2013一模有机汇编
1.（17分）已知有机物之间能发下如下反应：
下列有机化合物A~H有如下图所示的转化关系：
其中，化合物D的分子式为C10H10O，其苯环上的一氯代物只有两种；F的分子式为C10H8O，且所有碳原子在同一平面上。请回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：A ；I。
（2）反应①的反应类型为；反应②的条件为。化合物F的核磁共振氢谱（1H-NMR）显示有个峰。 （3）写出下列反应的化学方程式：
CH3CHO与足量HCHO反应。
反应③。
（4）化合物D有多种同分异构体，满足下列条件的有6种（一个碳原子上不可能两个双键）：①属于酚
类；②结构中除苯环外无其他环；③苯环上只有两种互为对位的取代基。 其中的三种结构简式如下：
请写出其它三种结构简式、、。
2、（17分）醛在一定条件下可以两分子加成：
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加成产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛：
已知物质B是一种可作为药物的芳香族化合物，请根据下图（所有无机产物已略去）中各有机物的转化关系回答问题： （1）E的官能团名称：_______；F的结构简式：_______； （2）写出以下反应有机反应类型：
C → E：____________；D + G → H：____________； （3）写出下列反应的化学方程式：
B﹢银氨溶液：___________；
D﹢G→H：____________。
（4）F若与H2发生加反应，1 mol F最多消耗的H2的物质的量为_________mol。
（5）符合下列条件的C的同分异构体有种，其中一种的结构简式是。
ａ．属于芳香族化合物 ｂ．苯环上有三个侧链 ｃ．能发生银镜反应
3、（17分）阿司匹林（化学名称为乙酰水杨酸）是具有解毒、镇痛等功效的家庭常备药，科学家用它连
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CH3CHO △失水 Br2,CCl4 E ①NaOH,醇△ ②酸化 F ①银氨溶液 C (CHO) ②酸化 982A B D H2,催化剂,△ 足量H2，催化剂，△ 浓H2SO4,△ H G (C18H26O2) 接在高分子载体上制成缓释长效阿司匹林，其部分合成过程如下：
B H2O/H+ C 反应HCN/OHˉ Ⅰ 浓硫酸 E D 催化剂 加热 （高聚物） A HOCH2CH2OH O O 最在盐 阿司匹林 水杨酸 CH3COCCH3 CH3COOH O
CH3 [ CH 2 ] n O OCCH3 C—COOCH2CH2OC—
（缓释阿司匹林）
已知：醛或酮均可发生下列反应： ．．．
OH HCN/OHˉ
CH3CHO CH3—CH—CN
OH H2O/H+
CH3—CH—COOH
（1）水杨酸的化学名称为邻羟基苯甲酸，则水杨酸的结构简式为____________。
（2）反应Ⅰ的反应类型是_________反应。HOCH2CH2OH可由1，2—二溴乙烷制备，实现该制备所需的反应试剂是______________。
（3）写出C→D的反应方程式___________________________________________________________________。
（4）C可发生缩聚反应生成高聚物，该高聚物的结构简式为________________。 （5）阿司匹林与甲醇酯化的产物在氢氧化钠溶液中充分反应的化学方程式为
_____________________________________________________________________________________。 （6）下列说法正确的是____________。
a．服用阿司匹林出现水杨酸中毒，应立即停药，并静脉注射NaHCO3溶液 b．1mol HOCH2CH2OH的催化氧化产物与银氨溶液反应，理论上最多生成2mol银
c．A的核磁共振氢谱只有一组峰 d．两分子C发生酯化反应可生成8元环状酯 （7）写出缓释阿司匹林在体内水解生成阿司匹林、高聚物E等物质的反应方程式
_________。
（8）水杨酸有多种同分异构体，其中属于酚类且能发生银镜反应的同分异构体有种。
4、（16分）从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：
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（1）甲中含氧官能团的名称为。
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：
反应Ⅱ的化学方程式为（注明反应条件）。
（3）已知： RCH=CHR'
RCHO + R'CHO ; 2HCHO
HCOOH + CH3OH
由乙制丙的一种合成路线图如下（A ～H均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）：
① 列物质不能与C反应的是（选填序号）。 a．金属钠 b.HBr c.Na2CO3溶液 d.乙酸 ① 出F的结构简式。
② 与新制Cu（OH）2反应的化学方程式
。
③ D有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有种。 a.苯环上连接着三种不同官能团 b.能发生银镜反应 c.能与Br2/CCl4发生加成反应d.遇FeCl3溶液显示紫色 ④ 下面对相关物质说法正确的是（填字母序号）。
a.G难溶于水且能使Br2/CCl4溶液褪色 b.D不能与NaHCO3溶液反应 c.甲和C互为同系物 d.G到H的反应类型为加聚反应 ⑥写出反应Ⅲ的化学方程式：
5、（16分）止咳酮（F）具有止咳、祛痰作用。其生产合成路线如下：
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（1）已知烃A可以作为一个国家石油化工生产的标志，则A是________,由A合成B发生的化学反应类型有（填字母）；
a．加成反应 b．酯化反应 c．氧化反应 d．水解反应 e．加聚反应 f．缩聚反应 （2）C中含有的官能团为羰基和，其核磁共振氢谱中可能出现组吸收峰； （3）B→C的反应类型是；
（4）已知D为氯代烃，C生成E为取代反应，写出C→E的化学方程式 ；
（5）1mol F与1mol H2加成后生成有机物M，满足下列条件的M的同分异构体有 种。 ① 苯的二元取代物
② 1molM能与含2mol Br2的浓溴水完全发生反应
（6）目前我国用粮食发酵生产丙酮(CH3COCH3)占较大比重。利用题给相关信息，以淀粉为原料，合成丙酮的流程图如下，请将过程补全。合成过程中无机试剂任选。
6、（17分）用乙烯、甲苯、E三种原料合成高分子药物M和有机中间体L的路线如下：
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