氧化成—COOH，所以首先要考虑在2. 引入—OH的方法：①
与H2O加成；②
引入—OH。
转化成卤代烃，由卤代烃水解。
在中，由于碳碳双键不对称，与H2O加成得到的是（叔醇），叔醇中
—OH不能氧化成—COOH，所以应采用方法②。
若将先脱水成再氧化的话，会使和—OH同时氧化，所以
必须先氧化后脱水。多官能团化合物中，在制备过程中要考虑到官能团之间互相影响，互相
制约。本题中，在制备—COOH时，先将以形式保护、掩蔽起来，待末演变过来。
端碳链上—OH氧化成—COOH后，再用脱水方法将答案：
例4. 在醛、酮中，其它碳原子按与羰基相连的顺序，依次叫
。在稀碱或稀酸的作用下，2分子含有
生成1分子
－羟基醛，如：
，
，?碳原子，如：?－碳原子的醛能自身加成
巴豆酸（CH3—CH＝CH—COOH）主要用于有机合成中制合成树脂或作增塑剂。现应用乙醇和其它无机原料合成巴豆酸。请写出各步反应的化学方程式。（西安市模拟题）
解析：用反推法思考：
本题合成涉及官能团的引入、消除、衍变及碳骨架增长等知识，综合性强，需要熟练掌握好各类有机物性质、相互衍变关系以及官能团的引进和消去等知识。 答案：
例5. 为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：
试写出：
（l）反应类型；a 、b 、p （2）结构简式；F 、H （3）化学方程式：D→E E＋K→J
解析：根据产物J的结构特点，说明J是两个烯烃间通过加聚反应得到的高分子化合物。采用逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳双键，所以F为1，4加成产物。
即：E为：CH2＝C（CH3）－COOC16H33，D为：CH2＝C（CH3）－COOH；K为：，
H为：HOOC－CH＝CH－COOH，G为：HO－CH2CH＝CHCH2OH，F为：Cl－CH2CH＝CHCH2－Cl,则A为：CH3CH（OH）CH3。
答案：（l）加成、消去、取代（水解）
（2）F：Cl－CH2CH＝CHCH2－Cl、H：HOOC－CH＝CH－COOH
（3）D→E：CH2＝C(CH3)－COOH＋C16H33OH→CH2＝C(CH3)－COOC16H33＋H2O
E＋K→J：CH2＝C（CH3）－COOC16H33＋
【模拟试题】
1、有机物①CH2OH（CHOH）4CHO②CH3CH2CH2OH③CH2＝CH—CH2OH④CH2＝CH—COOCH3⑤CH2＝CH—COOH中，既能发生加成反应和酯化反应，又能发生氧化反应的是：
A. ③⑤ B. ①③⑤ C. ②④ D. ①③
2、花青苷是引起花果呈现颜色的一种花色素，广泛存在于植物中。它的主要结构在不同pH条件下有以下存在形式：
（GIC——葡萄糖基）
下列有关花青苷说法不正确的是： A. 花青苷可作为一种酸碱指示剂 B. I和II中均含有二个苯环
C. I和II中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面 D. I和II均能与FeCl3溶液发生显色反应
3、从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：
现在试剂：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag（NH3）2OH；④新制Cu（OH）2，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有：
A. ①② B. ②③ C. ③④ D. ①④ 4、咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：
关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是： A. 分子式为C16H18O9
B. 与苯环直接相连的原子都在同一平面上 C. 1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗8 mol NaOH
D. 与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应
5、氧氟沙星是常用抗菌药，其结构简式如图所示，下列对氧氟沙星叙述错误的是：
A. 能发生加成、取代反应 B. 能发生还原、酯化反应
C. 分子内共有19个氢原子 D. 分子内共平面的碳原子多于6个 6、化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素质量分数，均可由化合物A（C-4H8O3）制得，如下图所示。B和D互为同分异构体。
试写出：（1）化学方程式：
A→D 。 B→C 。
（2）反应类型： A→B ； B→C ；A→E 。 （3）E的结构简式 ；
A的同分异构体（同类别且有支链）的结构简式： 。 7、已知有机物分子的烯键可发生臭氧分解反应，例如： R—CH＝CH—CH2OH
R—CH＝O＋O＝CH—CH2OH
有机物A的分子式是C20H26O6，它可在一定条件下发生缩聚反应合成一种感光性高分子B，
B在微电子工业上用作光刻胶。
A的部分性质如图所示：
试根据上述信息结合所学知识，回答： （1）化合物（A）、（C）、（E）中具有酯的结构的是 。
（2）写出化合物的结构简式：C： D： E： B： （3）写出反应类型：
反应Ⅱ 反应Ⅲ
（4）写出反应Ⅱ的化学方程式（有机物要写结构简式）。
8、克矽平是一种治疗矽肺病的药物，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：
（1）化合物I的某些化学性质类似于苯。例如，化合物I可以一定条件下与氢气发生加成
反应生成，其反应方程式为__________________________（不要求标出反应条件）
（2）化合物I生成化合物Ⅱ是原子利用率100%的反应，所需另一种反应物的分子式为____。
（3）下列关于化合物II和化合物III的化学性质，说法正确的是_____________（填字母） A. 化合物II可以与CH3COOH发生酯化反应 B. 化合物II不可以与金属钠生成氢气
C. 化合物III可以使溴的四氯化碳溶液褪色 D. 化合物III不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
（4）化合物III生成化合物IV的反应方程式为_______________________________（不要求标出反应条件）
（5）用氧化剂氧化化合物IV生成克矽平和水，则该氧化剂为_______________。 9、已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸（产率45%～50%），另一个产物A也呈酸性，反应方程式如下： C6H5CHO＋（CH3CO）2OC6H5CH＝CHCOOH＋A 苯甲醛 肉桂酸
（1）Perkin反应合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1:1，产物A的名称是__________________________。
（2）一定条件下，肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯，其反应方程式为_______________________________________（不要求标出反应条件）。 （3）取代苯甲醛也能发生Perkin反应，相应产物的产率如下：
取代苯甲醛 产率（%） 15 取代苯甲醛 产率（%） 71 63 52 23 33 0 82 可见，取代基对Perkin反应的影响有（写出3条即可）：
①__________________________________________________________ ②___________________________________________________________ ③___________________________________________________________
（4）溴苯（C6H5Br）与丙烯酸乙酯（CH2＝CHCOOC2H5）在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Beck反应，是芳香环上的一种取代反应，其反应方程式为_______________________________________________（不要求标出反应条件）。
（5）Beck反应中，为了促进反应的进行，通常可加入一种显__________（填字母）的物质。 A. 弱酸性 B. 弱碱性 C. 中性 D. 强酸性
10、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。