选修5 第三章 烃的含氧衍生物
第四节 有机合成
刘凯钊
( 广州市海珠区教育发展中心 广东 广州 510220 ) 一 、教材分析 1、教材地位与作用
有机合成安排在人教版《有机化学基础》第三章第四节，在前面的学习中，学生学习了有机物的分类、结构、性质、转化。从本节课的安排来看，本课承载的价值有以下两个方面。
从学科价值角度看，有机合成承载了整合有机反应的任务，通过有机合成的学习进一步建立起物质之间的转化关系，从这个角度看，本节课兼有复习课的功能；在合成的过程中使学生学会有机合成的方法，特别是逆推的方法，使学生学会观察目标产物的结构特点，从化学键的角度分析断键的位置，还原出中间．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．体及基础原料，并从目标产物与各中间体的组成变化找到辅助原料的思维方法，以使学生学科思维能力方．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．面进一步提高。
从其社会价值来看，通过具体的事例让学生了解到有机合成在医药、化工、生产、生活中的广泛应用以及这门课程存在的价值，开阔学生的视野，了解有机合成的发展及现阶段所获得的成绩。
有机合成的学习是有机物性质和有机反应的学习的一个结合点,是对整体有机化学部分的总结和熟练应用。让学生知道从有机物组成及结构的变化可以分析有机物的相互转化、探讨合成有机物的路线和方法， 并让学生了解有机合成在现在的发展状况，体会化学对人类生活和生产所起的重要作用。
2、学生分析
学生在学完羧酸和酯之后，已经学习了高中所有的有机物类别，对有机物官能团的性质有了全面的了解，同时由于所学有机物种类的繁多，官能团性质掌握不熟练，甚至混淆，彼此之间的转化容易出差错，需要对所学知识进行整合。
学生已经具备了一定的基础知识和分析问题、解决问题的能力，并对新鲜事物有着浓厚的兴趣，而有机题大多以日常生活中的应用为出发点，可以引起学生的强烈求知欲。
二、教学目标
1、知识与技能目标：
①掌握烃及烃的衍生物碳骨架的构建，官能团的引入和转化 ②了解有机合成的基本过程和基本原则 ③学会分析有机合成流程图 2、过程与方法目标：
①通过书写各类官能团和对有机反应类型的分类，归纳整理知识，培养学生对物质性质和官能团转化 方法的归纳能力
②通过有梯度的与生活实际相关的有机合成的训练，培养学生分析有机合成流程图的逻辑思维能力 ③通过对比分析陌生有机物结构和组成的变化，培养学生摄取新信息的能力和利用官能团性质进行有机合成中的物质之间的转化应用能力
3、情感态度价值观目标：
①了解有机合成的作用与意义，体验化学对人类社会发展的重要影响。
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②通过化学史的学习，培养学生严谨、坚持的科学品质 ③通过有机合成的学习，体会化学的魅力
三、课时建议
建议安排2个课时完成（根据各校情况也可加一节习题课） 第一课时：梳理各类有机物与有机反应类型的关系
第二课时：应用各类有机物官能团性质和反应类型进行有机合成流程图的分析 四、教学策略与手段
问题探究法、对比研究法
五、教学建议
1、降低难度,夯实基础
通过教师的研究，辨别新理综的考核难度和方向，在夯实基础的情况下，大胆地帮助学生减负。教师应重新定位该节教学的意义和功能:根据新形势，有机合成路线的难度要求是：会解读有机流程图，会补充中间空缺的一些流程图即可。不要求从原料到复杂产品的完整设计。因此熟练掌握各类官能团的性质是分析流程图的基础，而本章是学习完每一类物质后，需要对所学的这么多种有机物性质和反应进行归纳和整理，在知道了学习有机物的一般方法后，进一步掌握从分析结构和组成入手研究有机物的性质，从各类反．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．应的断键特点研究反应类型特征，并会运用到陌生有机物性质和反应的推断，让学生体会结构决定性质的．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．化学学科思想的运用.
2、充分运用分类思想进行有机化合物性质和有机反应的学习 （1）、我们可以通过分类研究每类有机物的典型代表及类别通性和递变性（2）、有机反应也能分类研究：熟悉几类典型有机反应的断键位置，理解反应本质，则可融会贯通。此外还让学生体会利用不同的分类标准可以将有机反应类型进行不同角度的分类
3、充分运用对比、联想的思维方法，提高学生对有机物结构和组成变化的观察能力和分析能力
对新有机结构的解读；流程图的解读等都需要学生具有较高摄取信息的能力，根据基团特点，联想最熟悉的典型代表，培养对比流程图中前后有机物结构和组成的变化的敏捷性，提高分析能力和知识的迁移应用能力。
4、强化反应条件对有机反应的影响和化学用语的规范性是关键
在有机反应中，反应条件尤为重要，溶剂不同、温度不同或催化剂不同，反应类型和产物就会不同。例如：苯的同系物：侧链取代、苯环取代条件不同；卤代烃的取代和消去溶剂不同；乙醇的消去和成醚温度不同。教材中有限的反应条件要求学生记牢，记准，在做推断题时，要对反应条件有敏感性，不同条件对应不同位置，不同类型的反应。教材的典型反应不要乱用“一定条件”。因此从反应条件对有机反应的影响这一角度进行归纳整理是十分必要的.在流程分析中,通常反应条件是获取信息的重要途径之一. 其次对有机物的结构式、结构简式、反应方程式等化学用语要多写多练,规范使用。
六、教学过程 第一课时
【提出问题】：问题1、我们所学的有机物主要有哪几类？请写出名称与相应的官能团（除醚、酮外）
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烷烃（ ）、烯烃（ ）、炔烃（ ）、卤代烃（ ）、醇（ ） 醛（ ）、羧酸（ ）、酯（ ） 酚（ ） 在中学阶段，你学习过的
问题2、能发生取代反应的有哪几类？（1）烷烃、（2）卤代烃、（3）醇、（4）羧酸、（5）酯、（6）酚
请用化学方程式举出各类物质的反应：
问题3、能发生加成反应的有哪几类？烯烃、炔烃、醛、酚 请用化学方程式举出各类物质的反应：
问题4、能发生消去反应的有哪几类？卤代烃、醇 请用化学方程式举出各类物质的反应：
问题5、用红笔画出以上反应中反应物的断键和生成物的成键位置，归纳出三种有机反应类型的分类标准都是从哪个角度进行分类的？它们各有什么特点？ 从断成键的角度
取代反应的特点：有机物分子结构中单键连接的原子或原子团被其他原子或原子团取代 ．．．．加成反应的特点：有机物分子结构中不饱和键断键 ．．．．
消去反应的特点：有机物分子结构中两个相邻的原子上同时失去某个原子或原子团而形成不饱和键 ．．．．．．．．练习：判断下列反应或转化的反应类型，并用线段划出相应的断键位置 （1）
（2）
（3）
（4） Ⅰ→Ⅱ Ⅱ→Ⅲ
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问题6、酯化反应、水解反应、卤代反应、硝化反应属于以上哪类反应？为什么？
从断成键的本质特点它们都是单键连接的原子或原子团被其他原子或原子团取代，所以均属于取代反．．．．．．．应，只是人们再从特殊反应物或生成物角度作更细的分类而已
酯化反应：酸与醇或酚生成酯的反应。 ．．．．．水解反应：酯、卤代烃与水发生的取代反应。 ．硝化反应：向有机物分子中引入硝基的取代反应。 ．．．．卤代反应：向有机物分子中引入卤素原子的取代反应。 ．．．．．．
问题7、乙醛催化氧化成乙酸的反应能否用以上分类标准进行分类？不能， 【归纳】因此我们可以从另一个角度对有机反应进行分类： 根据有机物组成的变化：得氧（失氢）------氧化反应
得氢（失氧）------还原反应
练习：判断下列反应属于氧化反应还是还原反应：
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【小结】因此有机反应可以依据属于不同的维度进行分类，因此他们之间或并列、或包含、或交叉。 例如醇催化氧化成醛的反应即属于消去反应也属于氧化反应等，建议中学阶段判断有机反应类型首先从键的变化角度分析（取代反应）、加成反应、消去反应），然后再从组成的变化角度分析（氧化反应、还原反应）
问题8、在中学阶段，如果要在某个有机物结构中引入以下官能团，可通过哪些反应实现？ 引入 取代反应 烷烃、醇 卤代烃的水解、酯的水解 烯烃、炔烃 烯烃、炔烃、醛 酯的水解 醇、羧酸、酚 －Ｘ －ＯＨ －ＣＨＯ －ＣＯＯＨ －ＣＯＯＲ 加成反应 消去反应 氧化反应 还原反应
炔烃 卤代烃、醇 醇 醇 醛 在合成路线图中，通常可以通过给出的反应条件确定从哪种途径引入某种官能团，从而推断出反应物的结构、组成和反应类型，如
则A是卤代烃 ，发生消去反应，可能是
则A是醇，发生消去反应，可能是
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