【特点】①加成方向违反马氏规则；②只有HBr与烯烃反马式加成。
(苯环具有特殊的稳定性)
3．亲电加成【特点】由E+首先进攻，在重键或小环上进行，遵循马氏规则。 【举例】烯烃的亲电加成。
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4．硼氢化反应 相当于在双键上间接、顺式加成一分子水。
【特点】顺式加成、反马式加成、不重排。【用途】制伯醇的好办法。 5．羟汞化一脱汞反应及烷氧汞化——脱汞反应
相当于在双键上间接、按马氏规则加成一分子水或醇。
【特点】反应速率快、条件温和、不重排、产率高(>90％)。 6．共轭加成 亲电加成：
亲核加成：
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自由基加成：
7．亲核加成 由Nu首先进攻，在例1：
小环上进行。
例2：
例3：
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8．安息香缩合——极翻转的概念 芳香醛在氰离子催化作用下发生双分子缩合，生成α-羟基酮的反应。
反应历程如下所示。
该反应只能在氰离子的催化下进行。其中CN-的作用有3点：①与C=O亲核加成；②加成后吸引电子，使原来醛基中的质子离去，转移到氧原子上；③最后作为离去基团离去。 在反应中(I)中羰基碳呈正电性，具有亲电的特性，而(I)与CN-加成后经质子 转移形成的(Ⅲ)呈负电性，具有亲核性。这种现象称为极翻转。 三、消除反应 1．卤代烃的消除及E1、E2
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例1：反应速率：(1)>(2)(t-But代表叔丁基)
例2：下列反应的机理为E2。
同碳多卤化合物，C-Cl键难断 练习 何者与KOH/醇脱HX的速度快?
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