环氧乙烷在铂黑等催化剂存下可以有控制地氧化成羟基乙酸，最终则被氧化成二氧化碳及水。 (4)异构化反应
环氧乙烷在三氧化二铝、磷酸、磷酸盐等催化剂存在下可异构化为乙醛。 C2H4O?CH3CHO (2-5) 在一定的条件下银催化剂也有此功能，这是乙烯氧化制环氧乙烷过程的副反应之一，要极力避免，因为醛的存在增加了环氧乙烷提存净化的难度。 (5)与双键进行加成反应
环氧乙烷和以下一些含双键的化合物可进行加成反应生成环状化合物，例如R2C=O、SC=S、02S=O、RN=CO、OS=O等。 (6)与格利雅试剂反应
环氧乙烷与格利雅试剂反应可生成比原来烷基多两个碳原子的醇，这是实验室制备加长碳链醇的一种办法，羟基在链的端部。 (7)齐聚反应
环氧乙烷进行齐聚反应可生成冠醚，催化剂为含氟的路易斯酸。反应在室温、常压下进行。 (8)与二甲醚反应
在BF3作用下环氧乙烷与二甲醚反应生成聚乙二醇二甲醚。该反应在工业上用来生产低分子量的均聚物，其产品广泛用作溶剂[6]。
1.2 环氧乙烷的生产方法
目前，我国工业生产环氧乙烷的方法有氯醇法和乙烯氧化法两种，乙烯氧化
法又分为乙烯空气氧化法及乙烯氧气氧化法。
1.2.1 氯醇法
氯醇法环氧乙烷生产分两步进行：①氯气与水反应生成次氯酸，再与乙烯反应生成氯乙醇；②氯乙醇用石灰乳皂化生成环氧乙烷。
1.2.2直接氧化法
直接氧化法，分为空气法和氧气法两种。这两种氧化方法均采用列管式固定床反应器。反应器是关键性设备，与反应效果密切相关，其反应过程基本相同，都包括反应、吸收、汽提和蒸馏精制等工序[7]。
①空气氧化法：此方法用空气为氧化剂，因此必须有空气净化装置，以防止空气中有害杂质带入反应器而影响催化剂的活性。空气法的特点是有两台或多台反应器串联，即主反应器和副反应器，为使主反应器催化剂的活性保持在较高水平(63~75％)，通常以低转化率进行操作，保持在20~50％范围内。
②氧气氧化法：氧气法不需要空气净化系统，而需要空气分离装置或有其它氧源。由于用纯氧作氧化剂，连续引入系统的惰性气体大为减少，未反应的乙烯基本上可完全循环使用。从吸收塔顶出来的气体必须经过脱碳以除去二氧化碳，然后循环返回反应器，不然二氧化碳浓度超过15％(mol％)，将严重影响催化剂的活性。
1.2.3环氧乙烷的生产方法比较
氯醇法生产工艺的严重缺点大致有：①消耗氯气，排放大量污水，造成严重污染；②乙烯次氯酸化生产氯乙醇时，同时副产二氧化碳等副产物，在氯乙醇皂化时生产的环氧乙烷可异构化为乙醛，造成环氧乙烷损失，乙烯单耗高；③氯醇
法生产的环氧乙烷，醛的含量很高，约为5000~7000mg/m3，最低亦有2500mg/m3。氯醇法生产环氧乙烷，由于装置小、产量少、质量差、消耗高，因而成本也高，与大装置氧化法生产的高质量产品相比失去了市场竞争能力。采用氯醇法生产环氧乙烷的小型石油化工厂正在受到严重的挑战。故根据环保及成本的限制要求本实验采用直接空气氧化法。
1.3 环氧乙烷国内外生产技术现状
目前，世界上EO 工业化生产装置几乎全部采用以银为催化剂的乙烯直接氧化法。全球EO 生产技术主要被Shell 公司、美国SD（科学设计公司）、美国UCC 3 家公司所垄断，90%以上的生产能力采用上述3 家公司生产技术。
1.3.1 催化剂
目前，国外能提供催化剂技术的公司主要有Shell、SD、UCC 和日本触媒公司，此外三菱化学、ICI（英国帝国化学公司）、BASF、DOW化学、赫斯公司和我国北京燕山石化公司研究院也进行了这类催化剂的开发与生产。近年来，新型高性能催化剂不断被开发与应用。
1.3.2 助催化剂的研究
Shell 公司经过研究发现，通过添加适当助催化剂可以提高催化剂的选择性和稳定性。该公司在含铼催化剂的基础上就促进剂（助催化剂）添加技术开展大量工作，如后浸渍助催化剂镍，添加ⅣB 族金属元素的含氧阳离子促进剂，添加剂含钼、钨的含氧阴离子促进剂,添加剂稀土元素促进剂，添加磷、硼作为铼的协
同助剂等。该公司专利认为在催化剂中加入一定量的氯, 能降低催化剂的初始活性及活性上升速度，有利于反应器开车操作，而且选择性较高，其中氯以氯化铵的形式加入最好。日本专利报道,含铯、铌和氯的催化剂寿命和选择性有所改善。
1.3.3 载体改进
目前，环氧乙烷生产技术的发展重点仍是催化剂的改进，而催化剂改进的重点又在载体由于乙烯部分氧化是强放热反应，所以载体的物化性能至关重要。目前，载体比表面积已经从0.1~0.3 m2/g 向0.5~2.0 m2/g，形状已经由球形向瓷环型、矩鞍型、鞍型发展外，传统α- Al2O3的组成已经转向两种粒度α- Al2O3的复合型载体，传统的致孔剂也从活性炭、石油焦等转向有机聚合物。壳牌公司载体由两种α- Al2O3组成。一种是0.4~4.0 mm 的粉末，其质量分数为40％~95％，最好为65％~95％；另一种是通过乳胶- 凝胶过程生成的α- Al2O3。由该载体制得的催化剂在选择性和活性方面有所提高，而且稳定性也有所改善。
1.3.4 工艺技术及设备改进
尽管EO 生产工艺相对比较成熟，但是在进一步提高产品产量和质量，降低物耗和能耗及安全操作等方面仍在不断加以改进。 (1)含氯抑制剂应用技术
在银催化剂上生成EO 的反应异常剧烈，为了抑制乙烯过度氧化成二氧化碳和水，通常在反应器进料中加入抑制剂。以前，壳牌、SD、联碳等公司的专利均采用二氯乙烷作为抑制剂，目前大多改用一氯乙烷作为抑制剂。与二氯乙烷相比，采用一氯乙烷具有加入量较大、易于控制、毒性较小、在系统内形成氯化物杂质
较少等优点，对设备尤其是不锈钢设备的长期使用有利，而且添加工艺更为简单，不需要泵或载气加以输送。目前我国有一些装置也选用一氯乙烷作抑制剂，获得了较好的经济效益。 (2)乙烯回收技术
美国膜技术回收乙烯专利技术已应用于我国上海石化股份有限公司等多套环氧乙烷装置，乙烯回收率达到88%。除此之外，目前SD 公司提出利用半渗透膜从循环气体中选择抽出氩气，然后把分出氩气后的富乙烯气体循环回反应器的新乙烯回收技术，以减少乙烯损失。DOW化学公司则提出用1 个乙烯吸附和脱附的联合装置回收乙烯，吸附剂为高相对分子质量有机液态，如n- C12烷烃、n- C13烷烃，回收乙烯后的放空气体中乙烯体积分数仅为0.1%~1.0%。
(3)防止反应气异构化
为了降低EO 反应器底封头和管道内温度，从而避免在这些部位达到点火温度的危险性，减少可能由于催化剂粉末的存在而发生的EO 异构化为乙醛的反应，日本触媒公司所报道的专利中，采用来自气- 液分离槽的冷却水在预热和反应区循环的方法，防止反应气的异构化反应。 (4)反应器大型化和新型化
由于EO 生产产生大量热量，而且传统反应器存在能耗高、收率低等缺点。日本催化合成公司新近开发并投入使用的EO 反应器是配置有冷却罐的多管反应器，可以使反应得到的EO 气迅速冷却，减少杂质生成。我国华东理工大学开发一种新型三相鼓泡淤浆床反应器，在气固相原颗粒催化剂反应动力学研究基础上，研究采用细颗粒催化剂及高沸点抗氧化溶剂作液相热载体，在180~230 ℃、2.1 MPa 条