学案56 芳香烃
[考纲要求] 1.以芳香烃的代表物为例，比较与其他烃类在组成、结构、性质上的差异。2.举例说明芳香烃在有机合成和有机化工中的重要作用。
知识点一 苯的结构与性质
1．苯的结构和芳香烃
(1)苯的分子式为C6H6，结构简式为__________，苯分子具有__________结构；苯分子中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间的键长、键能相等，是一种介于__________________________的独特的键。
(2)分子里含有苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 问题思考
1．哪些事实能说明苯分子中不存在单、双键交替的结构？
2．苯的性质 (1)物理性质
苯为____色、________气味的液体，有毒，____溶于水，密度比水____，熔点仅为5.5 ℃。 (2)苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。 ①取代反应：
苯与溴发生反应：
________________________________________________________________________；
苯与硝酸发生反应：
________________________________________________________________________；
苯与硫酸发生反应：
________________________________________________________________________；
②苯与H2发生加成反应：
________________________________________________________________________。
③氧化反应：
a．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
b．苯在空气中燃烧，产生明亮火焰并冒出黑烟。 问题思考 2．硝基苯是无色、密度比水大的油状液体，实验室制得的硝基苯常因溶有NO2而显黄色，如何洗去硝基苯中的黄色？
知识点二 苯的同系物
由于苯环受烃基的影响，使苯的同系物与苯有所不同。 (1)氧化反应： ①燃烧。
②苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
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(2)取代反应：
甲苯与浓HNO3、浓H2SO4的混合物反应： 。
问题思考
3．己烯中混有少量甲苯，如何检验？
知识点三 芳香烃的来源及其应用
1．芳香烃来源于煤的提炼和石油化学工业中的催化重整。
2．一些简单的芳香烃如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、农药等。
一、苯、苯的同系物、芳香烃
1．苯与溴反应生成溴苯，采用的是液溴还是溴水，为什么？
2．是不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色？
3．苯的同系物与芳香烃有何异同点？从范围大小分析，二者有何关系？
4．烃的来源及应用(填写下表空白处) 来源 条件 产品 常压分 馏 减压分 馏 石油 催化裂 化、裂解 催化重 整 天然气 煤焦油 的分馏 煤 直接或 间接液化 典例导悟1 分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是( )
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A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应
B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色 C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上 D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体 听课记录：
变式演练1 用一种试剂可将三种无色液体：四氯化碳、苯、甲苯鉴别出来，这种试剂是( )
A．硫酸 B．水 C．溴水 D．酸性KMnO4溶液 二、含苯环的化合物的同分异构体的书写
1．写出苯的一氯代物、二氯代物的结构简式。
2．分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。
3．乙苯的一氯代物有几种？试写出其结构简式。
思维升华 怎样确定芳香族有机物同分异构体的数目？
典例导悟2 某芳香烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，碳、氢原子个数比为3∶4,0.1 mol该烃完全燃烧后，产物通入浓H2SO4中增重10.8 g，已知该烃中只有一个支链，且侧链上的一溴代物有两种。
(1)试计算推出该烃的结构简式为
________________________________________________________________________。 (2)写出该烃侧链一溴代物的结构简式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。 变式演练2 二甲苯苯环上的一溴代物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表： 6种一溴二 甲苯的熔点 243 ℃ 206 ℃ 213.8 ℃ 204 ℃ 214.5 ℃ 205 ℃ 对应还原 的二甲苯 的熔点 13 ℃ －54 ℃ －27 ℃ －54 ℃ －27 ℃ －54 ℃
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由此推断熔点为243 ℃的分子的结构简式为______________________________，熔点为－54 ℃的分子的结构简式为_________________。
1．(2010·上海，10)下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是( ) A．乙醇、甲苯、硝基苯 B．苯、苯酚、己烯 C．苯、甲苯、环己烷 D．甲酸、乙醛、乙酸
2.(2011·上海，28)异丙苯()是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空：
(1)由苯与2-丙醇反应制备异丙苯属于__________反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应
试剂和反应条件为__________________。
(2)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是__________。
(3)α-甲基苯乙烯()是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法(用化学反应方程式表示)。
(4)耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2===CHCN)、1,3-丁二烯和α-甲基苯乙烯共聚生成，写
出该树脂的结构简式(不考虑单体比例)。
3．(2010·安徽理综，26)F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：
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(1)A→B的反应类型是________________，D→E的反应类型是________________，E→F的反应类型是________________。
(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
(写结构简式)。
①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应
(3)C中含有的官能团名称是________________。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列C→D的有关说法正确的是________。
a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率 b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑 c．甲醇既是反应物，又是溶剂 d．D的化学式为C9H9NO4
(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是
________________________________________________________________________ (写结构简式)。
(5)已知在一定条件下可水解为和则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是
________________________________________________________________________
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