【可以从命名判断。 A、C都叫2,3,3-三甲基戊烷,所以A、C是同一物质。B和D都叫烷,都有6个碳原子,但两者名称不同,所以它们是同分异构体。A和B都叫烷,A分子含8个碳,B分子含6个碳,所以A和B是同系物。】
师:两种思路都正确,都扣住组成和结构进行解析比较。 【例题剖析】
【例2.】乙烷(C2H6)与氯气在光照条件下发生取代反应,假设生成了分别有1、2、3、4、5、6个Cl原子
的6种取代产物,且物质的量都相等。同温同压下,参加反应的CH3CH3与Cl2的体积比是几比几? 师:以取代反应为背景设计的试题,关键所发生的化学反应不唯一,怎样解决呢? 【解本题要把握住两个重要条件:一是在取代反应中参加反应的Cl2分子中仅有
去;二是6种氯代烃分子中的Cl原子数构成了一个等差数列。】
【太好了,若参加反应的CH3CH3的体积为6,则参加反应的Cl2的体积为:(1+6)×6÷2=21,
故参加反应的CH3CH3与Cl2的体积比为:6∶21=2∶7。】 答案:CH3CH3与Cl2的体积比是2∶7
【例3】在101.3kPa、473K条件下,十一烷以及分子中碳原子数比它小的烷烃均为气态。以下变化中,最
初与最终均维持这种条件。A、B、C三种烷烃(气)分子中碳原子依次增加相同的个数,取等体积的三种气体,分别跟30mLO2(过量)混合引燃,充分反应后发现:A与O2反应前后气体总体积不变;B与O2反应后气体总体积增加了4mL;C与O2反应后气体总体积为反应前的1.25倍。试求: (1)A的分子式及相对分子质量。
(2)原任意一种烷烃的体积及B、C的分子式。 解析:CxHy(g)+(x+
y412的Cl原子进入有机物中
?? x CO2(g) + )O2(g)???VV(烃)y4点燃y2 H2O(g)
则气体总体积变化与原烃体积之比为: = -1
(1)根据
?VV(烃) =
y4-1,当?V=0时,y = 4。所以A为甲烷,化学式为CH4。
(2)设B为Cn+1H2n+4,C为C2n+1H4n+4,B、C体积均为V。 据
?VV(烃)4V =
y4-1可得出以下两式:
由B:=
2n?44-1;由C:
(V?30)?0.25V=
2n?44-1
解得:V = 2,n = 4
所以B为C5H12,C为C9H20,A、B、C体积均为2mL。
试:这个问题的启示是:先归纳出一般规律,再从一般规律推出个别结论。 【知识拓展】
师:很显然,碳原子多一些,使用正、异、新的命名方法已不能满足需要。随着碳原子数增多,同分异构体的数目也增多。怎么办?这节课我们将学习一种通用的命名法则,从而可以叫出各种烷烃的名称。 1892年,在日内瓦召开的国际化学会议上,拟定了有机物系统命名原则,叫做“日内瓦命名法”。它解决了命名的困难,使有机物的命名得到统一。我国一方面采纳“日内瓦命名”原则,同时考虑我国的文字特点,制订有机物的命名法。 板书:
八、烷烃的系统命名法
命名步骤:
①选主链,称“某烷”——遵循“最长原则”和“最多原则”。即选含支链最多且最长的C链为主链,并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。 【例1】
CH2—CH2—CH2—CH3 CH3—CH—CH3 CH3—CH—CH2—CH2—C—CH2—CH2—CH3 CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3 CH2—CH2—CH—CH3 CH3
②编号位,定支链——遵循“最近原则”、“最简原则”和“最小原则”。把主链中离支链最近的一端为起点;若两端距第一个支链等长,则以较简单的支链端为起点;如例2。若仍无法确定起点,则要考虑各支链位号之和最小,如例1。确定起点之后用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位,以确定支链的位置。
【例2】(注意观察与例1中第二种物质的关系) 1 2 3 4 5 CH3—CH—CH—CH2—CH3 CH3 CH2—CH3 ③写名称——“取代基,写在前;标位置,短线连”——把支链作为取代基,把取代基名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃直链上所处的位置,并在数字与取代基名称之间用一短线隔开。
“相同基,合并算;不同基。简到繁”——相同的取代基,将取代基合并起来,用二、三等数字表示,在用于表示取代基位置的阿拉伯数字之间用“,”隔开;如果主链上有几个不同的取代基,就把简单的写在前面,把复杂的写在后面。
例3
1 2 3 4 5
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 2-甲基戊烷 CH3
例4 CH3
4 3 2 1
CH3-CH2-C-CH3 2,2一二甲基丁烷 CH3
7 6 5 4 3 2 1
例5 CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH3 4-甲基-3-乙基庚烷 CH3 CH2 CH3
还要注意:不同支链之间要用短线隔开,最后一个支链名称和主链名称之间不要用短线隔开。 师:展示上述有机物分子的球棍模型,您发现了什么问题呢?
【分子有空间结构,表达时写在平面上,所以选主链时我们要特别注意拐弯碳链的碳原子数。】 师:通过自学课文,同学们已基本认识烷烃系统命名的原则。请务必注意主链长、定位近,相同并,简单前。下面通过练习熟练掌握命名法则。 【投影1】.给下列有机物命名。 ① CH3 CH3 CH—CH CH3 CH3 CH3 CH2—CH3 CH3 ② CH2—CH2—CH2—C—CH—CH2—CH2 CH3 CH3 生:(议论并回答)
师:注意主链最长,支链取近,小基(简单)在前,大基(复杂)在后,所以命名为2,3-二甲基丁烷和5,5-二甲基-4-乙基壬烷是正确的。
【投影2】.分别写出下列两种物质的结构简式。 ①2,4-二甲基戊烷 ②2,2-二甲基-3-乙基庚烷
师:【设问】根据命名步骤,书写时先写主链还是支链?主链上的氢原子什么时候填写较恰当? (学生练习,教师巡视。)
师:给名称写结构式,步骤是先写主链上的碳链,接着根据指定位置写支链,再根据碳的化合价(满足四价),补足主链上各碳的氢原子数。
【投影3】.下列有机物命名是否正确?有错的说明错误之处,并纠正。 ①4-甲基己烷 ②3-甲基-2-乙基戊烷
师:【小结】掌握烷烃的系统命名法,能叫出各种烷烃的名称,还能根据它来写结构式,通过命名判断同分异构体书写是否重复,判断不同物质是否属同系物。 【以上内容属于知识拓展部分,供选用】 【课堂小结】
师:通过刚才的学习,关于烷烃的知识,您有哪些认识呢? 生:关于烷烃的知识,可以概括如下:
①烷烃的分子中原子全部以单键相结合,它们的组成可以用通式CnH2n+2表示。 ②这一类物质成为一个系统,同系物之间彼此相差一个或若干个CH2原子团。
③同系物之间具有相似的分子结构,因此化学性质相似,物理性质则随分子量的增大而逐渐变化。
在学习了甲烷的主要性质和结构之后,再来讨论烷烃的性质和结构就类似于在元素及其化合物知识的学习中,通过由典型到一般的学习和讨论方法,这在有机物的学习中也是一种常见且很重要的方法。在本节教学中,为了加深同学们对烷烃分子结构的认识,在课堂上组织学生以竞赛的形式亲自制作各种分子的模型,这样既有利于学生动手能力的发展,也有利于逻辑思维能力的提高。对于本节的重点“烷烃的性质”在教学中注重运用了比较、解析、自学讨论等方法,以利于同学们理解和掌握。
板书设计
第一节最简单的有机物--烷烃 (第2课时) 四、烷烃 1.定义:分子里碳原子间都以单键互相连接成链状,碳原子其余的价键全部跟氢原子结合的一类饱和链烃,叫做烷烃。 2.碳4价说 3.烷烃的分子式通式:CnH2n+2 (n≥1) 4.烷烃的结构特点:碳碳单键,链状(锯齿状) 5.结构简式 6.烃基 7.烷烃的习惯命名法 8、烷烃的物理通性及递变规律:(1)状态 (2)溶解性 (3)熔沸点 (4)密度 9.烷烃的化学性质:(1)还原性-稳定 (2)可燃性 (3)取代反应 五.同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。 六、同分异构现象和同分异构体 1、概念 2、同分异构体的书写方法: 七、“五同”比较 八、烷烃的系统命名法 ①选主链,称“某烷”——遵循“最长原则”和“最多原则” ②编号位,定支链——遵循“最近原则”、“最简原则”和“最小原则”。 ③写名称——“取代基,写在前;标位置,短线连” “相同基,合并算;不同基。简到繁” (注:本课内容多,而且抽象,学生不易掌握,应根据实际情况调整课时) 【活动与探究】
1.用橡皮泥、小木棒等自己动手制作常见烷烃的比例模型、球棍模型,互相交流,评比。 2.查阅资料,了解有关烷烃的系统命名等问题。
3. 现在给每个学习小组发一些小球,(黑色稍大球代表碳原子,红色稍小球代表氢原子)和小棍,要求
按照烷烃分子的结构特点,来制作含有五个碳原子的烷烃分子的可能结构的球棍模型,并根据自己所制作的模型写出对应的结构式和分子式,看看哪个小组又准又快。
习题参考答案
1.C 2.A C 3.D 4.A 5.C 6.C 7.B 8.D
9.(1)天然气 (2)改大;天然气燃烧不充分等 (3)丁烷遇冷液化,管道气流不畅. 10.0.5mol, 1mol 参考练习
1.C3H8分子中的共价键总数为 ( )
A.10
B.12
C.8
D.11
2.一种烃的结构式可以表示为:
命名该化合物时,主链上的碳原子数是( )
A.9 B.11 C.12 D.13
3.在同一系列中,所有的同系物都具有 ( )
A.相同的分子量 C.相同的最简式
B.相似的化学性质
D.分子组成相差一个或若干个CH2原子团
4.主链上含有5个碳原子,分子中共有7个碳原子的烷烃,其结构式有 ( )
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
5.下列烷烃:①正己烷 ②丙烷 ③正戊烷 ④正丁烷 ⑤癸烷中,沸点由高到低顺序正确的是( )
A.①②③④⑤ A.25%
如某烷烃分子中同时存在这四种基团,则该烷烃最少含有的碳原子数应是 ( )
(A)6 (B)7 (C)8 (D)10
8.甲烷和过量O2混合,用电火花引燃后,测得反应后气体的密度为同温同压下H2密度的15倍。则原混合
气体中甲烷和O2的体积比为(温度为120℃) A.1∶3
B.1∶5
C.1∶7
D.2∶7
B.⑤①③④② B.50%
C.⑤③④①② C.75%
D.③④⑤②① D.80%
6.标况下,11.2 L乙烷和丁烷的混合气体完全燃烧时需氧气47.6 L,则乙烷的体积分数为 ( ) 7.烃分子可以看作由以下基团组合而成:
9.标准状况下,5.6L气态烃充分燃烧,生成22g CO2和13.5g H2O,求分子式。
10.在有机化合物的结构式中4价碳原子以1个、2个、3个、4个单键分别连接1个、2个、3个、4个其它碳原子时,可依次称为伯、仲、叔、季碳原子,数目分别用n1、n2、n3、n4表示。例如CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-C(CH3)2-CH2-CH3分子中n1=6、n2=1、n3=2、n4=1。试根据不同烷烃的组成和结构,解析出烷烃(除甲烷外)中各原子数的关系。
(1)若烷烃分子中氢原子数为n0,则n0与n1、n2、n3、n4的关系是n0=___________________ 或n0=_______________________________________。
(2)四种碳原子数之间的关系为n1=_________________________________________。
(3)若某分子中n2=n3=n4=1,则该分子的结构简式可能是 _______________________、_______________________、_______________________、_______________________。 (4)用8个叔碳原子(其余为氢原子)建造一个只含碳碳单键的烃的结构简式。
(5)在烷烃的取代反应中,伯、仲、叔三种氢原子被取代几率(机会)不同,但同类氢原子被取代的几率可视为相同。现将n molCH3CH2CH(CH3)CH3与适量溴蒸气在一定条件下完全反应,若只生成4种一溴代物和溴化氢。则:
①反应生成的HBr的物质的量为_____________mol。
②将生成的4种一溴代物的混合气体充分燃烧,生成H2O、CO2和HBr。此时,需消耗O2_________________mol。 ③若将上述溴的取代反应中,伯、仲、叔氢原子被溴原子取代的几率设为a:b:c,则生成的4种一溴代物中,CH3CH2CH(CH3)CH2Br所占的物质的量分数为______________。 【参考练习答案】
1. A 2. C 3.BD 4. B 5. B 6. C 7.C 8. C 9.设该气态烃化学式为CxHy CxHy+(x+
y4)O2 → xCO2 +
y2H2O
1 x y
2
5.6L22.4L?mol10.25mol?1=0.25mol
22g44g?mol?1=0.5mol
13.5g18g?mol?1=0.75mol
?x0.5mol x=2
y10.25mol?2 y=6
0.75mol所以分子式C2H6
10.(1)抓住每种碳原子连接的氢原子数,可求得n0=3n1+2n2+n3。从烷烃分子中碳原子数与氢原子数之间的关系入手,可得出:n0=2(n1+n2+n3+n4)+2。
(2)n1相当于甲基数,每增加一个支链相当于增加一个甲基。那么,每个-CH-要增加一个支链,每个-C- 要增加二个支链。所以有:n1=2+n3+2n4。
(3)已知n2=n3=n4=1,仲碳、叔碳和季碳可构成如下三种结构:-CH2-CH-C-、-CH-CH2-C-、-CH-C-CH2-,对应的就有以下三种可能的结构简式:
CH3CH2CH(CH3)C(CH3)2CH3、 CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH3 、CH3CH(CH3)C(CH3)2CH2CH3
(4)立方烷。 (5)n;7.5n;
6a9a?2b?c。