《有机化学A》教学大纲
一 课程简介
课程编号：02084046
课程名称：有机化学A Organic Chemistry A 课程类型：专业基础课（必修）
学 时：72 学 分：4.5 开课学期：4
开课对象：化学工程与工艺、应用化学、高分子材料与工程专业 先修课程：无机化学 参考教材：《有机化学》高鸿宾主编，高等教育出版社，第三版， 2001年4月出版 二 课程性质、目的与任务
本课程属化学化工类专业基础课，涉及到基本有机化合物结构理论、有机化学反应及典型的有机化学反应机理。通过本课程的学习，使学生掌握有机化学的基本知识、基本理论、基本技能，了解学科领域的新成果和发展动态，培养学生灵活动用、综合分析和解决问题的能力，为学好专业课，进一步掌握新的科学技术成就，为今后从事化学化工方面的工作打下坚实的基础。
三 教学基本内容与要求
学习有机化学结构理论和基础有机化学反应，主要用价键理论（碳原子的杂化轨道理论）和分子轨道理论；电子效应（共轭效应与诱导效应）和空间效应对各类有机化合物的结构分析，学会“结构决定性质”对不同有机化合物化学性质进行推测。学习各类有机物的准备方法、化学性质及相互之间的转化关系，重要化合物应用性能的了解，掌握有机合成的基本知识。
四 课程内容与学时分配
课 程 内 容 一、有机化合物的结构和性质 有机化合物及有机化学 有机化合物的特点（组成、结构与性质） 共价键的断裂及有机化学反应类型 有机化合物的分类 有机化合物的研究程序 二、烷烃 分子通式、同系列及构造异构 烷烃的命名：普通命名法、系统命名法 基的概念及烷基 烷烃的构象 烷烃的物理性质 烷烃的化学性质 烷烃的卤代反应历程：自由基链锁反应、卤代反应的相对反应活性与自由基的稳定性 三、烯烃和炔烃 烯烃和炔烃的结构 教学 要求 重点 （☆） 难点 （△） 学时 安排 2 备注 C B A C C ☆ ☆ △ 4 ☆ ☆ ☆ △ A 5 B A B A B △ ☆ A 课 程 内 容 同分异构现象 烯烃命名 顺反异构烯烃的命名及次序规则 炔烃命名 烯烃和炔烃的化学性质：加氢、亲电加成及Markovikov规则 烯烃和炔烃的制法 四、二烯烃 二烯烃的分类和命名 共轭二烯烃的结构 共轭二烯烃的特性反应 ： 1，2—加成和1,4—加成、双烯合成反应、聚合反应 共轭效应：共轭体系的类型、传递、共轭效应的相对强度 五、脂环烃 脂环烃的分类及命名 脂环烃的性质 ：取代反应、氧化反应及加成反应 脂环烃的制法 环烷烃的结构与稳定性 环己烷的构象、单取代环己烷的构象、 环戊二烯及其化学性质 六、对映异构 物质的旋光性：平面偏振光和物质的旋光性、旋光仪和比旋光度 对映异构现象与分子结构的关系 含一个手性碳原子化合物的对映异构：外消旋体、构型的表示方法—费歇尔投影式 含两个手性碳原子化合物的对映异构：对映异构体的数目、非对映体、内消旋体 构型的 L、D标记法 构型的 R、S命名规则 不含手性碳原子化合物的对映异构 手性合成及外消旋体的拆分 亲电加成反应的立体化学 七、芳烃 芳香性 苯的结构 凯库勒(Kekule)结构式 分子轨道理论 教学 要求 B 重点 （☆） 难点 （△） △ 学时 安排 备注 ☆ 2 C A B △ ☆ ☆ ☆ △ B A A 3 ☆ B △ A A C B A C 5 ☆ △ B B A 6 ☆ △ A C A B C B ☆ △ △ ☆ A △ 课 程 内 容 芳烃的构造与命名 芳烃的物理性质 芳烃的化学性质 亲电取代反应 反应历程 卤代反应 硝化反应、磺化反应 傅瑞德尔—克拉夫茨(Friedel—Crafts)反应 加成反应 氧化反应 环上侧链的反应(卤化、氧化) 苯环亲电取代的定位规律 定位效应的理论解释 取代定位规律的应用 稠环芳烃 萘的结构与性质 萘的氧化反应和加氢反应 萘环上的定位规则 蒽和菲及其它稠环芳烃 非苯芳烃 休克尔规则 非苯芳烃化合物 八、卤代烃 卤代烃的结构特征 * 卤代烃的分类和命名 卤代烃的物理化学性质 亲核取代反应历程 双分子亲核取代反应SN2 单分子亲核取代反应SN1 SN1和SN2反应的立体化学 影响亲核取代反应的因素 卤素位置对反应活性的影响 消除反应及规则 卤乙烯型和卤代芳烃化合物 烯丙基型卤化物和卤苄 卤代烃的制法 多卤烃及氟代烃的特性 教学 要求 A 重点 （☆） 难点 （△） 学时 安排 备注 ☆ ☆ ☆ △ 6 A A A B B A C B A A A B B A B A C A A B ☆ ☆ △ ☆ △ ☆ △ ☆ ☆ △ ☆ ☆ △ B B A A A B A C A B C ☆ △ △ △ ☆ 课 程 内 容 芳卤代烃 九、醇和醚 醇 的分类与命名 普通命名法和系统命名法 醇的物理性质 醇的化学性质 与活泼金属的反应 取代反应、脱水反应 氧化和脱氢反应 多元醇的特性 消除反应 消除反应的历程 消除反应中的立体化学 消除反应和亲核取代反应的竞争 消除反应的取向 醇的制准备方法 醚 醚的结构与命名 物理性质 化学性质 佯盐的形成和过氧化物的形成 醚键的断裂 醚的制备方法 环醚和冠醚 十、酚和醌 酚和芳醇的结构与命名 酚的来源及工业制法 酚的性质 与氧氢键断裂有关的反应 苯环上的取代反应 磺化、卤代和硝化反应 付氏反应 与甲醛的缩合反应 氧化、还原反应 醌的制法 醌的化学性质 十一、醛和酮 教学 要求 C 重点 （☆） 难点 （△） 学时 安排 备注 ☆ △ 5 B A A A B C A B B C A A B B B A B A B B 3 ☆ ☆ ☆ ☆ △ ☆ △ △ ☆ △ ☆ △ B B A A A B A B C C B △ 6 ☆ ☆ △ ☆ △ 课 程 内 容 醛、酮的分类，异构和命名 醛、酮的物理性质 醛、酮的化学性质 羰基的结构特征及醛酮的反应性能 亲核加成反应 α—活泼氢原子所引起的反应 α—碳上氢原子的活泼性 醇醛或醇酮缩合反应 卤代与卤仿反应 其他负碳离子对羰基的加成反应 安息香缩合、魏梯希 (Wittig)反应 氧化反应 康尼查罗(Cannizzaro)反应 还原反应 亲核加成反应历程 羰基加成反应的立体化学 醛、酮的制法 α，β不饱和醛酮的化学特性 麦克尔(Michael)加成 十二、 羧酸 羧酸的分类和命名 物理性质 化学性质 酸性与成盐反应 羧酸衍生物的生成 还原反应 α-H的卤代反应 脱羧反应、二元酸的热解反应 取代羧酸 影响羧酸酸性的因素 羧酸的来源和制备 十三、羧酸衍生物 羧酸衍生物的分类和命名 羧酸衍生物的物理及化学性质 酰基上亲核取代反应：水解、醇解、氨解 酰胺的特性 酯缩合反应 教学 要求 B B A A A A A A A B B A A A A B B B C 重点 （☆） 难点 （△） 学时 安排 备注 ☆ △ 4 ☆ ☆ △ △ ☆ ☆ （△） ☆ △ △ ☆ ☆ △ ☆ B C A 3 A A A B B B C ☆ ☆ △ ☆ ☆ △ △ B A A B A ☆