（4）① KOH（醇） ② Cl2 ，500℃ ③ Cl2 （5）① Cl2 ，500℃ ② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃
（6）① Cl2 ，500℃ ② Cl2 ③ KOH（醇） ④ KOH，H2O ⑤ KOH（醇） （7）① KOH（醇） ② HCl （8）① KOH（醇） ② Br2 （9）① Cl2 ② H2/Ni ③ NaCN
（10）1,1-二氯乙烯：① HCl ② Cl2 ③ KOH（醇）
三氯乙烯：① 2Cl2 ② KOH（醇）
（11）① KOH（醇） ② Cl2 ，500℃ ③ KOH，H2O （12）① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH，H2O
（13）① KOH（醇） ② Br2 ③ 2KOH（醇） ④ Na，液氨 ⑤ CH3CH2CH2Br 12、略
13、（反应式略）
ABCH3C
14、（反应式略）
A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3 （无旋光性） 15、（反应式略）
A：CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2 D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024
第十章 醇和醚
1、（1）2-戊醇 2° （2）2-甲基-2-丙醇 3° （3）3，5-二甲基-3-己醇 3° （4）4-甲基-2-己醇 2° （5）1-丁醇 1° （6）1，3-丙二醇 1° （7）2-丙醇 2° （8）1-苯基-1-乙醇 2° （9）（E）-2-壬烯-5-醇 2° （10）2-环己烯醇 2° （11）3-氯-1-丙醇 1° 2、（2）＞（3）＞（1）
3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞（5） 4、（1）① Br2 ② AgNO3 (醇)
（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），反应速度：3°＞2°＞1° （3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），α-苯乙醇反应快。 5、分别生成：3-苯基-2-丁醇 和 2-甲基戊醇 6、只给出主要产物
（1）CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3
- 11 -
(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3 7、（1）对甲基苄醇 ＞ 苄醇 ＞对硝基苄醇 （2）α-苯基乙醇 ＞ 苄醇 ＞β-苯基乙醇
8、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。 9、略
10、（反应式略）
（1）CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO （2）CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3 （3）CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO （4）CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3
[O]11、(1)CH3OHHCHOCHPBr3MgCH3CHCH2CH33CH(OH)CH2CH3CH3CHBrCH2CH3干醚MgBrHCHOCH3CHCH2CH3H3O+干醚CH3CHCH2CH3CH2OMgBrCH2OH
(2)PBrCH3Mg3CH2CH2OHCH干醚3CH2CH2MgBrCH[O]CHCHCH3CH2CH32MgBr2CH(OH)CH33COCH3H3CCH2CH2CH3干醚CHOMgBrH+3O3H3CCH2CH2CH3OH
干醚H+(3)HCHO+CH3O3CH2MgBrCH3CH2CH2OHH+CH3CHO+CH3MgBr干醚3OCH3CH(OH)CH3
(4)(CHPBr3Mg3)2CHOH干醚(CH3)2CHMgBr[O](CH3)2CHMgBr(CH)(CH23)2CHCH2OH(CH3)2CHCHO32CHCHCH(CH3)干醚OMgBrH(CH3)2CHCHCH(CH3)2H+△3O+(CH3)2CHCH=C(CH3)2OH-H2O
（5）① Cl2 ，500℃ ② H2O，NaOH ③ HOCl ④ H2O，NaOH ⑤ 3HNO3
(6)CH水合氧化3CH=CH2CH3COCH3AlClCH2CH3CH=CH2CHCH+CH3-H2HBr22BrMg2=CH2催化ROOR干醚CHCH+22MgBrCH3COCH3H+3OCH2CH2C(OH)(CH3)2H△CH2CH=C(CH3)2干醚-H2O - 12 -
12、只给出提示（反应式略）：
（1）① –H2O ② HCl （2）① -H2O ② 直接或间接水合
（3）① –H2O ② HBr ③ KOH/ 醇
13、只给出提示（反应式略）：
（1）① PBr3 ② Mg/干醚 ③ 环氧乙烷 ④ H2O
（2）① CH3CH2CH2Mg，干醚 ② H3O+ ③ –H2O/H+，△ ④ 硼氢化氧化 （3）① C2H5Cl/AlCl3 ② NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤ LiAlH4 （4）选1，3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮 ① 双烯合成 ② CH3Mg ③ H3O+ ④ H2/Ni 14、该醇的结构式为：(CH3)2CHCH(OH)CH3
15、原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3 或 CH3CH2CH2CH2OH （反应式略） 16、A：(CH3)2CHCHBrCH3 B： (CH3)2CHCH(OH)CH3 C：(CH3)2C=CHCH3 （反应式略）
CH3CH317、HH+3CCH2OHH3CCH+重排H23CC+CH2CH3-HCH2O3CHCH33-H+H① O3CCCHCH33H3CCO②Zn/H+CH3CHOCH2O3CH318、A：CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B：CH3CH2CH=C (CH3)2 C：CH3CH=CHCH(CH3)2
D：CH3CH2CHO E：CH3COCH3 （各步反应式略）
19、（1）CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚（甲氧基丙烷） C2H5OC2H5 乙醚（乙氧基乙烷）
CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）
（2）CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚（甲氧基丁烷）
CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷） CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷）
CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)
CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷) 20、（1）加金属钠，乙醇钠在乙醚中是固体，可分离。
（2）① 加Ag(NH3)2NO3 ，1-戊炔有白色沉淀生成，分离，再加稀硝酸可还原为炔。 ② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体)，分离，再加水可还原为原化合物。 21、（只给出主要产物，反应式略）
（1）CH3OCH2CH2CH3 + NaI （2）CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr
（3）CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl （4）(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl
- 13 -
NO2（5）OH+CH3I（6）O2NOCH2CH3 +OCH2CH3
22、只给出提示（反应式略）：
（1）制取乙二醇二甲醚：① 乙烯 O2/Ag，△ ② 2CH3OH 制取三甘醇二甲醚：① 乙烯 O2/Ag，△ ② H2O，H+
③ 环氧乙烷 ④环氧乙烷 ⑤ 2CH3OH/H2SO4，△
（2）① O2/Ag，△ ② NH3 ③ 环氧乙烷 （3）① O2/ Cu， 加压、△ 制得甲醇 ② –H2O （4）① 直接或间接水合制异丙醇 ② –H2O
（5）从苯出发：① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4 ③ Na2CO3 ④ CH3Br 其中 CH3OH + HBr → CH3Br + H2O
（6）① 由CH2=CH2 → CH3CH2MgBr ② 由CH2=CH2 → 环氧乙烷 ③ 由①和② → CH3CH2CH2CH2OH ④ –H2O
23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多，沸点越高。乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键，因而沸点是三者中最低的。 24、（1）CH3I ，CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ，CH3CH（I）CH2CH2CH3 （3）CH3I ，CH3CH2CH(CH3)CH2I
25、该化合物的结构式为：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 （有关反应式略） 26、此化合物为：CH3(CH2)4-O-CH2CH3
27、m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339， 所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)
m mol CHm mol 化合物3I11.62/235=4.24/339OCH此化合物分子中所含 数）=4（3
28、(1)CH3OH+OH+H3COH+CH2CH2OH-H+CH3OCH2CH2OH
(2)H3C
O-+OCH3OCH2CH2O+H+CH3OCH2CH2OH
第十一章 酚和醌
1、（1）间甲苯酚 （2）4-乙基-1，3-苯二酚 （3）2，3-二甲基苯酚 （4）2，4，6-三硝基苯酚 （5）邻甲氧基苯酚 （6）对羟基苯磺酸 （7）1-甲基-2-萘酚 （8）9-蒽酚 （9）1，2，3-苯三酚
（10）5-甲基-2-异丙基苯酚 （11）5-硝基-1-萘酚 （12）β-氯蒽醌
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OH2、(1)NO2OH(5)(6)COCH(2)OH(3)NH2OCH2COOHClClOH(4)BrOHBrBrOC(CH3)3C(CH3)3(8)OOHOSO3Na3(7)(CH3)3COSO3H(9)HO3S(10)OCH3(11)HOCH3OH3、(1)6CH3OOH(12)NOHH3COHO
3 -+-+FeCl3FeO6+6H+3Cl
OH(2)CH3BrOHCH3(3)OHCH3ONa+Br2/H2OBr+NaOHCH3
OH(4)CH3+CH3COClOCOCH3CH3OH(5)CH3+(CH3CO)2)OOCOCH3CH3
OH(6)CH3+HNO3 (稀)O2NOHCH3(次)OHCH3+NO2(主)
OH(7)CH3ClOHCH3+Cl2 (过量)Cl
OH(8)CH3+H2SO4(浓)HO3SOHCH3(次)OH+CH3SO3HOCH3(主)
OH(9)CH3ONa+NaOHCH3(CH3)2SO4CH3
OH(10)CH3ONa+HCHOH或HO+-CH3OH+(主)HOH2CCH3(次)CH2OH
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