高中化学竞赛题--有机合成

2019-03-09 17:21

中学化学竞赛试题资源库——有机合成

A组

1.6-羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6-羰基庚酸。

请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)

提示:①合成过程中无机试剂任选,②如有需要,可以利用试卷中出现过的信息,③合成反应流程图表示方法示例如下:

2.已知①卤代烃(或

?CH-Br)可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又

能与含羰基化合物反应生成醇:

25222??RCH2OMgBr?????RMgBr??RBr+Mg?????RCH2OH

?OCHOHO/H?②有机酸和PCl3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤:③苯在AlCl3催化下能与卤代烃作用生成烃基苯:

有机物A、B分子式均为C10H14O,与钠反应放出氢气并均可经上述反应合成,但却

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又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。A与硫酸并热可得到C和C’,而B得到D和D’。C、D分子中所有碳原子均可共处于同一平面上,而C’和D’却不可。请以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)并任选无机试剂为原料依下列路线合成B,并给出A、C’、D的结构简式及下述指定结构简式。

合成B的路线:

3.由指定原料及其他必要的无机及有机试剂会成下列化合物: (1)由丙烯合成甘油。 (2)由丙酮合成叔丁醇。

(3)由1-戊醇合成2-戊炔。

(4)由乙炔合成CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。 (5)由CH3CH2CH2CHO合成

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4.已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基:

又知苯酚与浓硫酸易发生磺化反应:

请用化学方程式表示苯、水、溴、铁、浓硫酸及烧碱等为原料,合成

5.以CH2=CH2和H218O为原料,自选必要的其他无机试剂合成CH3--18O-C2H5,用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。

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的过程。

6.已知甲烷高温下裂解反应的产物随温度不同而不同。有实用价值的是以下两个反应:

1000?1500C1500CCH4???C2H2+3H2 ?????C+2H2 2CH4???试以天然气为唯一有机原料合成乙酸甲酯,写出方程式。

7.已知下列有关反应:

oo

现用烃A(碳元素的质量分数为92.31%)、Br2、O2等为原料通过多五步反应合成以下这种物质,请写出相应的化学方程式:

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8.邻二卤代烃在一定条件下可转化为炔烃,反应过程如下:

(醇)?KOH????2?NaNH???-C≡C-

试以丙醇和溴为主原料,写出制取1,1,2,2-四溴丙烷的有关化学反应方程式(其

他试剂可自选,有机物写结构简式):

9.以C2H5OH为原料,加入必要的无机试剂合成CH3CH2CH2CH2OH。

10.以BrCH2CH(CH3)2为原料制取2-甲基-1,2-丙二醇,写出有关反应的化学方程式。

11.用你掌握的苯及其衍生物性质的有关知识,写出以最短的流程制备苯甲酸乙酯以及o-、m-、p-氨基苯甲酸反应的化学方程式。

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