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东莞理工学院（本科）试卷（B卷）
2009--2010学年第二学期
《有机化学》试卷
开课单位：化学与环境工程学院 ，考试形式：闭卷，允许带 笔 入场
题序 一 二 三 四 五 六 总 分 得分 评卷人 一、给下列化合物命名或写出结构式(每小题1.5分,共18分): 得分︳ 1. 2.
3. 4.
5. 6.
7. 8.
9. 草酸 10. 4－溴－1－丁烯
11. DMF 12. 苦味酸
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二. 简要回答下列问题（每小题1.5分,共30分）: 得分 ︳ 1. 下列化合物碱性最强的是：
A．对硝基苯胺 B．氨 C．二甲胺 D．氢氧化三甲乙铵 2.下列化合物中酸性最大的是：
A．苯磺酸 B．戊醇 C．苯酚 D．戊酸 3．将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列： A．正己烷 B．异戊烷 C．正戊烷 D．正庚烷 4．写出1,2－二溴乙烷Newman投影式的优势构象：
5.下列化合物结构中存在π-π共轭的是：
A. 3-己炔 B. 乙酸乙酯 C. 2.4-己二烯 D. 环己酮 6. 下列化合物能发生 Diels-Alder反应的是:
A． B． C． D． 7．下列化合物发生亲电取代反应由易到难的次序为： A．乙苯 B．乙酰苯胺 C．苯胺 D．硝基苯 8.下面化合物或离子中无芳香性的是:
A. B. C. 14 [轮烯] D. 9．指出含有手性碳原子的化合物并标出手性碳原子：
+ CH3CHCH2CH3CH3CHCOOHCH3CH2CHC2H5CH3A．B．OH C．CH3CH2CH2CH2Br D．OH
10．下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为：
A．CH3 B． CH3CH2 C．(CH3)2CH D． (CH3)3C
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++++ ： 号 证 考 准
11. 将下列化合物与硝酸银反应速度由快到慢排列: A. 1-溴丙烷 B. 1-碘丙烷 C. 1－氯丙烷
12.分子式为C8H10的化合物，其1H NMR谱只有两个吸收单峰，δ=7.2，δ=2.3，其化合物可能的结构为:
A. 对二甲苯 B. 丁苯 C. 乙苯 D. 苯乙烯 13．下列化合物能与 FeCl3 溶液显色的是:
OHA. CH3COCH3 B．CH3CH2COOH C．CH3COCH2COOC2H5 D． 14.下列化合物与HCN加成活性最大的是:
A. 二苯甲酮 B. 丁酮 C.苯乙酮 D. 丁醛 15.下列能发生碘仿反应的化合物是：(CHO3CHOH)
．CH B3CA. CH3CH2OH B. C6H5CHO C. CH3CH2COCH2CH3 D D. ． EO 16.下列二元酸中，受热形成五员环酸酐的是： A.丁二酸 B. 戊二酸 C.庚二酸 D. 己二酸 17.下列化合物与溴水反应，立即产生沉淀的是: A. 苯酚 B. 氯苯 C. 乙苯 D. 硝基苯 溴甲烷的碱性水解反应按（ ）机理进行。253 A．E2 B．SN2 C．E1 D．SN1
19.不对称烯烃与H2SO4的加成符合 。 A. Markovnikov规则 B.休克尔规则 C. Saytzeff规则 20.下列化合物能发生β-H 消除反应得到烯烃的是:
A.CH3CHO B．C6H5COCH3 C．CH3COOH D．CH3CH2N+ (CH3)3 OH-
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OH． CH3CHC． CH3COC
18.
三.完成下列反应(每小题1.5分,共22分): 得分︳
CHOCH322.CHCH=CH3CH23CH21.
H3+OHIO3Zn/H2O (103臭氧化)
AlH4CHCOCH3CHCHCH=CH＋OAg+2CHC4.CHOO2．
OH-OMgBrCH2CCHOCH=CH2＋HBr干醚CH3+3.
6.B2H6HICHCCCH33HOCHCHOCH2.32322OH4.
（低温1，2加成，高温1，4加成）
OHAlH42.H3+ONaOH/C2H5OH+CH3CHCHCHCH3I3Ag8.4.ONaCHCHCH322CH35.
4.CHOOBrCHOOH-
6.10.6.CH3CH2CH2CHOOH6.COOHCH3MgBrCHOH2干醚O干乙醚CHCHMgBr32++稀NaOH
H3O+OH+8.7.CH3CHCHCH3BrBr3(CH3CO)2ONaOH/C2H5OH
H+NaCNNaOH/C2H5OH?8.8.CHClCH=CHCHClCHCHCH2
310.9.
稀NaOH?10.2CHCHOCHOCHCHCHCHO33Tollens22CH3NaOH稀
10.
14.H3CNH2+CH3CHCH2AICI3( )11.
CHOKMnO4 ?H3C12.COCH3CI11.12.12.
13.COBr2,NaOHCuBr / HBrCINaNO2,HBrNHH2O,O0 ~ 7 0CNO2OH2 / Ni+H3CO
+-H2N(CH3)3OH13.
OO14.(CH3)3CCH2CNH2Br2,NaOH14.(CH3)3CCH2CNH2Br2,NaOH
0Br2250C15.214.
Br2+CHONO浓NaOH300C? + ?
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四.合成题(由指定原料或指定方法合成目标化合物,共10分): 得分︳ 1.用苯胺为原料合成1,3,5－三溴苯。
2.用乙酸乙酯为原料经乙酰乙酸乙酯合成2,5-己二酮。
五.试推测下列化合物的结构(共10分): 得分︳ 1.用1H-NMR谱鉴别下列各组化合物：
(1) (A) (CH3)2C?C(CH3)2 (B) (CH3CH2)2C?CH2 (2) (A) ClCH2OCH3 (B) ClCH2CH2OH
2.用高碘酸分别氧化四个邻二醇，所得氧化产物为下面四种，分别写出四个邻二醇的构造式。
（1）只得一种化合物：CH3COCH2CH3； （2）得两个醛：CH3CHO和CH3CH2CHO； （3）得一个醛和一个酮：HCHO和CH3COCH3； （4）只得一种含有两个羰基的化合物（任选一例）。
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六.用化学方法鉴别下列化合物（共10分）: 得分︳ 1.1-丙醇, 2-丙醇, 叔丁醇
2.丙酸，丙酰氯，丙酸乙酯，丙酰胺
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