有机化合物的合成(3)

2019-04-02 16:25

根据要求回答下列有关问题: (1)现有下列有机物:

a. C (CH3)4 b. CH3CH2CH2CH3 c. CH3CH2COOH d. HCOOC2H5

①互为同分异构体的是 (填写有关序号,下同); ②互为同系物的是 ;

③核磁共振氢谱只有一个峰的是 ,

按系统命名法该有机物的名称为

(2)乳酸的结构简式为:

①1mol乳酸最多可消耗NaOH的物质的量 。 ②乳酸可以发生的反应有(填下列有关字母序号) 。 a.酯化反应 b.加成反应

c.氧化反应

d. 消去反应

20、已知烯醇不稳定,如R—CH CH—OH R—CH2CHO。现有如下图所示的转化:

C 新制Cu(OH)2 △ D 稀H2SO4 B △ (C9H10O2) 稀H2SO4 △ A 加聚 (C4H6O2)n

E H2(足量) 催化剂△ F 浓H2SO4 △ G (烃)

已知E能与NaOH溶液反应,F转化为G时产物只有一种,且能使溴水褪色。请回答: (1)指出下列反应的类型: E F:______________,B D+E:____________; (2)写出A、B的结构简式:A: , B: ; (3)写出下列变化的化学方程式:

C D: ,

F G: ;

21、香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2,该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

COOHCOOHC9H6O2水解AC9H8O3CH3IBC10H10O3C①KMnO4,OH-②H3O+D①KMnO4,OH-CH3CH=CHCH2CH3②HO+提示:①3乙二酸COOHOCH3HI水杨酸COOHOH

CH3COOH+CH3CH2COOH

②R-CH=CH2

请回答下列问题:

HBr过氧化物R-CH2-CH2-Br

(1)化合物B中的含氧官能团有 (填写官能团的名称),在上述转化过程中,反应步骤B→C

的目的是保护酚羟基,使之不被氧化,则B→C的反应类型是 , (2)已知C中含有羧基和碳碳双键,试写出化合物C的结构简式 。

(3)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反

应。这类同分异构体共有 种。

ClCHCH3(4)由 可以最终合成芳香内酯A,其中前两步的反应是

COOHClCl

CHCHH3CH3NaOH/醇NaOH/① 醇CHCH2CHCH 2HBrCH2CH2BrCH2CH2Br

COOHCOOH△△HBrCOONa过氧化物COONa 过氧化物NaOH/H ②2O COOH △ COOH

则反应①的化学反应方程式是 , 产物②的结构简式是 。

2CH2OHCH2OCH2CH2△

浓H2SO4CH2△COONaCOO CHNaOH/H………COONa2OH浓 “有机化合物的合成”参考答案

1A 2B 3AD 4A 5AC 6A 7C 提示:5、磺化反应中引入的-SO3H中也含的羟基 8.(1)

(2)C:

D:

(3)取代反应、氧化反应、还原反应 (4)酸化的高锰酸钾、碳酸氢钠

CH 2 OH COOH

9.(1) (2)

COOH CH2OH COOH CH2OH

CH3COOCH2

A:

CH2OH

B:

COOH

+ 2CH3COOH

浓H2SO4 △

CH3COOCH2

+ 2H2O

COOCH2 CH3

+ 2CH3CH2OH

浓H2SO4 △

COOCH2 CH3

+ 2H2O

(3)取代反应 光照 (4)②④

10.(1)取代 酯化

11.(1)加成 消去 水解(或取代)

(2)

(3)

+C16H33OH +H2O

n12. (1)

+n

(2)

(3)

(4)

(5)加成反应、消去反应 (6)a

13.(1)取代 酯化 (2)(3)

?催化剂???+NaCl

(4)

14.提示:(1)乙醇?乙醛?乙酸

(2)1-溴丙烷?丙烯?2-溴丙烷?2-丙醇

(3)乙酸与2-丙醇反应得到乙酸异丙酯

15.

16.


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