及加热条件下发生水解反应的化学方程式为：CHO
＋2NaCl＋H2O。③依据反应物分子结构特点，可推断反应Ⅲ为醛基的加成反应。④物质C的分子式为C9H10O2，D的分子式为C9H8O，说明C发生消去反应生成了D，D的化学式为：银氨溶液氧化生成肉桂酸，故肉桂酸的结构简式为
，被
。⑤C的分子式为C9H10O2，若
含有一个苯环，且苯环上有一个甲基，则剩余的取代基化学式为—C2H3O2，又为酯类化合物，则取代基为HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—三种结构，它们与甲基在苯环上分别有邻位、间位与对位三种位置关系，因此符合条件的物质共有9种。 答案 (1)ac
(2)①甲苯 反应中还有一氯取代物和三氯取代物生成
③加成反应 ⑤9
12． 解析 A为乙炔；B的分子式为C4H6O2，由B发生加聚反应生成
，可知B的结构简式
为CH2===CHOOCCH3，含有碳碳双键和酯基，由此说明CH≡CH与CH3COOH发生了加成反应。
水解生成C，C的结构简式。由聚乙烯醇缩丁醛的结构，可知该化合物是
聚乙烯醇(
)与丁醛的反应获得的，故D为丁醛(CH3CH2CH2CHO)。反应⑦是羟基发生消去反应
生成碳碳双键。(4)碳碳双键及其所连的原子共平面，通过C—C单键的旋转可以使两个双键结构共平面，—CH3上的3个氢原子，最多1个与双键共平面，有2个氢原子不共平面，故最多11个原子共平面。(5)异戊二
烯含有5个碳原子，2个不饱和度，含有碳碳三键的同分异构体的碳架结构，有
共3种结构(其中标★处可为碳碳三键)。(6)由反应⑤、⑥、⑦的反应信息可以写出由CHCH和CH3CHO为起始原料制备1，3丁二烯的合成路线。
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答案 (1)乙炔 碳碳双键和酯基 (2)加成反应 消去反应
(3) CH3CH2CH2CHO
(4)11
(5)
CH3―CH2―CH2―C≡CH、 CH3―CH2―C≡C―CH3
(6)
CH2=CH—CH=CH2
13．解析 (1)由题给信息及合成路线可推出A为，由A的结构简式可知其所含官能团的名称为碳碳
双键、醛基。(2)A中含有碳碳双键、醛基，均与H2 发生加成(或还原)反应。由合成路线中D、E、F的转化关系及反应条件可推出E的结构为HOCH2CH===CH2，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，则该同分
异构体的结构简式为：。
(3)D为，D与E发生酯化反应生成F，化学方程式为：
＋
CH2=CHCH2OH
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。
(4)利用逆推法，要合成1-丁醇，需环氧乙烷和CH3CH2MgBr在H 条件下反应，而要合成CH3CH2MgBr则需CH3CH2Br与Mg /干醚反应，具体合成路线见答案。
＋
答案 (1) 碳碳双键、醛基
(2)加成(或还原)反应 CH3COCH3
(3) (CH2)2COOH＋CH2=CHCH2OH (CH2)2COOCH2CH=CH2＋H2O
Mg
(4)CH3CH2Br――→CH3CH2MgBr干醚CH3CH2CH2CH2OH
14． 解析 (1)根据反应②的反应条件可知反应②是消去反应，由流程图可知，反应①是取代反应，由D的结构简
式逆推可以确定C的结构简式是；
与Br2发生加成反应生成E的结构简式为
。
(2)反应③和反应①的反应条件相同，故反应③也是取代反应；
E的结构简式为，F的结构简式为
―→
，所以反应⑤是消去反应。 ―→
―→
，故反应1的试剂是Cl2，条件是光
(3)解决本小题可采用逆合成分析法，
照；反应2的化学方程式是
；反应3可用的试剂是O2/Cu。
(4)由流程图中各物质的结构简式可知，G和H的分子式相同，二者互为同分异构体。 (5)根据立方烷的结构简式峰。
(6)六硝基立方烷和二硝基立方烷的同分异构体的数目是相同的，本小题可以讨论二硝基立方烷的同分异构体的数目。二硝基立方烷的同分异构体有3种：两个硝基在立方体的一条棱上，两个硝基在面对角线上和两个硝基在体对角线上。
可知，立方烷中的所有氢原子都是等效氢原子，故在核磁共振氢谱图中只有1个
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答案 (1)
(2)取代反应 消去反应 (3)Cl2/光照
O2/Cu
(4)G和H (5)1 (6)3
15． 解析 1 mol烯烃B能生成2 mol C，则B为结构对称的烯烃，又因C不能发生银镜反应，故C为
，B为，进而可确定A为
。106÷12＝8……10，故D的分子式为C8H10，D
为单取代芳烃，则D为，结合信息④可确定E为，F为
。(2)D为乙苯，D生成E是苯环中乙基对位上的氢原子被—NO2取代的反应，方程式见
答案。(3)由信息⑤知G为。(4) 的含有苯环的同分异构体考虑如
下：
中的1个H原子被—NH2取代的产物有4种 (→为—NH2取代的位
置，下同)；的取代产物有2种：；
的取代产物有3种：的取代产物有4种：，还有
、、、、
、，共19种。其中核磁共振氢谱有4组峰，且
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面积比为6∶2∶2∶1的有
反应条件1――→
和。(5)用逆推法不难确定N异丙基苯胺的合成
反应条件2――→
途径为
—NO2—NH2
还原 ――→
，故条件1所选用的试剂为浓硝
酸、浓硫酸，条件2所选用的试剂为铁粉/稀盐酸，I的结构简式为。
答案 (1)
浓H2SO4
＋HNO3――△→
＋NaCl＋H2O 消去反应
(2)乙苯＋H2O
(3)
(4)19
(5)浓硝酸、浓硫酸 铁粉/稀盐酸 B组
1.B [分子式为C3H8O的所有同分异构体有CH3CH2CH2OH(正丙醇)、(CH3)2CHOH(异丙醇)、CH3CH2OCH3(甲乙
醚)，共3种，A项正确；纤维素、蔗糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应，葡萄糖是单糖，不能发生水解反应，B项错误；用乙醇和浓H2SO4制备乙烯时，控制反应的温度为170℃，水的沸点为100℃，故水浴加热达不到反应温度，C项正确；根据有机物结构可知，1 mol该有机物有4 mol酚羟基、1 mol羧基、1 mol酯基与NaOH反应，根据反应原理，1 mol该有机物一定条件下能与含6 mol NaOH的水溶液完全反应，D项正确。]
2.C [根据已知M的结构可以得出其分子式为C9H6O4，属于芳香族化合物；M含有的官能团有酚羟基、碳碳双键
和酯基，具有酚、烯和酯的性质，能发生取代、加成、水解和氧化等反应；M中苯环上的两个氢原子可以与Br2发生取代，碳碳双键可以与Br2发生加成，1 mol M最多消耗3 mol Br2；1 mol M可以消耗4 mol NaOH，故C项符合题意。]
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