第2课时 有机高分子的合成
[学习目标定位] 1.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。2.熟知加聚反应、缩聚反应的原理,会书写加聚反应的化学方程式,会判断加聚反应的单体。
一、加聚反应
1.在一定条件下,乙烯分子中的碳碳双键断开,相互结合生成高分子化合物聚乙烯。反应的化学方程式是
(1)含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子,在一定条件下,互相结合成相对分子质量大的高分子,这样的反应叫做加成聚合反应,简称加聚反应。 (2)单体、链节和聚合度
①单体:能合成高分子化合物的小分子物质。 ②链节:高分子化合物中的重复结构单元。 ③聚合度:链节的重复次数。
2.写出下列物质发生加聚反应的生成物:
(1)氯乙烯的加聚:
催化剂
――→
;
催化剂
(2)丙烯的加聚:nCH2=====CHCH3――→ (3)苯乙烯的加聚:
;
催化剂
――→
;
催化剂
(4)四氟乙烯的加聚:nCF2===== CF2――→CF2—CF2。
1.加聚反应的特点
(1)反应物特征——含有不饱和键。
1
(2)产物特征——高分子化合物与反应物具有相同的化学组成。 (3)反应特征——没有小分子化合物生成。 2.加聚反应方程式的书写
(1)在加聚反应中,不饱和的碳原子作为端点相互连接成长链,而饱和的碳原子作为支链。 (2)含双键的化合物发生加聚反应时类似于乙烯的加聚反应,可理解为乙烯中的氢原子被其他原子或原子团代替后而发生加聚反应。
1.据最新报道:我国限塑3年,少用240亿个塑料袋。下列有关说法错误的是( ) A.限塑的主要意义是减少白色污染 B.塑料袋的材料主要是聚乙烯、聚氯乙烯等 C.聚乙烯、聚氯乙烯等塑料都是天然高分子材料 D.聚乙烯是由乙烯分子通过加成反应聚合而成 答案 C
解析 聚乙烯、聚氯乙烯是人工合成的高分子材料,不是天然高分子材料。
2.丁腈橡胶
成丁腈橡胶的原料是( )
①CH2==CH—CH==CH2 ②CH3—C≡C—CH3 ③CH2==CH—CN ④CH3—CH==CH—CN ⑤CH3—CH==CH2 ⑥CH3—CH==CH—CH3 A.③⑥ B.②③ C.①③ D.④⑤ 答案 C
具有优良的耐油、耐高温性能,合
解析 丁腈橡胶的链节是去掉两端的短线后为
将链节主链单键变双键,双键变单键,断开错误的双键
,即可得两种单体:CH2==CH—CH===CH2与CH2==CH—CN。
思维启迪 由高聚物推断单体的方法
(1)凡链节的主碳链全部为单键,则判断反应类型为单烯加聚:则每隔两个碳原子断开,单键变双键,即得单体。
2
由高聚物的结构可以知道其单体只存在单键结构,从上图箭头处断开得到如下单体: CH2==CHCN、CH2==CH2和
。
(2)如果链节的主碳链中有双键,则判断反应类型为双烯加聚或混烯加聚:把链节中主链上以双键为中心的4个碳原子与其他碳原子断开,这4个碳原子“单改双,双改单”即为相应的单体。若链节中主链上还有其他碳原子,则规律与(1)同。
由高聚物的结构可以知道其单体存在单双键交替的结构,从上图箭头处断开得到如下单体:
CH2==CH—CH==CH—CH3和二、缩聚反应
1.甲醛和苯酚发生反应生成的酚醛树脂,是日常生活中常用电木的主要成分。合成酚醛树脂的化学方程式:
nHCHO+
催化剂
――→
+nH2O
回答下列问题:
(1)与加聚反应相比较,该反应产物种类上的不同是在生成高分子化合物的同时生成小分子化合物(水)。
(2)相对分子质量小的化合物在生成高分子化合物的同时有小分子化合物生成的反应叫缩聚反应。
2.对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应生成聚酯纤维,在相应的横线上写出其结构简式。
+nHO—CH2—CH2—OH
对苯二甲酸 乙二醇
―→
聚酯纤维(涤纶)
+2nH2O
缩聚反应的特点
(1)反应物具有两个或两个以上的官能团(基团)。
3
(2)在生成高分子化合物的同时有小分子化合物生成。 (3)生成的高分子化合物与反应物的化学组成不同。
3.下面是一种线型高分子化合物的一部分:
由此分析,这种高分子化合物的单体至少有________种,它们的结构简式分别为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 5
解析 从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多次出现类似酯结构的
结构单元,所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而成的聚酯,据长链可知结
合处为,则断裂处也为,断裂后部分加羟基,从左到
右得出的结构依次为①;②其
中③和⑤结构相同,故合成此高分子化合物的单体至少有5种。
4.使用一次性聚苯乙烯材料带来的“白色污染”问题日趋严重,成为国际性环境问题之一,
4
因为这种材料难分解,处理麻烦。最近研制出的一种能代替聚苯乙烯的新材料:
它是由乳酸缩聚而成,它能在乳酸菌的作用下降解,从而消除对环境
的污染。
(1)合成两种材料的单体的结构简式分别为________、________。
(2)合成聚乳酸的单体还能生成六元环状化合物,其结构简式为________________________, 该反应的反应类型为___________________________________________________。 (3)聚乳酸可以降解生成乳酸,化学反应方程式为
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 属于________反应。
答案 (1) 应(或酯化反应)
(2) 取代反
(3)
乳酸菌
+nH2O――→
取代(或水解)
”,再在
解析 (1)聚苯乙烯的单体为苯乙烯;聚酯类单体的推导,先去掉两端“……
的一端加上—OH成,在—O—上加上—H成—OH,即可得出合成高分子化
合物的单体。合成聚乳酸的单体为 (α-羟基丙酸,又叫乳酸)。
(2)由乳酸生成六元环状化合物,可知应为两分子的乳酸发生酯化反应形成环状的酯。(3)由题意可知聚乳酸在乳酸菌的作用下降解生成乳酸,应属于水解反应。
5