第十三章 羧酸衍生物
[基本要求]：
1、掌握羧酸衍生物的分类和系统命名法； 2、理解羧酸衍生物的物理性质和光谱性质； 3、掌握羧酸衍生物化学性质的共性与特性；
4、了解油脂的结构和性质，肥皂的去污原理及合成洗涤 剂的类型；（自学） 5、掌握羧酸衍生物的水解历程，了解其醇解、氨解历程； 6、掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用； 7、掌握有机合成的方法和合成路线的选择； 8、掌握羧酸衍生物的相互转化关系。
教学内容
第一节 羧酸衍生物分类、命名和光谱性质 第二节 羧酸衍生物的性质
第三节 羧酸衍生物的水解、氨解及醇解历程 第四节 油脂和合成洗涤剂（自学）
第五节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用 第六节 第六节 碳酸衍生物 第七节 有机合成路线设计 一、分类和命名
⒈ 酰卤：相应的酰基+卤素名称
OCCl苯甲酰氯OCH3CClOH3CHCH2CH2CCCl乙酰氯 4-甲基戊酰氯γ-甲基戊酰氯
⒉ 酸酐： 相应羧酸名称+“酐”字------“某酸酐”或“某酐”
H3CCCOOOCOCOCOH3CCCOOOOH3COC乙酸酐邻苯二甲酸酐O
苯甲酸酐丁二酸酐
⒊ 酯：根据相应的羧酸和醇来命名，酸的部分包括酰基C原子。
O
HCOCHCH23
OH3CCOCH=CH2H2CONO2OH3CCOCH2CH3甲酸乙酯乙酸乙酯OH3CC乙酸乙烯酯OCCH2OCH2CH3CHONO2CH2ONO2三硝酸丙三醇酯（或三硝酸甘油酯）OO
EtOCH2CCOCH2CH3丙二酸二乙酯
⒋ 酰胺：和酰卤相似，据相应的酰基来命名。 HOCNH2CNH2OCNMeO乙酰乙酸乙酯2 甲酰胺苯甲酰胺
二、羧酸衍生物的光谱性质 ．IR显示出强的羰基特征
N，N-二甲苯甲酰胺吸电基使吸收峰向高频区移动， 给电基使吸收峰向低频区移动。
酰氯：C=O伸缩振动吸收峰在1800cm-1区域。
如与不饱和基或芳环共轭，C=O吸收峰下降至1750cm-1～1800cm-1。 酰胺：C=O伸缩振动吸收峰低于酮，在1630cm-1～1690cm-1区域； N-H伸缩振动吸收峰在3050cm-1～3550cm-1区域内。
酸酐：C=O有两个伸缩振动吸收峰在1800cm-1～1850cm-1 区域和1740cm-1～1790cm-1区域，两个峰相隔约60 cm-1； C-O的伸缩振动吸收峰在1045cm-1～1310cm-1。
ORCX吸电子效应使波数升高ORCNH2供电子效应使波数降低酯：C=O伸缩振动吸收峰稍高于酮，在1735cm-1～1750cm-1区域。如与芳基相连则降至1715cm-1～1730cm-1。酯的C-O在1050cm-1～1300cm-1区域有两个强的伸缩振动吸收峰，可区别于酮。
2. 酰胺的核磁共振谱中CONH的质子吸收峰出现在5～8的范围内。
一、物理性质
1. 沸点：
酰胺 〉羧酸 〉酸酐 〉酯 〉酰氯
HONCRHHOCNH
R名称分子量沸点/℃丁酰胺101216戊酸102186乙酸酐102140乙酸正丙酯102102丙酰氯107.580
2. 密度：酸酐的密度 〉1；
脂肪族一元羧酸酯的密度均〈 1； 二元羧酸酯和芳酸酯的密度均 〉1。
⒊ 水溶性：酰氯强烈水解，放出大量的HCl及热量 低级酰胺可溶于水，酯在水中的溶解度较小。
4．状态、气味：低级酸酐为无色液体，具有不愉快的