有机答案汇总(7)

2020-05-23 14:38

5. 画出环庚三烯正离子和环庚三烯负离子的结构,并说明谁的稳定性大,为什么?理由何在。

6. 在催化剂硫酸的存在下,加热苯和异丁烯的混合物生成叔丁基苯。写出全部反应过程,并用文字说明叔丁基苯的形成过程。

7. 以苯、甲苯或萘为原料合成下列化合物(无机试剂可任选)。 (1)对氯苯磺酸 (2)间溴苯甲酸 (3)对硝基苯甲酸 (4)2-溴-6-硝基苯甲酸 (5)5-硝基-2-萘磺酸

FeH2SO4(1)+Cl2CH3CH3ClHO3SBrCl(2)(3)KMnO4COOHO2NFeBr2KMnO4COOHO2NCOOH8

浓硫酸HNO3CH3 29

CH3(4)H2SO4CH3O2N浓硫酸HNO3CH3FeBr2O2NCH3BrH2OO2NCH3BrSO3HSO3HSO3H165℃SO3HSO3H(5)H2SO48.由苯和必要的原料合成下列化合物

(1) (2) CH2CH2CH2CH3 (3)

30

浓硫酸HNO3NO2

(1)+Cl2+AlCl3ClAlCl33H2Ni,18MPaCl+HClClOOClAlCl3(2)+CH3CH2CH2OCCH2CH2CH3CCCH2CH2CH3+HClZnHg+HClCH2CH2CH2CH3(3)+CH3CH2ClAlCl3CH2CH3+HClCH2CH3CH2CH3FeBr3CH2CH3H2SO4BrSO3HSO3H9.判断下列化合物或离子是否有芳香性?

(4)(5)具有芳香性,(1)(2)(3)(6)无芳香性。

31

第八章 立体化学

1. 回答下列问题:

(1)对映异构现象产生的必要条件是什么?

(2)含手性碳原子的化合物是否都有旋光性?举例说明。 (3)有旋光活性的化合物是否必须含手性碳原子?举例说明。

1.解:

(1) 手性是对映异构体产生的必要条件。

(2) 不是,例如m-酒石酸具有两个手性碳原子但是内消旋体,没有旋光性。 (2) 不是,如丙二烯类,比如HClC=C=CBrI

2. 下列分子是否是手性分子?

2解:(1)否 (2)是 (3)否 (4)否 (5)否 (6)否

32

3. 下列化合物有无手性碳原子?若有用*表示手性碳原子,并指出立体异构体数目,写出它们的Fischer投影式,并用R-S标注构型。

(1) CH3CHBrCHBrCOOH (2) CH3CHClCHClCHClCH3 (3) 1,1-二氯环丙烷 (4) 1,2-二氯环丙烷

3.解:

(1)**CH3CHBrCHBrCOOHCOOHBrBrHHCH3(2R,3S)都是旋光体

COOHHHBrBrCH3(2S,3R)BrHCOOHHBrCH3(2R,3R)HBrCOOHBrHCH3(2S,3S)

(2)**CH3CHClCHClCHClCH3CH3ClClClHHHCH3HHHCH3ClClClCH3ClClHCH3HHClCH3HHClCH3ClClHCH3(2S,4S)旋光体 Cl*H

(2R,4S)内消旋体(2S,4R)内消旋体(2R,4R)旋光体(3)无手性碳原子

Cl(4)*HCl*HCl*HH*ClH*Cl顺式,内消旋体

反式,旋光体反式,旋光体4. 画出下列各化合物所有立体异构体的Fischer投影式,并用R-S标注构型,指出它是旋光体还是内消旋体。

(1) CH2ClCHBrCHBrCH3 (2) CH3CHICH2CHICH3

33


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