(1)C2H5C2H5HHCH3(2)C2H5HHC2H5CH3CH3(3)CH3HH(4) (E)-3-甲基－4－异丙基－3－庚烯C2H5
解：（1）选含有双键的最长碳链为主链，其名称为 2－乙基－１－丁烯。
(2) 选含有双键的最长碳链为主链，且要求双键的位号最小，其名称为 （Z）3,5－二甲基－３－庚烯 。
（3）两个双键都有顺反异构,名称为（2Z,4Z）4－甲基－2，4－庚二烯。
H3CH3CCH3CH3(4)
H3C
2． 完成下列反应式，写出产物或所需试剂．
a.b.c.d.e.CH3CH2CH=CH2(CH3)2C=CHCH3CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH=CH2(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OHH2SO4HBrCH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH-CH3O3Zn,H2OClCH2CH-CH2OHOHOHf.
解：
a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Brc.CH3CH2CH=CH21).BH32).H2O2,OH－H2O / H+CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OH1).O32).Zn,H2OCH3COCH3Cl2 / H2O+CH3CH2CHOf.ClCH2CH-CH2OHOH
3．分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与
高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。 解：认真阅读题目，充分利用题中所给出的各种信息，分析过程如下
（1） 由分子式可知，该化合物只含有一个双键或环，也可以利用经验公式计算分子中所
含的双键数：μ＝(2C +2+N-H-Cl)/2=(10-10+2)/2=1
（2） 由A在酸性溶液中与高锰酸钾作用生成少一个碳的羧酸得知，双键在末端，属于末
端烯烃。
（3） 由A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛液证实了这是末端烯烃。同时没有酮
生成，更进一步说明第二个双键碳原子上只连有一个烷基。
（4） 根据推断，写出可能的结构
or
（5）验证
KMnO4/H+COOH+ CO2KMnO4/H+HOOC+ CO2
1)O32)Zn/H2OOHCCHO+ HCHO
（6）A的结构可能是
or
4. 如何用IR光谱区别环己醇和环己酮？
解：根据羟基和羰基的特征吸收可知：环己醇在3200 ~3600 cm处有强而宽的吸收峰；
环己酮在1720 cm处有强的吸收峰。
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第4章 炔烃和共轭二烯烃
4.1 知识要点
1．炔烃的结构与命名
含有碳碳叁键（C≡C）的碳氢化合物称为炔，名命名与烯烃相似，成为某炔。当分子中同时含有双键和叁键时，该化合物称为烯炔。它的命名首先选取双键和叁键最长碳链为主链，位次的编号常使双键的位次最小，命名为某烯炔。 2．炔烃的性质 1）加成反应
（1）加氢;烯烃单独加氢比炔烃单独加氢要完全，而且反应速度大约是炔烃的十倍。若是混合物，则由于炔烃比烯烃具有跟大的不饱和性以及炔烃在催化剂表面的吸附作用很强，阻止了烯烃在催化剂表面的吸附，从而使得烯烃比炔烃更容易催化加氢。
（2）加卤素和卤化氢;不对称炔烃加卤化氢遵循马氏规则。但当反应混合物中有过氧化物存在时，与烯烃相似，按反马氏规则进行。
（3）加水:炔烃加水时，首先形成烯醇，然后重排生成醛或酮。 (4)加醇：在碱存在下乙炔和醇反应生成乙烯基醚类化合物。
(5)加氢氰酸:在催化剂催在的情况下，炔烃和氢氰酸发生亲核加成反应，烯烃一般不容易发生该反应。 2）氧化反应
炔烃和强氧化剂作用，发生断键反应，从获得的产物可以推测原化合物的构造式。 3)活泼氢的反应
炔烃的活泼氢可以被取代，生成金属炔化物，常见的炔化物为炔化银、炔化铜和炔化钠，利用该反应在有机合成上为增长碳链的方法之一。利用炔化银（铜）的生成，可以鉴别化合物中是否含有端基炔键。 3．共轭二烯烃 1）共轭二烯烃的结构
两个中间以一个单键相连的二烯烃称为共轭二烯烃，在共轭二烯烃中，成键电子云不是局限在任意两个碳原子之间，而是在整个分子中。这种分子中的电子可以在较为广泛的区域中运动的现象称为电子离域现象。这个特殊整体在化学上称为共轭体系。 2）共轭二烯烃性质 （1） 1,2-加成和1,4-加成
BrBrBrHHBrBrBr+HHBrHH
BrHHHHBrHHH+HH
（2）Diels－Alder反应 共轭二烯烃与二烯亲合物发生1,4-加成反应称为Diels-Alder反
应，也叫双烯合成
COOHCOOH+加热
Diels-Alder反应的反应物分为两部分：一部分提供共轭双烯，称为双烯体；另一部分提供不饱和键，称为亲双烯体。常见的亲双烯体有：氯乙烯、丙烯醛、丙烯酸酯、顺丁烯二酸酐以及不饱和二酸酯等。关于该类反应，需注意以下几点：
反应条件：反应在加热或光照下进行，反应过程中不需催化剂，无中间体生成，一步完成。 反应产物相当于单烯烃对共轭二烯烃的1，4-加成。当单烯烃上连有—NO2、羰基、酰基等吸电子基时，使反应易于发生。
4．诱导效应和共轭效应
1）诱导效应 在有机化合物中，由于电负性不同的取代基团的影响，使整个分子中的电子云按取代基的电负性所确定的方向而偏移的效应。用I（Inductive Effect）来表示诱导效应，
饱和C-H键的诱导效应规定为零，当基团或原子的电负性大于碳时，表现为吸电子诱导，以-I表示为吸电子诱导效应，当基团或原子的电负性小于碳时，表现为给电子诱导，以+I表示为给电子诱导效应，
2）共轭效应 共轭效应是指在共轭体系中原子间的相互影响 ，包括π-π共轭、P-π共轭和超共轭效应。共轭效应一般用C(Conjugated Effect)表示。我们把π电子与π电子之间的相互作用称为π-π共轭，p电子和π电子相互作用所引起的作用称为p-π共轭效应，碳碳双键相连的饱和碳原子的C-Hб键可与π键产生微弱的共轭作用称为б-π超共轭效应。按照基团或原子的电负性不同，共轭效应也分为给电子共轭效应（+C）和吸电子共轭效应(-C)。
4.2 单元练习
1． 用系统命名法命名下列各化合物或根据下列化合物的命名写出相应的结构式。 （1） (CH3)2CHC≡CC(CH3)3 (2) CH2=CHCH=CHC≡CH
(3) CH3CH=CHC≡CC≡CH (4) 环己基乙炔 (5) (E)-2-庚烯-4-炔 (6) 3-仲丁基-4-己烯-1-炔 2． 从乙炔合成下列化合物(其他有机、无机试剂任选)
（1）1-戊炔 （2）2-己炔 （3）CH3CH2CH2CH2Br （4）2,2-二氯丁烷 3．（1）写出HC≡CCH2CH2CH3 → H2C=CHCH=CHCH3的反应步骤。 （2）写出 (CH3)2CHCHClCH2CH=CH2 + KOH/醇的反应产物。
（3）写出H2C=CHCH2CH(OH)CH3酸催化脱水时的主要产物和次要产物。
14 （4）CH3CH=CH2进行烯丙基游离基溴代。反应产物是否有标记的H2C14=CHCH2Br？解
释其原因。
4．写出以下（A）~（H）所代表的化合物的结构式。
(a)HCCCH2CH2CH3Ag(NH4)2+(A)HNO3(B)(E)(G)H3O+,Hg++(H)MgBr (b) CH C CH CH 3 (C,气体) +(D)CH3I3 (c) CH CH C CH + NaNH (F) C 2 H 5 I 3225．某分子式为C6H10的化合物，加2molH2生成2-甲基戊烷，在H2SO4-HgSO4的水溶液中生成羰基化合物，但和AgNO3的氨溶液不发生反应。试推测该化合物的结构式。 6.用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 （1）用化学方法分离1-癸烯和1-癸炔的混合物。