩和吡咯，简单介绍一下噻唑、咪唑和吡唑。
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1杂环化合物的结构与芳香性
呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点，即构成环的五个原子都为sp2杂化，故成环的五个原子处在同一平面，杂原子上的孤对电子参与共轭形成共轭体系，其π电子数符合休克尔规则（π电子数 = 4n+2），所以，它们都具有芳香性。
NHHNSSOO为Π65
共轭体系π电子= 6符合4n + 2具有芳性富电子芳环吡啶的结构 NHNN上的孤电子对在2sp 轨道上，在环外NC_ sp2N_ sp2成环原子共平面 Π66体系N上的孤电子对在 P轨道上，参与 环内共轭，为富 电子芳环。未参与环内共轭。由于吡啶环的N上在环外有一孤对电子，故吡啶环上的电荷分布不均。
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γ0.87β1.010.84Nα1.43
电荷分布N >β>α>γ亲电取代β位亲核取代α，γ位2物理性质
光谱性质 呋喃，噻分，吡咯的电子结构和光谱性质。 电子结构：这三个杂环化合物中，碳原子和杂原子均以sp2杂化轨道互相连接成σ健，并且在一个平面上，每个碳原子及杂原子上均有一个p轨道互相平行，在碳原子的p轨道中有一个p电子，在杂原子的p轨道中有两个p电子，形成一个环形的封闭的π电子的共轭体系。这与休克尔的4n+2规则相符，因此这些杂环或多或少的具有与苯类似的性质，故称之为芳香杂环化合物。 芳香性大小,试验结果表明:
光谱性质：IR: νc-H = 3077~3003cm-1,νN-H = 3500~3200 cm-1 (在非极性溶剂的稀溶液中，在3495 cm-1，有一尖峰。在浓溶液中则于3400 cm-1,有一尖峰。在浓和淡的中间浓度时，两种谱带都有),杂环C＝C伸缩振动:1600~1300 cm-1 （有二至四个谱带）。
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