（4×58.5）/[6.02×1023×（5.6×10-8）3]=2.2（g?cm-3）。
36．【化学——选修5：有机化学基础】（15分） 医药中间体M 的合成路线如下：
?RCOOH 已知：①RCN????SOCl2R1OHRCOOH????RCOCl????RCOOR1 ②
H2O/H?③
请回答下列问题：
（1）M的分子式为 ，A的结构简式为 。 （2）B中所含官能团的名称为 。 （3）C→D和E→F的反应类型分别是 、 。
（4）写出C→D的化学方程式 ，B + F→C的化学方程式 。
（5）N是G的某种能发生水解反应的同分异构体，N的核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为2:3 ，则所有符合条件的N的结构简式为 。
（6）写出由甲苯制取A的合成路线（无机试剂任选）。 【答案】（1）C10H9O3Cl（1分）（2）羧基、羟基（2分）
（3）氧化反应（1分）取代反应（1分） （4）
Cu2CH3CH2OH+O2???2CH3CHO+2H2O?（1分）
（2分）
HC1（2分）
（5）
（2分）
11
（6）分）
（3
【解析】本题可以从两边向中间推。由题给已知条件②和M的结构简式，可推出G的
结构简式为
；再由ch2=ch2可推出C为CH3CH2OH，D为CH3CH0，E为
；结合已知条件①，可推出A为
CH3COOH，结合已知条件②，推出F为
。
（2）由B的结构简式可知其含有羧基和羟基两种官能团。（3）C→D是氧化反应，E→F是取代反应。（5）N能水解说明含有酯基，N的核磁共振氢谱有两组峰，说明N的结构对称，结合峰面积之比为2：3，可推知含有两个甲基，符合题意的N的结构简式为
、
。
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