（1）丙烯醛，丙烯
（2）1，3-丁二烯，2-甲基-1，3-丁二烯 10. 以丙烯为原料合成下列化合物 （1） 2-溴丙烷
CH3- CH =CH2HBrCH3-CH-CH3Br（2）
HBr
CH3-CH=CH2ROORCH3CH2CH2Br1-溴丙烷
（3） 1，2，3 - 三氯丙烷 （4）
H2O
CH3-CH=CH2H2SO4CH3-CH-CH3异丙醇
（5）
CH3-CH =CH2(1)B2H6(2)H2O2\\OH
CH3CH2CH2OH正丙醇
11．解释下列反应中如何产生（a），（b）两个化合物，但不生成(CH3)3C(CH2)2OH。
（a） (b)
11 (CH3)3CCH =CH2+H++(CH3)3CCHCH3重排+(CH3)3CCHCH3 (a)OH(CH3)2CCH(CH3)2(CH3)2CCH(CH3)2 (b)OH
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12．（a）两种无色液体，分别为正已烷和1-已烯，试用简单化学方法分辨。（b）若正已烷中有少量1-已烯，请用简单的化学方法去除正已烷中的1-已烯。
13．A、B两个化合物的分子式都是C6H12，A经臭氧氧化并与Zn粉和水反应后得到乙醛和甲乙酮，B经KMnO4氧化只得到丙酸，请推测A和B的构造式，并写出各步反应式。
CH313 A. CH3CH =CCH2CH3 B. CH3CH2CH =CHCH2CH3
14. (CH3)2C=CH2在酸性催化条件下（H）可进行二聚反应，生成(CH3)3CCH=C(CH3)2和 。试写出一个包括中间体R+的反应机理。 (CH3)3CCH2C=CH2
CH3
+
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第四章 炔烃
习 题
1. 用系统使命名法命名下列化合物 （1） CH3CHCCCH 3 CH2CH3
（2）(CH3)2CHC≡CC(CH3)3
解：
（3） （4） (CH3)3CCCCCC(CHCH3CH2CH2CCCH3)32CH2CH3 HCCCHCH2解：
2. 写出下列化合物的结构式 (1)二异丙基乙炔
（2）3-甲基-3-戊烯-1-炔 （3）1，5-已二炔 （4）乙基叔丁基乙炔 3. 完成下列反应式 （1）
CH3CCH+2HBrBrH3CCCH3Br
H3CCHCH2CCHCH2CHCH2CCH + HCl（2）Cl
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（3） （4） H3CC（5）
CH3CCCH3+H2Pd--BaSO4H3CCHCHCH3
-+2CH3CCNa+BrCH2CH2BrCCH2CH2CCCH3
液氨
H3CCH2CCH3
4. 以丙炔为原料合成下列化合物 （1） CH3CH=CHCH2CH2CH3 解
BrHCCCH3H2H2CLindlar钠CHCH3HBrH2CCH2CH3RCOORBrCH2CH2CH3OH3CH2LindlarCCHH3CCCNaH3CCCCH2CH2CH3H3CCHCHCH2CH2CH3
BrH3CCHCH3（2） CH3CHBrCH3
H3CCCHH2H3CCHLindlarCH2HBr解：
（3） CH3CBr2CH3 （4） CH3(CH2)4CH3
5. 由指定原料合成下列化合物（无机试剂任选） （1） 由乙炔合成2-丁醇
解：
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HCHCCHCHH2P -2钠H2CHCCCH2HBrNaH3CCH2BrCCH2CH3H2P -2H2CCHCH2CH3CH3CH2BrHCH2OH3CCHCH2CH3OH
CH3CH2BrCNaH3CCH2C（2） 由乙炔合成3-已炔
解：解：
H2CCHCH2CH2CH2CH3H2O或H2CH2OHBr/过氧化物H2CBrHOCH2CH2CH2CH2CH2CH3（BH3)2HCCH钠NaCCCH2CH3
（3） 由1-已烯合成1-已醇
CH2CH2CH2CH2CH3CHCH2CH2CH2CH3HO(CH3CH2CH2CH2CH2CH2)3B
CH4CH2CH2CH2CH2CH2CH3
（4） 由1-丁烯合成2-丁醇
H2CCHCH2CH3H2O/H2SO4HCCHCHCH323加热OH
解：
6. 鉴别下列各组化合物
（1）2-甲基丁烷，3-甲基-1-丁烯，3-甲基-1-丁炔 解：
2-甲基丁烷3-甲基-1-丁烷3-甲基-1-丁炔不褪色褪色褪色AgNO3无沉淀有沉淀Br2/CCl4
（2）CH3CH2C≡CH，CH3C≡CCH3 （3）1-已炔，1,3-已二烯，已烷
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