第一章 卤化反应
1 卤化反应在有机合成中的应用？为什么常用一些卤代物作为反应中间体？
答：卤化反应在有机合成中主要有如下应用：①制备具不同生理活性的含卤素有机药物 ② 在官能团转化中，卤化物常常是一类重要的中间体。③为了提高反应选择性，卤素原子可作为保护基、阻断基等。卤代物常作为反应中间体是因为卤素原子的引入可以是使有机分子的理化性质、生理活性发生一定变化，同时它也容易转化成其他官能团，或者被还原除去。 12 完成下列反应，写出主要的试剂及反应条件：
(1)OHPCl或SOCl2COOHOHCOClCH3CF3(2)3F2(3)CH3COOHF2/PFCH2COOHO(4)COOHOI2/AgOI
13 完成下列反应，写出其主要生成物
OHCl(1)H3CCH3CCHCH3Ca(OCl)2/HOAc/H2OH3CCCCH3HH3C
HOCHBrCH22.HCCH2NBS/H2O
(3)CH3CCH2HBr/Bz2O2BrCH3CHBrCH2
(4)(5)OH48%HBrBr
CH2CH=CHCH2CH=CHBrCH2=CH-COO-CH-CH2(CH3)2C=CHCH2CH=CH21molBr2/CCl4CH2CH=CHCH2CHBrCHBr2CH2=CBr-COO-CH2-CH3(CH3)2C=CHCH2CHBrCH2Br
第二章 烃化反应
一√ 烃化剂的种类有哪些？进行甲基化和乙基化反应时，应选用那些烃化剂？引入较大烃基时选用那些烃化剂为好？
答：烃化剂种类主要有：卤代烷类；硫酸酯、磺酸酯类；醇、醚类；烯烃类；环氧烷类；重氮甲烷；甲基化和乙基化时选用的烃化剂为：卤代烃RX（R为甲基或乙基，）；硫酸二甲酯或硫酸二乙酯，重氮甲烷。引入较大的烃基时选用芳基磺酸酯。
七、√完成下列反应
HNaOCHNCCCCOOHONHNMe2SO4/Ph=8-9Me2SO4/Ph=4-7bOHCH3IH3CCOOHOHOHCOOHOHMe2SO4/NaOHOHCOCH3OHcOHOHdHOOHMe2SO4/K2CO3H3COOCH3COCH3COCH3
九、√完成下列反应
1CH2CH=CH2OHOCH3ClCH2CH=CH2+ClCH2CH2NEt2NaOHOCH2CH2NEt2OCH3
2N+NH2CH(CH2)3NEt2CH3PhOHNNCH(CH2)3NEt2CH3
4COCH2SO2CH3+ClCH2CO2EtEt4N+HSO4-50%NaOH/C6H6
CH2OHOCH2-CH-NHCH(CH3)2OCH2-CH-CH25O+NH2CH(CH3)2H+N7C6H5CH2CN+Br(CH2)4BrNaOH85-90℃N
C6H5CHCNCH2(CH2)3Br
第三章 酰化反应
2. 常见的酰化剂有哪些？他们的酰化能力、应用范围、以及使用条件上有何异同点？
答：常见的酰化剂有：羧酸、羧酸酯、酸酐、酰氯、酰胺等。
羧酸的酰化能力较弱，可用于C-酰化、N-酰化和O-酰化，一般需设法活化羧酸以增强羰基的亲电能力。
羧酸酯的酰化能力比羧酸弱，可用于N-酰化和O-酰化反应，一般应在高温下进行反应，且以质子酸、Lewis酸或醇钠进行催化。
酸酐是强酰化剂，可用于C-酰化、N-酰化和O-酰化，多在酸或碱催化下进行。 酰氯是一个活泼的酰化剂，活性比酸酐大，反应能力强，可用于C-酰化、N-酰化和O-酰化，通常在有机碱或碳酸钠等无机弱碱存在下进行。
酰胺的酰化能力最弱，可用于N-酰化和O-酰化，适用于对酸、碱不稳定的化合物，在与醇作用时需加乙醇钠氢化钠等有机碱以加速反应速度。 4、完成下列反应：
COOHCOOH+Ac2O（1）
H2NOHOH3CCNHOH
+Cl(CH2)3COCl（2）
NH2C-C-CH2OHOHO2NAlCl3CO(CH2)3Cl
OHN+Cl2CHCO2CH3O2NCCHCl2C-C-CH2OHOH（3）
CH3(4)
ClOCCOOH+CH3EtOHH2SO4CH3ClOCCOOCH2CH3CH3
SO2NH2K2CO3/Ac2OH2NH2NSO2NHOCCH3（5）
（6）
OCH3+HNOCH3COClEt3NH2OOH3CCOCH3
(7)
COOEtCH3C2H5OK/TolNCH2COOEtOEt3NCHClEtOOCH2CNCOOEtCH3NCHCOOEt
（8） CH2OHCHOHCH2OHCH3COOHCH2OOCCH3CHOOCCH3CH2OOCCH3
（9）
OH2NNNSHAc2O/HOAcH3CCHNSHNN
（10）
H3CCCH2CHOCH2CH2COOHCH2=C=OTsOHOCOCHCH2
5 选择适当的试剂和催化剂完成下列反应 （1）
NHCH3H3CN-COCH3Ac2ONO2NO2
（3）
CH3H3CCCH3OHCH3COCl or Ac2O(CH3)3C-O-COCH3
（4）