CH3OHOCH3OCOOCCH3H3CO+H3CCOH3CCAlCl3
4．用化学方法区别下列各组化合物 （1）
CH3-CH-CH2CH3 CH3-CH-CH2CH3 CH3-O-CH2CH2CH3OHCl白色沉淀CH2CCH2CH3AgNO3ClCH2CCH2CH3H2NaCH2CCH2CH3OH无明显现象OHH3COCH2CH2CH3无明显现象CH3H3COCH2CH2CH3
（2）
CH3OHCH3CH3CH2OHOCH3特殊颜色FeCl3OHH2H3CCH2OHNa无明显现象无明显现象5．下列各醇在催化剂存在下脱水，应得何产物
H3COCH3
（1） （2）
C6H5CH2CH2CHCH(CH3)2CH2CH2CH-CH2OHCH-CH3OH 脱1mol水 OHC CH3 49
C6H5CH2CH2CHCH(CH3)2OHH2CH2CH3CCOHCHCHCH2OHCH3脱水C6H5CH2CH2CHC(CH3)2
脱1mol水H2CH2CH3CCCHCCH2OHCH3
6．将下列化合物按酸性从强到弱排列
（A）苯酚； （B）对甲苯酚； （C）对硝基苯酚 （D）对氯苯酚 （C）对硝基苯酚 > （D）对氯苯酚 > （A）苯酚 > （B）对甲苯酚
7．排列下列化合物与HBr反应的相对速率 （a）对甲苄醇、对硝基苄醇、苄醇 （b）α-苯乙醇、β-苯乙醇、苄醇
8．按脱水反应从易到难排列下列化合物
9. 合成下列化合物 （1）丙烯合成甘油
H2CCHCH3+Cl2H2CHCH2COHOHOHCH3CH3CH3CH3-C-CH2CH3 CH3CH-CHCH3 CH3CHCH2CH2OHOHOH高温H2CCHCH2ClCl2H2CClHCClCH2ClNaOH溶液
（2）从乙炔合成1,2-环氧丁烷
（3）从苯合成
50
（4）从乙烯合成乙醚
10．某化合物A（C10H14O）能溶于NaOH溶液，但不溶于NaHCO3溶液，它与溴水作用生成一种对称二溴衍生物B（C10H12Br2O），A的IR波谱在3250cm-1和834cm-1处有吸收峰，它的1HNMR波谱为：δ=1.3（9H，单峰）δ=4.9（1H，单峰）δ=7.6（4H，多重峰），试写出化合物A和B的结构式。
11．乙二醇及其醚衍生物的沸点随着其分子量的增加而降低，是何原因，请给出合理的解释。 H2CCH2OHCH2OCH3CH2OCH3CH2OCH3OHOHCH2OH沸点：197℃H2CH2CCH2OH沸点：197℃OCH3OH沸点：197℃H2CH2COCH3OCH3H2C沸点：197℃沸点：124.6℃沸点：85.2℃
分子中的—OH越多，可以形成的分子间氢键越多，分子间的相互作用力越大，沸点越高。即使乙二醇分子量相对低一些，但是所形成较多的分子间氢键起主导作用，所以沸点最高。乙二醇二甲醚即使分子量最高，但是不能形成分子间氢键，所以沸点最低。
第十一章 醛、酮、醌
习 题
1. 命名下列化合物
51
Cl3CCHO三氯乙醛(3)CH3CH=CHCH2CHCH2CHOOH3-羟基-5-庚烯醛(5)CH3CCH=CH2O（2)(CH3)3CCHO2,2-二甲基丙醛(4)CO苯乙酮OCH3(6)CH3CHOCH3CH33-丁烯-2-酮（1,5,5-三甲基-2-氧代环己基）甲醛
O2. 写出下列化合物的结构式
OH3CCHBrH2CCCH （2）1,3-环己二酮
O（1）α－溴代丙醛
H3C
NNH（3）2-丁酮苯腙 H3C
（4）丙醛肟H3C
H2COHCHN
3. 不查表排列下列化合物沸点高低次序，并说明理由。 （1）CH3CH2CH2CHO （2）CH3CH2CH2CH2OH （3）CH3CH2COOH （4）CH3CH2CH2CH2CH3
解：（3）>（2）>（1）>（4）
分子量接近，羧酸和醇能形成分子间氢键，沸点高于不能形成分子间氢键的醛和烷烃；羧酸形成的分子间氢键较强，醛是极性化合物。
4. 按照与HCN发生亲核加成反应从易到难的顺序排列下列化合物，并简述理由。 （1）CH3CH2CHO （2）CH3COCH3 （3）C6H5CHO （4）HCHO （5）C6H5COC6H5 解：（4）>（1）>（3）>（2）>（5）
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醛比酮容易发生亲核加成，空间位阻越大越难发生亲和加成
5. 完成下列反应 （1）
CH3CH2CH2CH3
（2）
（3）
(CH3)3CCH2OH+HCOOH
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