大学有机化学第二版 - - 徐寿昌 - 课后答案(6)

2019-03-27 18:30

ONaOH(7)由苯磺化碱熔融得CO2△,PCOONa弱碱性NaO3SNNOH由苯通过 ⑷法得N2ClSOCOONa3Na

CH3CH3(8)H2SO4Na2SO3①NaOH,熔融②H+OHOH弱碱性NNCHCHH333C混酸Fe,HClNaNO2,HClCH3N2Cl

NO2CH38、(1)ClBr(2)NO2

NH2NH2NH2NH2CH3OH9、(1),(2),SO(3)3H,N(CH3)2SO3HSO3HNH2NH2NH2

HNN10、该化合物是:

3CN(CH3)2 合成方法略。

CH3H2N11、该化合物是:

NNCH3 合成方法略。

第十七章 杂环化合物

1、(1)CH3N(2)-(3)ClHHN+3CCHI3O(4)O(5)SSO3H(6)OCHO,OCH2OH,OCOOHCOOH(7)CH(8)2COOHN(9)(10)NHNHOHN

OHONa2、(1)NaOHSH×2O浓H2SO4SSO3H溶于浓硫酸××不溶于冷硫酸

- 26 -

(2)NHNH(3)C2H5OH浸过浓盐酸的松木片CHOCH3COOH红色×(无颜色反应)红色

×OCHOCH3NH23、(1)S浓H2SO4SSO3H溶于浓硫酸(2)N浓HCl×不溶于盐酸√溶于浓盐酸

×不溶于冷硫酸(3)NH3CSO2Cl×蒸馏NO2S馏出物馏余物

NH4、从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释。

CH35、(1)OCH=CHCHO(2)OCH2OH,OCOOH(3)-+N, INHCH3H3C+

(4)COOHCO(5)H2,Pt;HCl;SCH2CH2CNCH2CH2CNH3O△H2,Ni

6、(1)S(2)COOHS(3)NNCH3(4)O2NSCH3

(5)SNO2(6)CH3S(7)H3CSOCH3(8)NHCH3

7、苄胺 > 氨 > 吡啶 > 苯胺 > 吡咯 8、具有芳香性的化合物有:

NS,H3CNONNCH3,NHN,O

9、六元环上的两个N为吡啶型N,五元环上的两个N为吡咯型。

10、(1)OCHOZnO-Cr2O3-MnO2H2O,400℃~415℃NaOHOH2,PtHClClCH2CH2CH2CH2ClH2O,HOCH2CH2CH2CH2OH

- 27 -

(2)N(3)ONaNH2NCH2COONO2-5℃~-30℃NH2ONaNO2H2SO4Br2H2ONBrOOHH3O+NO2①Mg,干醚NO2②CO2HOOCONO2

(4)CH3CH2OHCHOHCHOH混酸Fe+HClH3CNH2NH2OH3CCNHH3CHOCNHHCHOH2SO4CHCHH3C22HH2SO4H3CC6H5NO2,[O]H3C- H2ONHN(5)CHCrOOH3CH2CH2OH3 / 吡啶CH3CH2CHOOCHO稀 HO-OCHCHCHO△①Ag(NHCH3)2OH3OCHCCHOCH②H+OCHCCOOH3CH3

11、原来的C5H4O2 的结构是; OCHO

第十八章 碳水化合物

1、D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖

2、D-核糖,2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖,2S,3S,4R D-米苏糖,2S,3S,4R 3、(1)不是对映体,是差向异构体。(2)不是对映体,是差向异构体,异头物。

4、(1)前者有还原性,可发生银镜反应,后者无还原性。(2)前者无还原性,后者有还原性。 (3)前者有还原性,后者无还原性或者前者无酸性,后者又酸性。 (4)前者有还原性,后者无还原性 (5)前者中性,后者酸性。

5、它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎,由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型。

CH=NNHC6H5CH=NNHC6H5CH=NNHC6H56、(A)CH2C=NNHC6H5C=NNHC6H5CHOH(B)CH(C)2CHOHCH2OHCHOHCH2CH2OHCH2OH

- 28 -

7、(1)HOHOHHCH=NOHHHOHOHCH2OHCH=NNHC6H5C=NNHC6H5(2)HOHHHOHOHCH2OHH(3)HOHOHHCOOHHHOHOHCH2OHHOHO(4)HHCOOHHHOHOHD-甘露糖肟D-甘露糖脎CH2OCH3D-甘露糖酸HCOOHD-甘露糖二酸CH2OCH3HCHOCOCHO23CHO3OCHOCH3O3OCH3COOCH3OHCH3OHCH3OCH3OHHCHOHCHOCOCHCH3COO3CHOCH3HHHHH(5)五(7)四(6)五甲基-D-甘露糖乙酸-D-甘露糖酯甲基-D-甘露糖

OHOHOHOHHHHOHHOHHHOHOHOHOHHHHHOOHOHOHOHOH(C)D-阿洛糖

8、OH罗糖(A)D-太HHO9、HOHHCH2OHOHOHCHOHCH2HOHC为HOH(B)D-阿卓糖CHOHOHOH或10、A为HHOHCH2OHCOOHHOHOB为HOH或HHOHCHOHCOOHCOHCOOHD为HHOHOHCOOHCHOHOHHOHHOHCH2OHCOOHHOHHOHHOHCOOHHOCHOCHOHOHHOH或HOHHOHCH2OHCH2OH

第十九章 氨基酸、蛋白质和核酸

- 29 -

NH21、(1)H2NCH2CH2CH2CH2CHCONHCH2COOHNH2CH2OH(2)HOOCCHCHCHCONHCHCONHCHCOOH22CH2CH2COOHCH(CH3)2(3)CH3CHCONHCHCONHCHCONHCH CONHCHCOOH2NH2CH2CH2CH(CH3)2

NH22、CH3CHCOOHNH2CH3CHCHCOOHC6H5CH2CHCOOHSHONH2NH2SCH2CHCOOHCH2CHCOOHNH23、(1)H3CCHCOOH溶液有明显的酸性,它可溶于碱而不溶于酸NHCOCH3(2)NHCOOCH3溶液有明显的碱性,它可溶于酸而不溶于碱

H2NCH2COOH(3) (b)有明显酸性;(d)又明显碱性;余下(a)和(c)其中(c)可与HNO3作用有N2↑。

-4、(1)CH3CHCOONH2(2)C6H5CH2CHCOOHNH3+

5、(1)CH3CH2CH2CHCOOH,H2NCH2COOH,NH3HOOCCH2CHCOOH,NH2(2)CH3COOH,H2NCH2COOH物

2、(1)对甲基苯基锂 (2)二乙基膦 (3)碘化四乙基鏻 4)二苯基二氯甲硅烷 (5)三正丙基铝

NH2(3)H2NCH2CH2CH2CH2COOH第二十章 元素有机化合

3、(1)LiNLi(2)(CH3)4Si(3)(C2H5)3SiH(4)CH3SiH2Cl(5)(C2H5)2Si(OC2H5)2

4、(1)

+CH3CH2CH2Br(2)CH3CH2CH3+LiOH(3)CH3CH2CH3+C2H5OLi

(4)CH3CHCH2CH2CH3OLi;CH3CHCH2CH2CH3(5)CH3CH2CHOH(7)(C2H5)3Sb+AlX3CH3CCH3;CH3CH2CH2COCH3-O(6)(C2H5)2Hg+2(C2H5)2AlCl(8)CH2=P(C6H5)3(9)(C6H5)3P=CHCH2CH(CH3)2;H3CCHCHCH2CH(CH3)2;H2,PtOH

- 30 -

5、(1)CH3CH2CH2CH2Li+CO2CH3CH2CH2CH2COOLiH2OCH3CH2CH2CH2Li

CH3CH2CH2CH2C(OLi)2CH2CH2CH2CH3(2)CH3CH2OHHBrCrO3吡啶CH3CH2CH2CH2COCH2CH2CH2CH3H3O+CH3CH2BrCH3CHOC6H5BrMg干醚CH3CH2MgBr[O]CH3CH2CH(OH)CH3C6H6+Br2FeBr3[O]MgCH3CH2COCH3PCl3CH3CH2OH(C6H5)3PCH3COOH干醚C2H5OHH++C6H5MgBr(C6H5)3PBr2CH3COOC2H5C2H5ONa(C6H5)3PCHCOOC2H5PCH2CH2COCH3BrCH2COOC2H5CH3CH2C(CH3)=CHCOOC2H5

(3)(2)的同 方法合成C6H6(C6H5)3PAlCl3+-+CH3CH2Cl(H5C6)3PC6H5CH2CH3NBSC6H5CH(Br)CH3CC6H5CH3(C6H5)3PC2H5ONaCC6H5CH3COCH3CH3(H3C)2C

(4)C2H5OH[O]CH3COOHSOCl2CH3COClCH3NaBH4H2OO(C5H5)2FeOHCHCH3Fe+CH3COClFeC-H2OH△+CHCH2Fe

- 31 -


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