有机物命名学案
(2010-09-04 09:16:03) 转载▼ 标签： 分类： 化学与人生
化学 高中 高二 有机化学 有机物 命名 杂谈
有机化学、有机化合物三大基础：分类、结构、命名。分类学过了，结构也学过了，轮到命名了。
分类是基础中的基础。
烷烃（又名饱和烃、脂肪烃）的分类，又是分类的基础。
烃类两种分类法：一是按骨架分类（链状有机物、环状有机物）；二是按官能团分类。按骨架分类没有多少意义，虽然在期考时有涉及，但高考基本不考。第二种方法是重点，按官能团分类，需要扎实理解。 一、有机物命名概况
有机物按照烷烃分子中的碳原子被哪些官能团取代为基础而命名： 烷烯炔芳、卤代烃、醇酚醚、醛酮羧酸、酯。
排名越靠后，命名越优先。这句话的含义，见例1的解释。
例1、同时含双键、醛基的有机物，命名为××醛，而不是命名为××烯。 1.1 有机物命名的注意事项 注意两点：
（1）烃类（碳氢化合物）：包括烷烃、烯烃、炔烃（中学没有涉及）、芳香烃（芳烃），都是只由C、H两种原子构成的有机物，叫做烃。一旦含有了其他原子，就不属于烃了。
（2）化学中的同义词：再次强调，化学（尤其有机化学）中的同义词很多，有时不知不觉就把名换了，这得怪教材的编写者，我们不要去细究，知道“张三儿就是狼，狼就是张三儿；大虫就是虎，虎就是大虫”就行了（东北人称呼狼为张三，山东人称呼虎为大虫）。
例2、化学中的同义词，例如高一学过的“物质的量浓度”本来是一个不可分割的名词，但是不知不觉地教材就用“浓度”代替了“物质的量浓度”了。我们知道，这两个词的意义相同，完全等同。 例3、有机化学中的同义词 烷 烃：饱和烃 烃（烃类）：碳氢化合物 芳香烃：芳烃、苯的同系物 卤原子：卤素原子 有机物：有机化合物
高分子：高分子化合物、有机高分子化合物、有机高分子，等等。
1.2 产生同义词的原因
产生同义词的原因在于：化学近30年进步很快，原有的定义不断完善，原有的名词还没弃用时，新的名词就启用了，这是学科高速发展的正常现象，只是苦了我们学生，理解万岁吧！ 1.3 有机物命名法
有机物命名法也有两种：习惯命名法、国际通用的系统命名法。
习惯命名法简单易学，但是难以命名复杂结构的有机物；系统命名法比较科学，但是命名简单有机物则过于繁琐。教材上采用的是两种命名法的“混搭”。 二、烷烃的命名
有机物的命名，以烷烃的命名为基础。高考，主要考烃类（烷烃为主）的命名。
2.1 官能团和取代基
官能团：烃的一个H原子被其他原子、原子团所取代，这个原子、原子团就叫做官能团。
取代基：烃类失去一个H原子之后，剩下的部分叫做取代基。烷烃失去一个H原子，就叫做烷基。
例4、甲烷 CH4 的一个H原子失去之后，剩下的“—CH3”叫做甲基（不叫做甲烷基）。甲基只有这一种结构。
甲基中的“—”表示还需要再与其他原子、原子团结合才可能形成化合物，带了这一个“—”就只是取代基，不是化合物。取代基中的这一横“—”不可缺少。
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例5、丙烷 CH3CH2CH3 失去一个H原子之后，可以形成两种丙基，一种是 —CH2CH2CH3，另一种是 CH3CHCH3. 2.2 烷烃的命名
烷烃按照所含C原子的数目而命名。
含十个碳原子之内的烷烃，按传统的天干地支中的“天干”序列“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”来命名，实际上就是中国古代的一、二、三、
四、五、六、七、八、九、十。含11个碳原子以上的烷烃，就以中文的数字命名——
命名为××烷。
含碳原子个数 一个 二个 三个 四个 五个 六个 七个 八个 九个 十个 11个碳 ??
烷烃的命名 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 烷癸 十一烷?? 这是习惯命名法。
2.3 烷烃同分异构体的命名
烷烃从丁烷开始，产生同分异构体。含碳原子数目越多，产生的同分异构体数目越多。烷基从丙基开始，也产生类似的同分异构现象。
烷烃的命名 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 烷癸 十一烷??
同分异构体 1 1 1 2 3 6 ???? 取代基种类 1 1 2 4 7 ???? 甲烷、乙烷、丙烷没有同分异构体，丁烷、戊烷、己烷的同分异构体，依次用“正、异、新”来命名。 2.4 丁烷的两种同分异构体
丁烷含有四个碳原子，化学式 C4H10，可以产生两种同分异构体。一种是C、C首尾相连成长链的正丁烷（有时简称丁烷），另一种是带一个支链的异丁烷。现在气体打火机中充填的燃料就是这两种丁烷气体的混合物。
的键线式结构 的键线式结构 球棍模型
图1、丁烷的两种同分异构体（正丁烷、异丁烷）
高一时候学过，丁烷的两种同分异构体的物理性质是不同的。
说实在话，高一时候学过的这个表，好多同学最后都说忘记了。现在，把这个表的熔点、沸点数据做一个图，同学们的理解可能会加深。
图2、丁烷两种同分异构体熔沸点的示意图 图2的纵坐标是熔沸点，上部是气态，中间是液态，下部是固态。 从图2可以清楚看到：
（正）丁烷更容易从气态变成液态（被液化），容易从液态变成固态（凝固）。原因是丁烷分子链长，分子之间相互作用比较大；分子链长相互容易“拉扯”，带来的另外一个物理性质是气体密度也大。
异丁烷则容易从固态变成液态（熔化），从液态变成气态（蒸发）。异丁烷分子好像一个“球”，分子间的作用力很小，更容易挣脱束缚，从固态而易熔化，从液态而易挥发。球形分子排斥力大一些，因此气体密度较小。