苯 苯(Benzene, C6H6)在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味。苯可燃,有毒,也是一种致癌物质。苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水,易溶于有机溶剂,本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环,是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基,用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。 相对分子质量:78.11
中文名:苯
有机物--苯的同系
外文名:安息油 化学品类别:
物
别名: Benzol
管制类型:
分子式:C6H6
不管制 密封阴凉保存
储存:
简介 苯(benzene, C6H6)有机化合物,是组成结构最简单的芳香烃,在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味。可燃,有毒,为IARC第一类致癌物。苯不溶于水,易溶于有机溶剂,本身也可作为有机溶剂。其碳与碳之间的化学键介于单键与双键之间,因此同时具有饱和烃取代反应的性质和不饱和烃加成反应的性质。苯的性质是以易取代,难氧化,难加成。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环,是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构
苯与苯基
叫苯基,用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。 CAS号 71-43-2 EINECS号 200-753-7 [1] 国家产品标准号GB/T 690-2008 RTECS号 CY1400000 SMILESc1ccccc1 化学式C6H6 。
摩尔质量78.11 g mol-1。 密度 0.8786 g/mL 。
相对蒸气密度(空气=1):2.77。 蒸汽压(26.1℃):13.33kPa。 临界压力:4.92MPa。 熔点 278.65 K (5.51 ℃) 。 沸点 353.25 K (80.1 ℃) 。
在水中的溶解度0.18 g/ 100 ml 水 。 标准摩尔熵So298 173.26 J/mol·K 。
标准摩尔热容Cpo 135.69 J/mol·K (298.15 K)。 闪点-10.11℃(闭杯)。 自燃温度 562.22℃。
结构 平面六边形。 最小点火能:0.20mJ。 爆炸上限(体积分数):8%。 爆炸下限(体积分数):1.2%。 燃烧热:3264.4kJ/mol。
溶解性:微溶于水,可与乙醇、乙醚、乙酸、汽油、丙酮、四氯化碳和二硫化碳等有机溶剂互溶。
性状
无色透明液体。有芳香气味。具强折光性。易挥发。能与乙醇、乙醚、丙酮、四氯化碳、二硫化碳、冰乙酸和油类任意混溶,微溶于水。燃烧时的火焰光亮而带黑烟。相对密度(d154)0.8787。熔点+5.5℃。沸点80.1℃。折光率(n20D)1.50108。闪点(闭杯) -11℃。易燃。低毒,半数致死量(大鼠,经口) 3800mG/kG。有致癌可能性。密度比水小。
用途
脂肪、树脂和碘等的溶剂。测定矿物折射指数。有机合成。光学纯溶剂。高压液相色谱溶剂。
安全措施
贮于低温通风处,远离火种、热源。与氧化剂、食用化学品等分储。禁止使用易产生火花的工具。
灭火:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
灭火方法
燃烧性:易燃
灭火剂:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。
紧急处理
吸入:迅速脱离现场至新鲜空气处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。 误食:饮足量温水,催吐,就医。
皮肤接触:脱去被污染衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 历史
苯最早是在19世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。
1803年-1819年G.T.Accum采用同样方法制出了许多产品,其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。然而,一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯,称之为“氢的重碳化物”(Bicarburetofhydrogen)。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成,阐述了苯分子的碳氢比。
1833年,Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式(C6H6)。弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构,即现在所谓“凯库勒式。”
据称他是因为梦到一条蛇咬住了自己的尾巴才受到启发想出“凯库勒式”的。他又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的,可以迅速移动,所以造成6个碳等价。
他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究,发现苯是环形结构,每个碳连接一个氢。
凯库勒双键摆动模型
1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯,他的学生C.Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究,开创了苯的加工利用途径。
1861年,化学家约翰·约瑟夫·洛斯密德(Johann Jasef Loschmidt)首次提出了苯的化学键,双键交替结构,但他的成果未受到重视。
1865年,弗里德里希·凯库勒在论文《关于芳香族化合物的研究》中,再次确认了四年前苯的结构,为此,苯的这种结构被命名为“凯库勒式”。他对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的,可以迅速移动,所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究,发现苯是环形结构,每个碳连接一个氢。
此外,詹姆斯·杜瓦发现了一种苯的类似物;命名为“杜瓦苯”,现已被证实,可由苯经光照得到。
大约从1865年起开始了苯的工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大,产量不断上升,到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。 结构
苯分子中的离域大Π键苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。
苯环是最简单的芳环,由六个碳原子构成一个六元环,每个碳原子接一个基团,苯