但甘油酸的旋光方向却为左旋。这一事实说明化合物的构型与旋光方向没有直接的对应关系。化合物的旋光方向只是通过旋光仪直接测定的。
1951年，拜捷沃特(J.M.Bijvoet)用X-衍射技术测定了(＋)-酒石酸铷钾盐的绝对构型之后，确定了原来人为规定的D-(＋)-甘油醛的构型刚巧就是它的真实构型。当然以甘油醛为标准物，确定的其它化合物的构型，自然也是绝对构型了。
D.L命名法的使用有一定的局限性，它只适用与甘油醛结构类似的化合物。目前，一般用于糖类和氨基酸的构型命名(见第15章和第17章)。 二 R. S 构型命名法
R.S构型命名法广泛应用于各种类型手性化合物构型命名。它遵循凯恩-英戈德-普雷洛格规则(R. S.Cahn-R. S. Ingold-V. Prelog Rules)，命名手性化合物的构型。1979年IUPAC建议采用R. S构型命名法。 ㈠ R.S构型命名规则:
1、按原子序数大小为序，排列与手性碳相连的四个原子或基团的大小顺序(或称优先级)，具体方法按照次序法则(例题1和例题2中的叙述内容)。
2、将手性碳上的四个原子或基团中最小的 (大多数情况下是氢原子)置于远离我们视线的位置(即放在最远的位置)，然后观察朝向我们的另外三个基团由大到小的顺序。如为顺时针方向为R构型；反时针方向为S构型。 若a﹥b﹥c﹥d
图3-8 R.S构型命名法图示:
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㈡ 次序法则（确定C上连的四个基团优先顺序）： 次序法则1：与手性碳原子直接相连的四个不相同的原子，先后顺序取决于原子序数的大小，原子序数较大的原子较优先(也就是较大基团)。例如：Cl、Br、I、H四个原子，连在同一个手性碳上其原子序数大小顺序为I>Br>Cl>H。因此其优先顺序也是I>Br>Cl>H。
次序法则2：当手性碳所连的四个原子或基团中，有些基团的第一个原子相同时，则要依次看第二个甚至第三个原子，直到遇有差别时，将其中原子序号大的仍然排列在前。例如，-CH3和-CH2CH3比较，第一个原子均为碳， 两者相同，于是比较该碳所连的原子或基团，前者为H，H，H，后者为H，H，C，相比之下后者的碳原子序号比前者大。因此-CH2CH3应排在-CH3的前面。即优先顺序为：-CH2CH3>-CH3 次序法则3：若手性碳上连有的基团含有双键或三键，则可看成连接两个或三个相同的原子。
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例如，醛基-CHO可看作C原子上直接连着2个O和1个H原子，当有-CHO和-CH2OH基同时连在一个手性碳上，那么这两个基团由大到小的顺序应该是：-CHO> -CH2OH。
同样，羧基(-COOH)可看作碳原子上直接连着3个氧原子，当-COOH和-CHO比较时，这两个基团的优先顺序是-COOH> -CHO。 R或S构型，它标志着手性分子的绝对构型。至今尚不知道化合物的旋光方向与构型的关系。不能把两者混为一谈。
例题1、命名氯溴碘甲烷（A和B）的构型
解:
例题2命名两个2-丁醇（A和B）的构型：
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解：
第六章 卤代烃
一、卤代烃的分类和命名 （一）分类：
卤代烃是由烃基和卤原子两部分组成的，因此可以按烃基的类型、卤原子的种类和
数目对卤代烃进行分类：
按卤代烃分子中所含卤原子的种类分成：氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按卤代烃分子中卤原子数目可以分成：一卤代烃、二卤代烃、三卤代烃等，二卤代烃以上统称为多卤代烃。
按卤代烃分子中烃基的类型可以分为：饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃，它们仍可再细分下去
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饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 按卤原子的连 碳的类型来分类 按卤原子与不 饱和键的距离分类 根据卤原子苯 环的位置关系分类 伯卤代烃 CH3CH2CH2X 仲卤代烃 CH3CH2CHXCH3 叔卤代烃 CH2C(CH3)XCH3 乙烯型 CH2=CHX 烯丙基型 CH2=CH-CH2X 孤立型 CH2=CH-(CH2)n-X (n≥1) 苯基型 C6H5X 苄基型 C6H5-CH2X 孤立型 C6H5-(CH2)n-X (n≥1) （二）命名 （自学）
提示：在关键点之间建立过渡或桥梁 二、卤代烃的物理和化学性质 （一）物理性质： （二）化学性质
卤原子是卤代烃的官能团。反应都是与C-X的断裂有关，除碘外，卤原子的电负性都比碳大，因此电子云偏向卤原子使之带δ-，而C带δ+，当带有一个孤对电子的亲核试剂B：进攻带的Cδ+原子而形成C-B键时，X原子带着一对电子离去形成X-，从而发生亲核取代反应，这是卤代烃最特征的反应。
1.卤原子的取代反应
卤代烃容易同下面试剂作用，卤原子被取代：
Na OHNa ORR-X +H NH2Na CNH2OR-OH +NaXR-R` + NaXR-NH2 +HX(1)(2)(3)(4)(5)(6)
EtOHR-CN +NaXR-ONO2 +AgXR-B +AXAg ONO2EtOHA B2.消除反应
R-X在碱的乙醇溶液中加热，能在分子中脱去一分子HX而形成碳碳双键：
R-CHHCH2+ KOHOHEtOHR-CH=CH2 + H2O
这种在一个分中脱去一些小分子（如H2O、HX、NH3），同时产生重键的反应叫消除反应。 显然卤代烃中的β碳上要有H才能起消除反应，如：
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CH3CH3CCH3CH2X就不能进行此反应
对于仲、叔卤代烷可能有两个β碳，因此就有两种消除方式：
CH3-CH2-CH=CH2CH3-CHHCH3CH2 C CH CH 3HXHCHXCH2HCH3-CH=CH-CH3CH2=C-CH2-CH3CH3CH3-C=CH-CH320?0p%
如果β和β’碳上的氢原子都一样活泼的话，那么产物多的应该是由反应（1）所得的产物1-丁烯和2-甲基-1-丁烯，因为β’碳上的氢原子比β碳上的氢多，几率上有利。从实际上看，脱氢主要是脱掉含氢较少的β碳原子上的氢，审一个经验规律，叫扎依切夫规则，这个规则刚好和马氏规则相反，因为烯烃加成HX时，氢倒是加在氢多的碳原子上。
卤代烃的水解和消除都是在碱的作用下发生的，因此当一种反应进行时，也必然伴随着另一种反应：
CH3CH3CH2Br NaOHCH3CH2OH +NaBrCH2=CH2 +H2O
何种反应为主，要看条件，这里溶剂是关键，在水溶剂中主要是取代而在乙醇溶剂中则为消除。象这种有可能同时发生两个不同的反应而得到不同的产物叫做竞争反应。 竞争反应我们以前也遇到过，如：
CH3CH3HNO3NO2CH3NO2
3..与金属的反应
1）与Na的反应（武兹反应） 2R-X + 2Na = R-R + 2NaX
这是制备高级对称烷烃的方法：如用两种不同的卤代烷，则产物是个混合物： R-X + X-R` + Na = R-R +R`-R` +R-R` + NaX
因此制备意义不大。但当用R-X和Ar-X作用时，由于二种产物的物理性质差别较大，
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