CH3CH3(4)+Br光2Br+HBr
7、该二聚体的结构为：（反应式略） 8、
CH3H3CCH3CH=CH2
CH3H3CCH3
9、
(A)(B)CH3CH2C≡CH(C)CH3C≡CCH3
第六章 单环芳烃
1、略 2、
NO2NO2C2H5COOH(1)(2)NO(3)(4)2BrH5C2C2H5OHCH3CH2Cl(5)O2NNO2OHSO3H(6)(7)(8)NO2IClO2NNO2
3、（1）叔丁苯 （2）对氯甲烷 （3）对硝基乙苯 （4）苄醇 （5）苯磺酰氯 （6）2，4-二硝基苯甲酸 （7）对十二烷基苯磺酸钠 （8）1-对甲基苯-1-丙烯 4、（1）① Br2/CCl4 ② 加浓硫酸（或HNO3+H2SO4） （2）① Ag(NH3)2NO3 ② Br2/CCl4
BrNHCOCH3C2H5COOH5、(1)(2)(3)(4)
COOHCOOH(5)OHOCH3COOH(6)(7)(8)CHOCH33NO2OHOHOHOH(9)Br(10)CH3(11)(12)CHCH33
6、（1）AlCl3 ClSO3H
- 6 -
C(2)CH2H53CH=CHCOOH2(3)Cl2,光CH2(4)
7、（1）A错，应得异丙苯；B错，应为氯取代α-H 。
（2）A错，硝基苯部发生烷基化反应；B错，氧化应得间硝基苯甲酸。 （3）A错，-COCH3为间位定位基；B错，应取代环上的氢。 8、（1）间二甲苯 ＞ 对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 苯 （2）甲苯 ＞ 苯 ＞ 溴苯 ＞ 硝基苯
（3）对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 对甲苯甲酸 ＞ 对苯二甲酸 （4）氯苯 ＞ 对氯硝基苯 ＞ 2，4-二硝基氯苯 9、只给出提示（反应式略）：
（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：① 硝化 ② 溴代（环上） ③ 氧化 3-硝基-4-溴苯甲酸：① 溴代（环上） ② 氧化 ③ 硝化
（2）① 溴代（环上） ② 氧化 （3）① 氧化 ② 硝化 （4）① 硝化 ② 溴代（环上） （5）① 硝化 ② 氧化 (6) ① 烷基化 ② 氧化 ③ 氯代 10、只给出提示（反应式略）：
（1）以甲苯为原料：① Cl2/Fe ② Cl2，光
（2）以苯为原料： ① CH2=CH2 ，AlC3 ② Cl2 ,光 ③ 苯，AlCl3 （3）以甲苯为原料：① Cl2 ,光 ② CH3Cl ，AlCl3 ③ 甲苯，AlCl3 （4）以苯为原料： ① CH3CH2COCl ，AlC3 ② Zn-Hg+ HCl
OOVO(5)25[H]OOO2OOOO+AlClO3Zn-HgSOCl2HClHOOCOHOOCAlCl3ClOCO
11、（1）乙苯 （2）间二甲苯 （3）对二甲苯 （4）异丙苯或正丙苯 （5）间甲乙苯 （6）均三甲苯
12、两种：连三溴苯 ；三种：偏三溴苯 ；一种一元硝基化合物：均三溴苯。 13、
CH3CHB3COOHOCH3ACDOEC≡CHC2H5COOHO14、15、略
- 7 -
第七章 立体化学
1、（1）3 （2）4 （3）2 （4）8 （5）0 （6）4 （7）0 （8）2 （9）3 2、略 3、（1）（4）（5）为手性分子
4、对映体（1）（5） 相同（2）（6） 非对映体（3）（4） 5、
********HO
C2H5HH6、(1)ClH（S）(2)BrF（S）(3)H5C2C(CH3)2Br（S）BrClDCHCHCH333(4)ClHHOHNH2（R）(5)HCl( 2R,3R )(6)HOH( 2S,3R )HCH3CH2OH7、
（4）为内消旋体
CH2CH2CH3 CH3CH2NH2 (1)HOH(2)BrOHHBr(3)HOHCH3ClHCH2OHCHC2H52OHCH3(4)HOHHOH(5)Br(6)CHCH3OHCH3CH2OHH25
8、
C2H5C2H5C2H5C2H5(1)H3CH(2)HCH3(3)H3CCl(4)HCH2ClCH2CH2ClCH2CH2ClC2H5C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5(5)H3CH(6)HCH3(7)H3CH(8)HCH3HClClHClHHClCH3CH3CH3CH3
（1）（2）；（5）（6）；（7）（8）为对映体
（5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）为非对映体
9、（A）CH3CH2CH（OH）CH=CH2 （B）CH3CH2CH（OH）CH2CH3 10、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3 （B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3 10、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3 （B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3
- 8 -
（C）CH3CHCH2CH（CH3）CH2CH3 11、
H3CH3CBrHH3CHHBr3CC2+BrBrCH3BrBr(A) (B)(C)BrH3C(B)(CH3)3COKH2CCH≡+CH2≡(A) 3BrCH3H3C(C)(CH3)3COKH2C+CH2(外消旋体)BrBr(A) (CH3)3COKH①O22CCH2OO②+2HCHO(D)Zn,H2O
第九章 卤代烃
1、（1）1，4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯 （3）（E）-2-氯-3-己烯 （4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 （5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯 （7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴-1-环己烯
2、（1） CH2=CHCH2Cl （3）CH3C≡CCH（CH3）CH2Cl （6）Cl2C=CH2 （7）CF2Cl2 （8）CHCl3
(2)CH2Br(4)Br(5)CH2CH2Br
3、（1）CH3CHBrCH3 CH3CH（CN）CH3 （2）CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH （3）ClCH2CH=CH2 ClCH2CH（OH）CH2Cl
Cl(4)(5)BrICl
（6）CH3CH（CH3）CHClCH3 CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3 （7）（CH3）2C=CH2 （8）PBr3 CH3CH（ONO2）CH3+AgBr↓ （9）CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5 （10）ClCH=CHCH2OCOCH3 （11）Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl
CH2CNCH2NH2CH2OC2H5CH2ICH2OH(12)
- 9 -
4、（只给出主要产物，反应式略）
（1）CH3CH2CH2CH2OH （2）CH3CH2CH=CH2
（3）A：CH3CH2CH2CH2MgBr B：CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr
（4）CH3CH2CH2CH2I + NaBr （5）CH3CH2CH2CH2NH2 （6）CH3CH2CH2CH2CN （7）CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ （8）CH3C≡CCH2CH2CH2CH3 （9）CH3（CH2）6CH3 （10）CH3CH2CH2CH2N（CH3）2 5、（1）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：
CH2=CHCH2Cl ＞ CH3CH2CH2Cl ＞ CH3CH=CHCl （几乎不反应）
（2）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯 ＞ 氯代环己烷 ＞ 氯苯（不反应）
（3）加AgNO3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成
（4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯 ＞ 1-苯基-2-氯乙烷 ＞ 氯苯（不反应） 6、（1）a：（CH3）3CBr ＞ CH2CH2CHBrCH3 ＞ CH3CH2CH2CH2Br
b:CHBrCH3∨CH2Br∨CHBr
2CH2
（2）a：CH3CH2CH2Br ＞ （CH3）2CHCH2Br ＞ （CH3）3CCH2Br b：CH3CH2CH2CH2Br ＞ CH3CH2CHBrCH3 ＞ （CH3）3CBr
7、（1）（CH3）2CBrCH2CH3 ＞ （CH3）2CHCHBrCH3 ＞ （CH3）2CHCH2CH2Br
CHBrCH3CHBrCH3CHBrCH3CHBrCH3(2)∨∨∨
OCH3CH3NO2
8、（1）CH3CH2CH2CH2Br反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度。
（2）（CH3）3CBr反应较快，为SN1反应。（CH3）2CHBr 首先进行SN2 反应，但谁为弱的亲核试剂，故反应较慢。（3）-SH 反应快于-OH ，因为S的亲核性大于O。 （4）（CH3）2CHCH2Br快，因为Br比Cl 易离去。
9、（1）SN2 （2）SN1 （3）SN2 （4） SN1 （5） SN1 （6）SN2 （7）SN2 10、（1）（A）错，溴应加在第一个碳原子上。（B）错，-OH中活泼H会与格氏试剂反应。
（2）（A）错，HCl无过氧化物效应。（B）错，叔卤烷遇-CN易消除。 （3）（B）错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。 （4）错，应消除与苯环相邻碳上的氢。 11、只给出提示（反应式略）：
（1）① KOH（醇） ② HBr 过氧化物 （2）① KOH（醇） ② Cl2 ，500℃ ③ [H]
（3）① KOH（醇） ② Cl2 ③ 2KOH（醇） ④ 2HCl
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