归纳整理 反应条件 发生反应的有机物类别（官能团） 生成物的类别（官能团） 浓硫酸/△ ①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基) 稀硫酸/△ ①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液/△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解 ③糖类（二糖、多糖）水解 NaOH醇溶液/△ 卤代烃消去(－X) H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 (－CH2OH、－CHOH)发生氧化反应生成醛 Cl2(Br2)/Fe 苯环 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基发生取代反应
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第二课时（参考广雅_庾志成老师的PPT） 环节1: 有机合成概念的形成 【引入】投影一些医药有机分子的结构 【投影】近十年来诺贝尔奖中的有机合成
1.2001年不对称合成—— 为合成具有新特性的分子和物质开创全新领域 2.2005年烯烃复分解—— 烯烃合成的最有效方法
3.2010年钯催化交叉偶联反应—— 今天的化学家所拥有的最为先进的工具
让学生了解有机合成的重大意义，得出有机合成的概念：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
【板书】一、有机合成的概念
有机合成 原料 易得的有机物、 必要的无机试剂 一般过程
目标产物 具有特定结构和功能的有机物
（1）提出合成的可能方案 （2）评估各种方案、择优录用 （3）解决每一步实施的试剂、条件等 （4）确认产物的结构、纯度、产率等 二、有机合成的任务
1、目标化合物分子骨架的构建（包括碳链构建和碳环构建） 2、官能团的引入和转化(包括种类、数目改变、位置改变)
（一）官能团的引入
1、官能团种类的变化 【练习】
（1）2-丁烯 → 2-氯丁烷 对比结构：双键→单键，发生加成反应； 对比组成：原料是HCl （2）2-丁烯 → 2-丁醇 对比结构：双键→单键，发生加成反应； 对比组成：原料是H20 （3）2-丁烯 → 2,3-二氯丁烷 对比结构：双键→单键，发生加成反应； 对比组成：原料是Cl2 [归纳]分析转化的思维顺序：（1）对比反应物和生成物键的变化决定发生什么类型的反应；（2）对比反应物和生成物组成的变化决定选用什么原料
【过渡】练习3除了实现官能团种类变化还实现了个数变化，若官能团个数变化应该怎样合成呢？
2、官能团个数变化
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投影展示课堂练习（3） 2-丁烯 → 2,3-二氯丁烷
【练习】2-丁烯 → 1,3-丁二烯
【总结】对比三个例子，总结实现官能团个数变化的方法
2-丁烯 → 2,3-二氯丁烷 对比结构：双键→单键 发生加成反应
对比组成：原料是Cl2
→ 2,3-丁二醇 对比结构：发生取代反应（卤代烃的水解）；
对比组成：与H2O反应
→ 1,3-丁二烯 对比结构和组成：单键→双键 发生消去反应 【归纳】通过加成反应和消去反应交替进行可以实现官能团个数的变化
【练习】写出以乙烯为原料制备乙酸乙酯的化学方程式
【投影】
【点评】评价学生完成情况，指出一些细节易错的地方。 【思路分析】1、观察目标产物的结构：含有酯基
2、画出断键位置，找到合成酯的中间产物：乙酸和乙醇
3、找到中间产物与原料的关系：乙烯→乙醇 对比结构：双键→单键，发生加成反应
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对比组成：找到辅助原料：H2O
乙烯→乙酸 对比结构和组成不能一步转化，则向左按 乙烯←乙醇←乙醛←乙酸 方向逐步找出引入相应官能团的途径：
目标化合物 中间体 中间体 中间体 基础原料 乙酸乙酯 乙酸\\乙醇 乙醛 乙醇 乙烯
【归纳】这种经目标产物倒推一步寻找上一步反应的中间体,依次倒推，最后确定相关的辅助原料和基础原料，形成最终的合成路线，这种方法叫逆合成分析法
【板书】逆合成分析法
逆合成分析法通常用于设计合成较复杂的有机物（即需多步合成），但分析每一步时应该同样从比较结构和组成的变化来寻找转化途径
【引言】以上合成过程也体现了有机物类别之间的相互转化关系
【学生活动】构建卤代烃、烯烃、醇、醛、羧酸、酯的转化关系图，若同学们对物质类别的性质非常熟悉的话，同样也可以按烯烃→醇→醛→羧酸→酯的顺序思考
【问题】1.为什么选择乙烯为原料制备乙酸乙酯，而不直接用乙醇?
2.由乙烯制备乙醇还有没有别的转化方式？哪一种方式更好？ 结合P66学与问：
（1）每种有机物有不同的合成方法，选取哪种合成路线应遵循一定的原则
（2）说明有机物反应有许多副反应，转化率不能达到100%，因此所得物质通常为混合物（原料、中间产物、副产物、目标产物等） 【由学生讨论得出】合成原则： 1）科学性（原理正确 、原料易得）； 2）简约性（流程简、步骤少）； 3）经济性（成本低、提高产率）
4）绿色性（环保、循环、原子经济性即副产物少）
5）可行性（条件温和、操作安全、易分离）。
【练习】1、以下是乙烯为原料用合成草酸二已酯的线路图，在箭头上补充反应物和反应条件，填好中间产物，写出各步化学方程式并判断反应类型
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【练习】2、P67课后习题2 【练习】3、P67课后习题3
【归纳】分析流程图的思维顺序：1、分析反应条件和试剂推断反应物或生成物的种类（官能团）以及反应类型（例如步骤（2）、（6）、（7））
2、对比反应物和生成物结构的变化（键的变化）和组成的变化,找到断成键位置和特点,推断该反应的反应类型和加入的辅助原料（例如步骤（4）、（5）） 课后习题2
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