有机物命名学案 - 图文(2)

2019-05-27 19:38

要点:异丁烷球形结构,喜欢气态,固体易熔化,液体易挥发。因此熔点低、沸点低。

2.5 戊烷的三种同分异构体

戊烷化学式 C5H12,含有五个碳原子,可以产生三种同分异构体,按照习惯命名法,分别命名为正戊烷、异戊烷、新戊烷。

图3、戊烷三种同分异构体的球棍模型

2.6 带支链的烷烃的命名

习惯命名法可以应付到含五个碳原子的戊烷的命名。到含六个碳原子的己烷的时候,习惯命名法明显力不从心了。己烷有六种同分异构体,正己烷、异己烷、新己烷??习惯命名不够用了,需要采用系统命名法: 1)主链:选取含碳原子最多的碳链为主链,命名为×烷;

2)支链:从主链距离支链最近的一端开始计数,碳原子编号依次为1、2、3??,来确定支链所在的碳的位置,支链分别称之为“几—××基”; 3)结构相同的支链:合并在一起。

说起来麻烦,做起来倒很容易。以教材上的两个戊烷分子为例。

异戊烷(2—甲基丁烷) 新戊烷(2,2—二甲基丙烷)

图4、异戊烷和新戊烷的系统命名 异戊烷含碳原子最长的链是四个碳,主链命名为“丁烷”;从距离支链(甲基)最近的一端给碳原子编号,支链甲基在第2个碳原子上,支链为“2—甲基”,则异戊烷的系统命名为:

2—甲基丁烷

啊!比较别扭啊,明明是戊烷,系统命名成了“丁烷”,但是结果就是如此!新戊烷会更令人吃惊!

图5、系统命名法,老母鸡变鸭

类似地,新戊烷命名为 2,2—二甲基丙烷,老母鸡变鸭,戊烷成了丙烷啦! 教材上还有一些例子,例如下面的含十个碳原子的烷烃(已经不能用习惯命名的“癸烷”了)。

图6、一种癸烷的系统命名

碳链最长为七个碳,按照主链长度,命名为“庚烷”;从距离支链最近的一端,给主链碳原子编号,则甲基在第2个碳上、乙基在第4个碳上,采用系统命名法把这个癸烷命名为 2—甲基—4—乙基庚烷

注意:数字和取代基之间要用横线“—”,两种取代基之间也要用横线“—”,最后一个取代基与“×烷”之间不用横线。

要是支链结构复杂,不是普通的烷基,怎么办?支链的取代基也仿照系统命名法的方式,命名为××—×——××基。

有人总结了顺口溜:

主链由长到短,支链由聚到散。

烷烃的命名,是有机物命名的基础,只要掌握了烷烃命名的方法,下面对烯烃、炔烃、芳香烃、烃类衍生物的命名就不在话下了。 三、烯烃、炔烃、芳香烃的命名

烯烃中含有官能团碳碳双键,炔烃含有官能团碳碳三键,芳香烃含有苯环。

图7、碳碳单键、双键、三键的示意图

3.1 烯烃和炔烃的命名

按照系统命名法:主链,以含有双键、三键的含碳原子最多的为主链,以距离双键、三键最近的一端开始给碳原子依次编号1、2、3??命名为“几—×烯”、“几—×炔”;支链:与烷烃的支链的命名方法完全相同。 下面四个烯烃、炔烃分子的命名就在情理之中了。

(1) (2) (3) (4)

图8、一些烯烃和炔烃分子的系统命名

(1)主链:一个双键、四个碳,为“丁烯”;双键位置:一端,编号为1,命名为 1—丁烯。

(2)主链:一个三键、五个碳,为“戊炔”;三键位置:在第2、3个碳原子之间,取最小的数字 2,命名为 2—戊炔。

(3)主链:二个双键、六个碳,为“己二烯”;两个双键的位置为2、4;支链甲基位置在第2个碳原子上,命名为 2—甲基—2,4—己二烯。(己二烯出现得比较突兀,理解了就好,不怎么能考啊)

(4)主链:一个三键、五个碳,支链甲基在第4个碳原子上,命名为 4—甲基戊炔。

3.2 芳香烃的命名

芳香烃的命名,也是习惯命名法与系统命名法“混搭”的产物。 看看含取代基的苯的命名。 (1)习惯命名法

苯环上含一个取代基,就叫做“××基苯”;含两个相同的取代基,就根据两个取代基的位置,相邻就命名为“邻二×苯”、相间就命名为“间二×苯”、相对就命名为“对二×苯”。

图9、三种二甲苯的命名

(2)系统命名法

如果用系统命名法,则把上述三种二甲苯依次称之为 1,2—二甲苯,1,3—二甲苯,1,4—二甲苯。

* * *

烃类的命名复杂,但是不难。

在月考、期考中会占 10% 左右的比例。但是在高考试卷中出现的几率比较小,一般小于5分,不是考试的重点。

虽然如此,理解了有机物的命名之后,对于后面的学习有很大帮助。 学习有机物的同分异构体、命名,是一个发挥想象力的过程,对训练想象力和思维能力大有裨益。建议花点时间把这段课程学习熟练。有些项目一旦学会就终生难忘,例如骑自行车、游泳。很多化学知识也是,学会了大有好处啊,大有好处。


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